(S)-Dodec-1-en-3-ol | 112421-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-Dodec-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-dodec-1-en-3-ol
• CAS: 112421-39-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: NJRDPOCRDOOHLF-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Dodec-1-en-3-ol 、 (2S,3S,4S,5S)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到[(3S)-dodec-1-en-3-yl] (2S,3S,4S,5S)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin B.

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9首次合成磷脂酶A2（PLA2）抑制剂（-）-cinatrin B（2）的对映体。螺内酯系统是由烯丙酯8的Ireland-Claisen重排，然后进行水解和立体选择性碘内酯化而形成的。通过烯丙基醇片段中的不对称性来控制重排的立体选择性。酯（S）-8分别以73∶27的比例高产率地得到所需的重排产物7和差向异构体13。通过螯合控制地将衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的格利雅试剂加入到α-羟基酮6中，引入C2的最终立体中心。将末端炔烃转化为甲酯21，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳糖醇氧化，得到肉桂酸B甲酯。 （22）。

  DOI：

  10.1021/jo016221k
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-Dodec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基溴化硼打开酒石酸缩醛：环裂变下游立体选择性的证据

  摘要：

  由酒石酸二甲酯衍生的约翰逊型缩醛，在用 Me(2)BBr 和铜酸盐置换后，产生具有高非对映选择性 (>30:1) 的仲醇。用于诱导非对映选择性的机制是环裂变的下游。这意味着路易斯酸作为亲核试剂来源的直接参与以及所得溴缩醛的立体有择转化通过反转和温度依赖性过程。通过所需醛与酒石酸二甲酯反应制备缩醛。助剂的去除是通过 SmI(2) 还原或通过使用甲醇盐的加成消除协议来完成的。

  DOI：

  10.1021/ja012530g

文献信息

• Reactions of (2<i>S</i>)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3<i>S</i>)-1-Alken-3-ols and (2<i>E</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1987.829

  日期：1987.5.5

  Enantiomerically pure (2S)-1-arenesulfonyl-2-alkanols (1) were prepared by yeast reduction of 1-arenesulfonyl-3-chloro-2-propanones, followed by epoxydation and alkylation. Reaction of dianions of 1 with aldehydes occurred at the Pro (R) position of C(1) to give 1,3-diols, which were converted to (3S)-1-alken-3-ols or (2S,4S)-4-hydroxy-2-alkenenitriles in 100% e.e.

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。
• TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 829-832
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HOSOYA, KEN、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific Synthesis of the Phospholipase A₂ Inhibitor (−)-Cinatrin B
  作者：Anthony N. Cuzzupe、Romina Di Florio、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo016221k

  日期：2002.6.1

  stereocenter at C2 was introduced via a chelation-controlled addition of the Grignard reagent derived from trimethylsilylacetylene to alpha-hydroxy ketone 6. Transformation of the terminal alkyne into the methyl ester 21 followed by acetal hydrolysis and selective lactol oxidation afforded cinatrin B methyl ester (22). Base hydrolysis and acid-induced relactonization then gave (-)-cinatrin B (2).

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9首次合成磷脂酶A2（PLA2）抑制剂（-）-cinatrin B（2）的对映体。螺内酯系统是由烯丙酯8的Ireland-Claisen重排，然后进行水解和立体选择性碘内酯化而形成的。通过烯丙基醇片段中的不对称性来控制重排的立体选择性。酯（S）-8分别以73∶27的比例高产率地得到所需的重排产物7和差向异构体13。通过螯合控制地将衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的格利雅试剂加入到α-羟基酮6中，引入C2的最终立体中心。将末端炔烃转化为甲酯21，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳糖醇氧化，得到肉桂酸B甲酯。 （22）。
• Opening of Tartrate Acetals Using Dialkylboron Bromide:  Evidence for Stereoselectivity Downstream from Ring Fission
  作者：Yvan Guindon、William W. Ogilvie、Josée Bordeleau、Wei Li Cui、Kathy Durkin、Vida Gorys、Hélène Juteau、René Lemieux、Dennis Liotta、Bruno Simoneau、Christiane Yoakim

  DOI：10.1021/ja012530g

  日期：2003.1.1

  Johnson-type acetals derived from dimethyl tartrate give, after opening with Me(2)BBr and cuprate displacement, secondary alcohols with high diastereoselectivity (>30:1). The mechanism proposed for the induction of diastereoselectivity is downstream from the ring fission. It implies a direct participation of the Lewis acid as a source of nucleophile and the stereospecific transformation of the resulting

  由酒石酸二甲酯衍生的约翰逊型缩醛，在用 Me(2)BBr 和铜酸盐置换后，产生具有高非对映选择性 (>30:1) 的仲醇。用于诱导非对映选择性的机制是环裂变的下游。这意味着路易斯酸作为亲核试剂来源的直接参与以及所得溴缩醛的立体有择转化通过反转和温度依赖性过程。通过所需醛与酒石酸二甲酯反应制备缩醛。助剂的去除是通过 SmI(2) 还原或通过使用甲醇盐的加成消除协议来完成的。