1-(chloromethyl)-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a]-[1,4]benzodiazepine | 62270-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a]-[1,4]benzodiazepine
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-6-(o-chlorophenyl)-4-H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine；1-(chloromethyl)-6-(2-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
• CAS: 62270-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₄
• 分子量: 343.215
• InChiKey: QYMKEWRXIHKVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 1-(chloromethyl)-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a]-[1,4]benzodiazepine 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以68.7%的产率得到N-[[6-(2-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-yl]methyl]-N-methylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基烷基）-6-芳基-4-Hs-三唑并[4,3-a] [1,4]苯并二氮杂卓具有抗焦虑和抗抑郁活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-（氨基烷基）-6-芳基-4H-s-三唑并[4，3-a] [1，4]苯并二氮杂并评估中枢神经系统活性。我们发现该系列的成员在旨在检测抗焦虑和抗抑郁活性的药理学测试系统中具有活性。每种类型的活性可以通过适当的取代基选择独立地变化。

  DOI：

  10.1021/jm00178a009
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-acetic acid N'-[5-(2-chloro-phenyl)-3H-benzo[e][1,4]diazepin-2-yl]-hydrazide 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(chloromethyl)-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a]-[1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基烷基）-6-芳基-4-Hs-三唑并[4,3-a] [1,4]苯并二氮杂卓具有抗焦虑和抗抑郁活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-（氨基烷基）-6-芳基-4H-s-三唑并[4，3-a] [1，4]苯并二氮杂并评估中枢神经系统活性。我们发现该系列的成员在旨在检测抗焦虑和抗抑郁活性的药理学测试系统中具有活性。每种类型的活性可以通过适当的取代基选择独立地变化。

  DOI：

  10.1021/jm00178a009

文献信息

• 1-[(Allylamino)-methyl]-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04021441A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Compounds of the formula II: ##STR1## wherein R is cyclopropyl, cyclopropylmethyl, or allyl; wherein R', R", and R.sub.1 are hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms inclusive; and wherein R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are hydrogen, alkyl as defined above, fluoro, chloro, bromo, nitro, trifluoromethyl, or alkylthio in which alkyl is defined as above, are prepared by reacting a compound of the formula I. ##STR2## wherein R", R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are defined as above, and wherein X is chlorine or bromine, with an amine of the formula ##STR3## wherein R and R' are defined as above. The compounds of formula II and the pharmacologically acceptable acid salts thereof have tranquilizing, sedative, antianxiety, and anticonvulsant activity and can be used in animals and birds.

  公式II的化合物：其中R为环丙基、环丙基甲基或烯丙基；其中R'、R"和R₁为氢或1至3个碳原子的烷基；其中R₂、R₃和R₄为氢、如上所定义的烷基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或烷基硫，其中烷基如上定义，通过将公式I的化合物与上述定义的R"、R₁、R₂、R₃和R₄，并且其中X为氯或溴的胺反应制备。公式II的化合物及其药理学上可接受的酸盐具有镇定、镇静、抗焦虑和抗惊厥活性，可用于动物和鸟类。
• 1-(Aminoalkyl)
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04250094A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  1-(Aminoalkyl) substituted-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines of the formula II: ##STR1## wherein R.sub.0 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, or ethyl; wherein R' and R" are selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl as defined above; wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl as defined above, halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, and alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, and alkylsulfonyl, in which the carbon chain moieties are of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, are prepared by reacting a compound of the formula: ##STR2## wherein X is chlorine or bromine and wherein R.sub.0, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are defined as above with an amine of the formula: ##STR3## wherein R' and R" are defined as above. The new products of formula II including their pharmacologically acceptable acid addition salts and N-oxides are useful as sedatives, tranquilizers, muscle relaxants and antidepressants in mammals and birds.

  式II中的1-(氨基烷基)取代-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平，其中R.sub.0从氢、甲基或乙基中选择；其中R'和R"从氢和1到3个碳原子的烷基中选择；其中R.sub.1从氢和上述定义的烷基中选择；其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5从氢、上述定义的烷基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基中选择，其中碳链基团为1到3个碳原子，包括通过将式中R.sub.0、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5定义为上述的化合物与式为： ##STR2## 其中X为氯或溴，R.sub.0、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如上所定义，与式为： ##STR3## 其中R'和R"如上所定义的胺反应制备而成。式II的新产品，包括其药理学上可接受的酸盐和N-氧化物，可用作哺乳动物和鸟类的镇静剂、安定剂、肌肉松弛剂和抗抑郁剂。
• HESTER J. B.; RUDZIK A. D.; VOIGTLANDER P. F. VON, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 392-402
  作者：HESTER J. B.、 RUDZIK A. D.、 VOIGTLANDER P. F. VON

  DOI：——

  日期：——
• US4021441A
  申请人：——

  公开号：US4021441A

  公开（公告）日：1977-05-03
• US4010177A
  申请人：——

  公开号：US4010177A

  公开（公告）日：1977-03-01