(2E,9Z)-dodeca-2,9-dienamide | 1224737-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,9Z)-dodeca-2,9-dienamide
• CAS: 1224737-69-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: MWDSMHMBEUFENS-CSWDMDPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰胺 、 顺-7-癸烯醛 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(2E,9Z)-dodeca-2,9-dienamide
  参考文献：
  名称：

  具有完全立体选择性的（E）-α，β-不饱和伯酰胺的顺序合成†

  摘要：

  报道了（E）-α，β-不饱和伯酰胺的新颖，有效且完全立体选择性的合成。该过程与未掩蔽的氯乙酰胺mar烯酸酯与醛的SmI 2介导的顺序反应一致，然后进行β-消除，以高收率生产（E）-α，β-不饱和伯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo100320j

文献信息

• Sequential Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Primary Amides with Complete Stereoselectivity
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Carmen Simal、Noemí Alvaredo

  DOI：10.1021/jo100320j

  日期：2010.5.21

  A novel, efficient, and totally stereoselective synthesis of (E)-α,β-unsaturated primary amides is reported. This process is consistent with a SmI2-mediated sequential reaction of an unmasked samarium chloroacetamide enolate with an aldehyde, followed by a β-elimination to produce (E)-α,β-unsaturated primary amides in good yields.

  报道了（E）-α，β-不饱和伯酰胺的新颖，有效且完全立体选择性的合成。该过程与未掩蔽的氯乙酰胺mar烯酸酯与醛的SmI 2介导的顺序反应一致，然后进行β-消除，以高收率生产（E）-α，β-不饱和伯酰胺。