1-(4-chlorophenyl)-3,5-diamino-1,2,4-triazole | 14575-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,5-diamino-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-diamino-1-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazole；3,5-diamine-1-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazole；1-(4-chloro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine；1-(4-chloro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diyldiamine；1-(4-Chlor-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3,5-diyldiamin；1-p-Chlorphenyl-3,5-diamino-1,2,4-triazol；1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine；1-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• CAS: 14575-57-6
• 化学式: C₈H₈ClN₅
• 分子量: 209.638
• InChiKey: FVBGFVRCDYMWGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,5-diamino-1,2,4-triazole 、 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以51%的产率得到3-[5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-ylamino]-5-(4-chlorophenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-（4-氯苯基）-3,5-二氨基-1,2,4-三唑，丙酮酸和醛的缩合环的异常方向

  摘要：

  研究了1-（4-氯苯基）-3,5-二氨基-1,2,4-三唑在丙酮酸和醛的多组分反应中以及在与亚芳基丙酮酸的二组分反应中的反应性。这些处理的不同寻常的方向导致形成了前所未有的3- [5-氨基-1-（4-氯苯基）-1，2，4-三唑-3-基氨基] -5-芳基呋喃-2-酮代替三唑并嘧啶发现或讨论了三唑基吡咯烷酮或三唑基吡咯烷酮衍生物。 杂环-多组分反应-呋喃-亲核试剂-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258468

文献信息

• Multicomponent cyclocondensation reactions of aminoazoles, arylpyruvic acids and aldehydes with controlled chemoselectivity
  作者：Yana I. Sakhno、Sergey M. Desenko、Svetlana V. Shishkina、Oleg. V. Shishkin、Dmytro O. Sysoyev、Ulrich Groth、C. Oliver Kappe、Valentin A. Chebanov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.089

  日期：2008.12

  The multicomponent reactions of 3-amino-1,2,4-triazoles/5-aminotetrazole with phenylpyruvic acids and aromatic aldehydes were studied using conventional thermal heating, ultrasonification and microwave dielectric heating. Two different reaction pathways for these cyclocondensations occurring under either kinetic or thermodynamic control were established depending on the temperature regime and building block selection. In case of aminotriazoles, an unprecedented reaction pathway leading to 5-aryl-7-hydroxy-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro [1,2,4]triazolol [1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acids was found and discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.