1,1,1-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 1417717-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1417717-41-9
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃NO
• 分子量: 315.295
• InChiKey: UJGLHULZSXDPLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 (R)-2,6-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性SN1型脱水亲核取代：获得带有季碳立构中心的双(吲哚基)甲烷

  摘要：

  通过对映体会聚脱水亲核取代，实现了一种高度通用且直接的方法来获取带有四元立构中心的手性双（吲哚基）甲烷（BIM）。在温和条件下获得了多种 3,3'-、3,2'- 和 3,1'-BIM，具有出色的效率和对映选择性（80 个样品，产率高达 98% 和 >99 : 1 er ）。通过利用外消旋 3-吲哚基叔醇作为烷基亲电子试剂的前体和吲哚作为 C-H 亲核试剂，这种有机催化策略避免了底物的预活化，并产生水作为唯一的副产物。机理研究表明，正式的 S N 1 型途径是由手性磷酸催化实现的。多功能转化和高抗菌活性（ 3al ，MIC：1 μg mL -1 ）进一步证明了所获得的对映体富集的BIM的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1sc05174a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化三氟甲基-α,β-炔酮与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已经描述了布朗斯台德酸催化的三氟甲基-α,β-炔酮和吲哚之间的 Friedel-Crafts 烷基化反应的成功开发。该反应由苯甲酸 (5 mol%) 催化，吲哚加成到三氟甲基-α,β-炔酮的羰基碳上，以高产率生成相应的 1,2-加成产物，如三氟甲基炔丙醇。此外，在三氟乙酸（10 mol%）存在下用吲哚处理产物以高产率得到三氟甲基官能化的不对称双（吲哚基）丙炔。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317485

文献信息

• Enantioselective Dehydrative γ-Arylation of α-Indolyl Propargylic Alcohols with Phenols: Access to Chiral Tetrasubstituted Allenes and Naphthopyrans
  作者：Wen-Run Zhu、Qiong Su、Hong-Juan Diao、Er-Xuan Wang、Feng Wu、Yun-Long Zhao、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02386

  日期：2020.9.4

  Herein, we report an enantioselective dehydrative γ-arylation of α-indolyl propargylic alcohols with phenols via organocatalysis, which provides efficient access to chiral tetrasubstituted allenes and naphthopyrans in high yields with excellent regio- and enantioselectivities under mild conditions. This method features the use of cheaply available naphthols/phenols as the C–H aryl source and liberating

  本文中，我们报告了通过有机催化，α-吲哚基炔丙基醇与苯酚的对映选择性脱水γ-芳基化反应，可在温和条件下以高收率高效获得手性四取代的烯丙基和萘并吡喃，具有良好的区域和对映选择性。该方法的特点是使用廉价的萘酚/酚作为CHH芳基来源，并释放水作为唯一的副产物。对照实验表明，优异的对映选择性和远程区域选择性源自与手性磷酸催化剂的双重氢键相互作用。
• Organocatalytic Tandem Synthesis of Chiral Hexacyclic Bisindoles from Propargylic 3-Methyleneindoles with 2-Indolylmethanols
  作者：Kanghua Rui、Haorui Gu、Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02476

  日期：2023.9.15
• Organocatalytic enantioselective S_N1-type dehydrative nucleophilic substitution: access to bis(indolyl)methanes bearing quaternary carbon stereocenters
  作者：Wen-Run Zhu、Qiong Su、Xiao-Yi Deng、Jia-Sheng Liu、Tao Zhong、Shan-Shui Meng、Ji-Tao Yi、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1039/d1sc05174a

  日期：——

  enantioconvergent dehydrative nucleophilic substitution. A broad range of 3,3′-, 3,2′- and 3,1′-BIMs were obtained under mild conditions with excellent efficiency and enantioselectivity (80 examples, up to 98% yield and >99 : 1 er). By utilizing racemic 3-indolyl tertiary alcohols as precursors of alkyl electrophiles and indoles as C–H nucleophiles, this organocatalytic strategy avoids pre-activation

  通过对映体会聚脱水亲核取代，实现了一种高度通用且直接的方法来获取带有四元立构中心的手性双（吲哚基）甲烷（BIM）。在温和条件下获得了多种 3,3'-、3,2'- 和 3,1'-BIM，具有出色的效率和对映选择性（80 个样品，产率高达 98% 和 >99 : 1 er ）。通过利用外消旋 3-吲哚基叔醇作为烷基亲电子试剂的前体和吲哚作为 C-H 亲核试剂，这种有机催化策略避免了底物的预活化，并产生水作为唯一的副产物。机理研究表明，正式的 S N 1 型途径是由手性磷酸催化实现的。多功能转化和高抗菌活性（ 3al ，MIC：1 μg mL -1 ）进一步证明了所获得的对映体富集的BIM的实用性。
• Brønsted Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reactions of Trifluoro­methyl-α,β-ynones with Indoles
  作者：Shigeru Sasaki、Yuta Ikekame、Manabu Tanayama、Takayasu Yamauchi、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1055/s-0032-1317485

  日期：——

  Friedel–Crafts alkylation reaction between trifluoromethyl-α,β-ynones and indoles has been described. The reaction is catalyzed by benzoic acid (5 mol%), with the indoles adding to the carbonyl carbon of the trifluoromethyl-α,β-ynones producing the corresponding 1,2-addition products as trifluoromethyl propargyl alcohols in high yields. Furthermore, treatment of the product with indoles in the presence

  已经描述了布朗斯台德酸催化的三氟甲基-α,β-炔酮和吲哚之间的 Friedel-Crafts 烷基化反应的成功开发。该反应由苯甲酸 (5 mol%) 催化，吲哚加成到三氟甲基-α,β-炔酮的羰基碳上，以高产率生成相应的 1,2-加成产物，如三氟甲基炔丙醇。此外，在三氟乙酸（10 mol%）存在下用吲哚处理产物以高产率得到三氟甲基官能化的不对称双（吲哚基）丙炔。