(3S,5S)-3-allyl-5-phenylmorpholin-2-one | 1214274-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-allyl-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-5-phenyl-3-prop-2-enylmorpholin-2-one
• CAS: 1214274-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: JHEXMGVSLVDHIE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-allyl-5-phenylmorpholin-2-one 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,4R,6R)-ethyl 4-chloro-6-phenethylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性氮杂-Prins反应：快速获得对映纯的哌啶和哌可酸

  摘要：

  氮杂-普林斯反应是制备饱和含氮杂环的一种广泛采用的高效方法。其主要缺点一直是缺乏非对映选择性和外消旋产物的形成。本文中，我们解决了这些问题，并首次报告了通过aza-Prins反应合成非对映异构和对映纯的多取代哌啶的方法。该方法广泛适用于天然产物的合成，并在此以对映纯的胡椒酸衍生物的合成为例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01897
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (5S)-N-(叔丁氧羰基)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 以85%的产率得到(3S,5S)-3-allyl-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性氮杂-Prins反应：快速获得对映纯的哌啶和哌可酸

  摘要：

  氮杂-普林斯反应是制备饱和含氮杂环的一种广泛采用的高效方法。其主要缺点一直是缺乏非对映选择性和外消旋产物的形成。本文中，我们解决了这些问题，并首次报告了通过aza-Prins反应合成非对映异构和对映纯的多取代哌啶的方法。该方法广泛适用于天然产物的合成，并在此以对映纯的胡椒酸衍生物的合成为例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01897

文献信息

• Diastereoselective Allylstannane Additions to (<i>S</i>)-5,6-Dihydro-2<i>H</i>-5-phenyloxazin-2-one. A Concise Synthesis of (<i>S</i>)-β-Methylisoleucine
  作者：Julie A. Pigza、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ol1001126

  日期：2010.3.19

  The addition of allyl stannanes to (S)-4,5-dihydro-5-phenyl-2H-oxazinone (3) was achieved under Bronsted acid catalysis to give 2-allylmorpholinones with high diastereoselectivity (up to dr 14.2:1). The product of dimethylallyltributylstannane addition to 3 was converted to L-beta-methylisoleucine, an alpha-amino acid residue found in the complex, biologically active marine-derived peptides polytheonamides A and B, and polydiscamides A-C.
• A Stereoselective aza-Prins Reaction: Rapid Access to Enantiopure Piperidines and Pipecolic Acids
  作者：Ramana Reddy Mittapalli、Simon J. Coles、Wim T. Klooster、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01897

  日期：2021.2.5

  aza-Prins reaction is a widely employed and highly efficient method for the preparation of saturated nitrogen-containing heterocycles. Its major drawback has always been a lack of diastereoselectivity and the formation of racemic products. Herein, we address these problems and report, for the first time, the synthesis of both diastereomerically and enantiopure multiply substituted piperidines via the aza-Prins

  氮杂-普林斯反应是制备饱和含氮杂环的一种广泛采用的高效方法。其主要缺点一直是缺乏非对映选择性和外消旋产物的形成。本文中，我们解决了这些问题，并首次报告了通过aza-Prins反应合成非对映异构和对映纯的多取代哌啶的方法。该方法广泛适用于天然产物的合成，并在此以对映纯的胡椒酸衍生物的合成为例。