1,2-bis(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethyne | 136118-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-bis(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethyne
• 英文别名: [Ethyne-1,2-diyldi(4,1-phenylene)]bis(trimethylsilane)；trimethyl-[4-[2-(4-trimethylsilylphenyl)ethynyl]phenyl]silane
• CAS: 136118-17-7
• 化学式: C₂₀H₂₆Si₂
• 分子量: 322.597
• InChiKey: GWWJUWBOBXXQKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  392.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethyne 在 dicobalt octacarbonyl 一氯化碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 hexakis(4-iodophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hyatt, John A., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 4, p. 460 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二(4-溴苯基)乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1,2-bis(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Hyatt, John A., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 4, p. 460 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper catalyzed/mediated direct B–H alkenylation/alkynylation in carboranes
  作者：Yu Chen、Yik Ki Au、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1007/s11426-018-9388-3

  日期：2019.1

  B–H functionalization has been achieved. Under the assistance of a bidentate directing group, Cu-catalyzed [4+2] annulation of carboranyl amides with internal alkynes affords unprecedented C,B-substituted carborane-fused-pyridone derivatives, whereas the use of terminal alkynes leads to B–H/C(sp)–H dehydrocoupling products. The isolation and structural identification of a notably stable Cu(I) intermediate

  已实现了贱金属催化的区域选择性笼B–H功能化。在双齿导向基团的协助下，Cu催化的[4 + 2]碳硼烷酰胺与内部炔烃的环化反应提供了前所未有的C，B取代的碳硼烷稠合吡啶酮衍生物，而使用末端炔烃则导致B–H / C（sp）–H脱氢偶联产物。明显稳定的Cu（I）中间体的分离和结构鉴定对反应机理有所启发，该反应机理被认为涉及Cu（III）中间体。
• Electrochemical esterification reaction of alkynes with diols <i>via</i> cleavage of carbon–carbon triple bonds without catalyst and oxidant
  作者：Pei-Long Wang、Hui-Zhi Shen、Hui-Hui Cheng、Hui Gao、Pin-Hua Li

  DOI：10.1039/d0gc02193h

  日期：——

  as it is catalyst-free, oxidant-free, and additive-free and shows atom-economy. This is the first example of an electrochemical reaction via cleavage of carbon–carbon triple bonds. Meanwhile, this is also the first example of a carbon–carbon triple bond cleavage reaction of alkynes with diols.

  开发了一种新型的炔烃电化学酯化反应，用于酯的合成，其中二醇及其衍生物用作伙伴。该方法是绿色的，因为它不含催化剂，不含氧化剂和添加剂，并且具有原子经济性。这是通过裂解碳-碳三键进行电化学反应的第一个例子。同时，这也是炔烃与二醇的碳-碳三键裂解反应的第一个例子。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Pyridines from α,β-Unsaturated Ketoximes and Internal Alkynes
  作者：Xingwei Li、Shunsuke Chiba、Pei Too、Toshiharu Noji、Ying Lim

  DOI：10.1055/s-0031-1289556

  日期：2011.12

  beta-unsaturated oximes and internal alkynes has been developed using [Cp*RhCl2](2)-CsOPiv as the catalyst system. The present transformation is carried out by a redox-neutral sequence of vinylic C-H rhodation, alkyne insertion, and C-N bond formation of the putative vinyl rhodium intermediate with the oxime nitrogen, where the N-O bond of oxime derivatives could work as an internal oxidant to maintain the catalytic

  使用 [Cp*RhCl2](2)-CsOPiv 作为催化剂体系开发了一种从 α、β-不饱和肟和内部炔烃合成高度取代的吡啶的方法。目前的转化是通过乙烯基 CH 化、炔插入和 CN 键形成的氧化还原中性序列与肟氮形成推定的乙烯基铑中间体，其中肟衍生物的 NO 键可以作为内部氧化剂来维持催化循环。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Annulation of 1‐Hydroxy‐ <i>o</i> ‐Carborane and Internal Alkynes via Regioselective B‐H Activation
  作者：Yik Ki Au、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/asia.202000642

  日期：2020.7.16

  carbonylative‐annulation of 1‐hydroxy‐o‐carborane, internal alkyne and carbon monoxide has been achieved via direct and regioselective cage B−H activation. A class of C,B‐substituted carborano‐coumarin derivatives with potential applications in pharmaceuticals were facilely prepared in moderate to high yields with excellent chemoselectivity and regioselectivity. A plausible reaction mechanism including CO

  甲Pd催化的1-羟基的三组分carbonylative成环ø -carborane，内部炔和一氧化碳已经经由直接和区域选择性笼B-H活化实现的。可以容易地以中等到高产率制备具有良好化学选择性和区域选择性的一类可在药物中潜在应用的C，B取代的碳硼烷-香豆素衍生物。提出了可能的反应机理，包括CO插入，亲电BH金属化，炔烃插入和还原消除。
• Pd‐Catalyzed Annulation of 1‐Halo‐8‐arylnaphthalenes and Alkynes Leading to Heptagon‐Embedded Aromatic Systems
  作者：Jianming Yan、Md. Shafiqur Rahman、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/chem.201805746

  日期：2019.7.17

  A palladium‐catalyzed heptagon‐forming annulation reaction between 1‐halo‐8‐arylnaphthalene and diarylacetylene is reported. The reaction is promoted using a catalytic system comprised of Pd(OAc)2, moderately electron‐deficient triarylphosphine P(4‐ClC6H4)3, and Ag2CO3 to afford benzo[4,5]cyclohepta[1,2,3‐de]naphthalene derivatives in moderate to good yields, in preference to fluoranthene as a competing

  据报道，1-卤代-8-芳基萘与二芳基乙炔之间存在钯催化的七边形环化反应。使用由Pd（OAc）2，中度缺电子的三芳基膦P（4-ClC 6 H 4）3和Ag 2 CO 3组成的催化体系促进反应，得到苯并[4,5]环庚[1,2 ，3-德在中度至良好的产率]萘衍生物，优先于荧蒽作为竞争副产物。也可以实现双重环化，以获取一种新型的嵌入七边形的多环芳烃化合物。