2-[(二苯基亚甲基)氨基]-4-甲基-4-戊烯酸乙酯 | 80741-44-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(二苯基亚甲基)氨基]-4-甲基-4-戊烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)-4-methylpent-4-enoate；ethyl 2-(benzhydrylideneamino)-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 80741-44-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: CFNAHFDKBOHIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(二苯基亚甲基)氨基]-4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 盐酸 、 氟化氢尿素 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 4-氟-L-亮氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING FLUOROLEUCINE ALKYL ESTERS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTERS ALKYLIQUES DE LA FLUOROLEUCINE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备氟亮氨酸烷基酯的分辨过程。

  公开号：

  WO2013148554A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-[(二苯基亚甲基)氨基]-4-甲基-4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种骨质疏松新药奥丹卡替关键中间体动态动力学拆分合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种骨质疏松新药奥丹卡替关键中间体动态动力学拆分合成方法，所述的方法为：以2‑二苯基甲酮亚胺基乙酸乙酯和3‑氯‑2‑甲基丙烯为原料，合成2‑氨基‑4‑甲基戊酸乙酯，以水杨醛及羰基化合物为催化剂，以手性的酒石酸或樟脑磺酸为手性源进行动态动力学拆分而合成奥丹卡替关键中间体(S)(或(R))‑4‑甲基‑4‑烯‑2‑戊氨酸乙酯。本发明采用便宜易得的醛及羰基化合物作为催化剂，樟脑磺酸等为手性源，试剂及催化剂便宜易得，使得关键中间体的制备成本大幅降低，经济性好；本发明的合成方法，操作简单，反应条件温和，显现出良好的反应特性，反应选择性好，产率高，产物易于纯化，对环境的污染也很小。

  公开号：

  CN108558699A

文献信息

• The synthesis of amino acids by reaction of an electrophilic glycine cation equivalent with neutral carbon nucleophiles
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86045-2

  日期：1988.1

  Seven neutral carbon nucleophiles (active aromatics, allylsilanes, and a silyl enol ether) were reacted with the glycine cation equivalent 12 in the presence of TiCl4to yield α-substituted amino acid derivatives in moderate yield (1 - 61.5 mmolar scale). Deprotection of the Schiff base ester products led to the corresponding amino acids.

  在TiCl 4的存在下，使七个中性碳亲核试剂（活性芳族化合物，烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚）与甘氨酸阳离子当量12反应，以中等收率（1-61.5 mmolar规模）产生α-取代的氨基酸衍生物。Schiff碱酯产物的脱保护得到相应的氨基酸。
• Cysteinyl protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US06617426B1

  公开（公告）日：2003-09-09

  Amino acid di- and tri-peptide analogs having C-terminal vinylic groups, pharmaceutical compositions containing the analogs and methods of treating diseases using cysteinyl protease inhibitors; particularly neurodegenerative, autoimmune, cognitive disorders, stroke and traumatic injury.

  具有C末端乙烯基的氨基酸二肽和三肽类似物，含有该类似物的药物组合物以及使用半胱氨酸蛋白酶抑制剂治疗疾病的方法；特别是神经退行性、自身免疫、认知障碍、中风和创伤性损伤。
• PROCESS FOR PREPARING FLUOROLEUCINE ALKYL ESTERS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150045575A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  This invention relates to a resolution process for the preparation of fluoroleucine alkyl esters.

  本发明涉及一种用于制备氟亮氨酸烷基酯的分离过程。
• Preparation of Alkyl Di(<i>p</i>-tolyl)sulfonium Salts and Their Application in Metal-Free C(sp³)–C(sp³) and C(sp³)–C(sp²) Bond Formations
  作者：Kazuhiro Higuchi、Kai Yamamoto、Shunsuke Nakamura、Haruka Naruse、Motoki Ito、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01233

  日期：2023.5.26

  Alkyldiarylsulfonium salts were synthesized by a combination of active sulfonium species, prepared through the activation of diarylsulfoxide, and alkyl nucleophiles. The isolated sulfonium salts were subjected to the allylation and cyclopropanation of the active methylene compounds and metal-free C(sp3)–C(sp2) couplings via oxyallyl cation intermediates under mild conditions. The series of reactions

  烷基二芳基硫盐是通过活性硫物种的组合合成的，通过二芳基亚砜的活化和烷基亲核试剂制备。分离出的硫鎓盐在温和条件下通过氧烯丙基阳离子中间体进行活性亚甲基化合物的烯丙基化和环丙烷化以及无金属 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联。这一系列反应包括偶联烷基亲核试剂和使用硫鎓盐形成无金属 C-C 键的 umpolung 策略。
• Discovery of (1<i>R</i>,5<i>S</i>)-<i>N</i>-[3-Amino-1-(cyclobutylmethyl)-2,3-dioxopropyl]- 3-[2(<i>S</i>)-[[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutyl]- 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2(<i>S</i>)-carboxamide (SCH 503034), a Selective, Potent, Orally Bioavailable Hepatitis C Virus NS3 Protease Inhibitor:  A Potential Therapeutic Agent for the Treatment of Hepatitis C Infection
  作者：Srikanth Venkatraman、Stéphane L. Bogen、Ashok Arasappan、Frank Bennett、Kevin Chen、Edwin Jao、Yi-Tsung Liu、Raymond Lovey、Siska Hendrata、Yuhua Huang、Weidong Pan、Tejal Parekh、Patrick Pinto、Veljko Popov、Russel Pike、Sumei Ruan、Bama Santhanam、Bancha Vibulbhan、Wanli Wu、Weiying Yang、Jianshe Kong、Xiang Liang、Jesse Wong、Rong Liu、Nancy Butkiewicz、Robert Chase、Andrea Hart、Sony Agrawal、Paul Ingravallo、John Pichardo、Rong Kong、Bahige Baroudy、Bruce Malcolm、Zhuyan Guo、Andrew Prongay、Vincent Madison、Lisa Broske、Xiaoming Cui、Kuo-Chi Cheng、Yunsheng Hsieh、Jean-Marc Brisson、Danial Prelusky、Walter Korfmacher、Ronald White、Susan Bogdanowich-Knipp、Anastasia Pavlovsky、Prudence Bradley、Anil K. Saksena、Ashit Ganguly、John Piwinski、Viyyoor Girijavallabhan、F. George Njoroge

  DOI：10.1021/jm060325b

  日期：2006.10.1

  Hepatitis C virus (HCV) infection is the major cause of chronic liver disease, leading to cirrhosis and hepatocellular carcinoma, which affects more than 170 million people worldwide. Currently the only therapeutic regimens are subcutaneous interferon-alpha or polyethylene glycol (PEG)-interferon-alpha alone or in combination with oral ribavirin. Although combination therapy is reasonably successful with the majority of genotypes, its efficacy against the predominant genotype (genotype 1) is moderate at best, with only about 40% of the patients showing sustained virological response. Herein, the SAR leading to the discovery of 70 (SCH 503034), a novel, potent, selective, orally bioavailable NS3 protease inhibitor that has been advanced to clinical trials in human beings for the treatment of hepatitis C viral infections is described. X-ray structure of inhibitor 70 complexed with the NS3 protease and biological data are also discussed.