2-chloro-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanamide | 1224737-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloro-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanamide
• CAS: 1224737-64-7
• 化学式: C₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 205.685
• InChiKey: DXWJJKFFHNBQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰胺 、 环己烷基甲醛 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到2-chloro-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  具有完全立体选择性的（E）-α，β-不饱和伯酰胺的顺序合成†

  摘要：

  报道了（E）-α，β-不饱和伯酰胺的新颖，有效且完全立体选择性的合成。该过程与未掩蔽的氯乙酰胺mar烯酸酯与醛的SmI 2介导的顺序反应一致，然后进行β-消除，以高收率生产（E）-α，β-不饱和伯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo100320j

文献信息

• Sequential Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Primary Amides with Complete Stereoselectivity
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Carmen Simal、Noemí Alvaredo

  DOI：10.1021/jo100320j

  日期：2010.5.21

  A novel, efficient, and totally stereoselective synthesis of (E)-α,β-unsaturated primary amides is reported. This process is consistent with a SmI2-mediated sequential reaction of an unmasked samarium chloroacetamide enolate with an aldehyde, followed by a β-elimination to produce (E)-α,β-unsaturated primary amides in good yields.

  报道了（E）-α，β-不饱和伯酰胺的新颖，有效且完全立体选择性的合成。该过程与未掩蔽的氯乙酰胺mar烯酸酯与醛的SmI 2介导的顺序反应一致，然后进行β-消除，以高收率生产（E）-α，β-不饱和伯酰胺。