2,2'-dibromo-6-fluorobiphenyl | 507241-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dibromo-6-fluorobiphenyl
• 英文别名: 1-Bromo-2-(2-bromophenyl)-3-fluorobenzene
• CAS: 507241-77-2
• 化学式: C₁₂H₇Br₂F
• 分子量: 329.994
• InChiKey: PRPAVABLNWYDBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromo-6-fluorobiphenyl 在 叔丁基锂 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6-(fluoro)biphenyl-2,2'-diyl)bisdiphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  催化钯磷酸化：C1对称的基于联芳基的二膦的模块合成

  摘要：

  通过钯催化的C-P偶联反应，从容易获得的邻，邻′-二卤代联苯前体开始，制备了一个新的C 1对称双（二苯基膦基）联苯家族。该过程不需要使用额外的配体。迄今为止，通过中间体联苯二基二阴离子与ClPPh 2的反应合成这种二膦主要提供了不希望的环状磷芴衍生物。迄今为止，还没有发现合成途径可以避免这种分子内反应。在此，我们报告了第一个常规的和无外部配体的钯催化的磷酸化反应，该反应可合成多种取代的邻位，邻'-双（二苯基膦基）联苯。为了说明该方法的范围和效率，我们将其用于建立对均相催化中使用的最强大配体的C 1对称类似物的直接访问，并将其扩展到更具挑战性的底物上。

  DOI：

  10.1002/chem.201101529
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2'-dibromo-6-fluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  The “Aryne” Route to Biaryls Featuring Uncommon Substituent Patterns

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4272::aid-anie4272>3.0.co;2-b

文献信息

• Novel C1-symmetric dibenzophosphole ligands: application in hydroformylation reactions
  作者：Abdelhouad Oukhrib、Laurence Bonnafoux、Armen Panossian、Sandrine Waifang、Duc Hanh Nguyen、Martine Urrutigoity、Françoise Colobert、Maryse Gouygou、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.003

  日期：2014.2

  non-symmetrical disubstituted dibenzophospholes possessing different steric and electronic effects have been synthesized and characterized. Their preliminary evaluation in rhodium-catalyzed hydroformylation reactions is presented.

  合成和表征了具有不同空间和电子效应的新的非对称二取代的二取代的二苯并膦家族。介绍了他们在铑催化的加氢甲酰化反应中的初步评估。
• A Practical Transition Metal-Free Aryl-Aryl Coupling Method: Arynes as Key Intermediates
  作者：Frédéric R. Leroux、Laurence Bonnafoux、Christophe Heiss、Françoise Colobert、Don Antoine Lanfranchi

  DOI：10.1002/adsc.200700211

  日期：2007.12.10

  and, stabilization of the resulting 2-biaryllithium intermediate by in situ transfer of bromine or iodine from the starting material. This straightforward transition metal-free access to biaryls allows the preparation of highly valuable halobiaryls on a gram scale in excellent yields. These precursors can be subsequently functionalized by highly regioselective halogen/metal permutations into a vast

  用1,2-二溴苯或1-溴-2-碘苯处理各种芳基锂中间体后，不对称的邻，邻，二，三，甚至四取代的溴或碘代二芳基变得很容易获得。在所有这些反应中的关键步骤是将有机锂前体亲核加成到通过β-消除卤化锂而从中释放出的瞬态芳烃物种中，并通过原位稳定所得的2-联芳基锂中间体从原料中转移溴或碘。这种无过渡金属的直接进入联芳基的方法使得可以以极高的收率以克为单位制备高度有价值的卤代芳基。这些前体可随后通过高度区域选择性的卤素/金属置换功能化为各种各样的目标分子。这在几种单和二膦配体的合成中得到了证明。
• Bromine–lithium exchange: An efficient tool in the modular construction of biaryl ligands
  作者：Laurence Bonnafoux、Frédéric R Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.3762/bjoc.7.148

  日期：——

  Regioselective bromine–lithium exchange reactions on polybrominated biaryls enable the modular synthesis of various polysubstituted biphenyls such as bis(dialkylphosphino)-, bis(diarylphosphino)- and dialkyl(diaryl)phosphinobiphenyls. All permutations of substituents at the ortho positions of the biphenyls are possible. In a similar manner, one can gain access to monophosphine analogues. So far, such a process, based on the effective discrimination between bromine atoms as a function of their chemical environment, has been observed only sporadically.

  多溴联苯上的选择性溴-锂交换反应实现了各种多取代联苯的模块化合成，例如双(二烷基膦基)-、双(二芳基膦基)-和二烷基(二芳基)膦基联苯。联苯的邻位取代基的所有排列组合都是可能的。类似地，人们可以获得单膦类似物。到目前为止，基于对溴原子在其化学环境中的有效区分而实现的这种过程仅偶尔被观察到。
• Palladium-Catalyzed Double <i>N</i>-Arylation to Access Unsymmetric <i>N</i>,<i>N</i>′-Bicarbazole Scaffolds
  作者：Huan Zhang、Yi Ding、Mei-Ru Zhang、Chuan-Jun Lu、Jia Feng、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00637

  日期：2023.7.21

  Herein, the palladium-catalyzed double C–N coupling of 9H-carbazol-9-amines and 2,2′-dibromo-1,1′-biphenyl is reported. This protocol offers access to N,N′-bicarbazole scaffolds, which have frequently been used as linkers in the construction of functional covalent organic frameworks (COFs). A variety of substituted N,N′-bicarbazoles were synthesized in moderate to high yields based on this chemistry

  在此，报道了 9 H-咔唑-9-胺和 2,2'-二溴-1,1'-联苯的钯催化双 C-N 偶联。该协议提供了对N , N'-联咔唑支架的访问，这些支架经常被用作构建功能性共价有机框架 (COF) 的连接体。基于该化学反应，以中等到高产率合成了多种取代的N , N'-联咔唑，并且通过四溴化物4和四炔化物5等COF单体的合成展示了该方法的潜在应用。
• 基于磷杂芴结构单元的有机磷化合物及它们的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN115477674A

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明提供一类基于磷杂芴结构单元的有机磷化合物以及它们的制备方法，为下式(II)所示的磷杂芴膦氧化合物和下式(III)所示的磷杂芴膦氢化合物，该类有机磷化合物被广泛用于光电器件的制造中。它们的合成方法避免了传统磷化工生产中使用污染极大的氯气以及引起的后续的排放的问题，是一种极为环保的生产方法。此外，本发明公开的方法反应条件温和、反应时间较短、后处理简单，并可以得到较高的收率。