9-(chloroacetyl)aminofluorene | 72336-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(chloroacetyl)aminofluorene
• 英文别名: 2-chloro-N-(9H-fluoren-9-yl)acetamide
• CAS: 72336-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: MSLPLDMMXIGXNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(chloroacetyl)aminofluorene 、 2-巯基苯并恶唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-N-(9H-fluoren-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  部分2-(苯并[d]恶唑/苯并[d]咪唑-2-基硫基)-N-(9H-芴-9-基)乙酰胺衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  9-(氯乙酰氨基)芴与苯并[d]恶唑反应合成了一些2-(苯并[d]恶唑/苯并[d]咪唑-2-基硫基)-N-(9H-芴-9-基)乙酰胺衍生物/benzo[d]imidazol-2-thiole 在丙酮中，在 K2CO3 存在下。化合物的化学结构通过1H NMR光谱和FAB+质谱来阐明。它们对藤黄微球菌 (NRLL B-4375)、蜡样芽孢杆菌 (NRRL B-3711)、变形杆菌 (NRRL B-123)、鼠伤寒沙门氏菌 (NRRL B-4420)、金黄色葡萄球菌 (NRRL B-767)、埃希氏菌的抗菌活性研究了大肠杆菌（NRRL B-3704）、白色念珠菌和光滑念珠菌，并观察到显着活性。

  DOI：

  10.1080/10426500601047016
• 作为产物：
  描述：

  9-氨基芴 、 氯乙酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到9-(chloroacetyl)aminofluorene
  参考文献：
  名称：

  用氰化物离子诱捕代谢产生的亲电子物质：1-苄基吡咯烷的代谢。

  摘要：

  1-苄基吡咯烷（4），特别是氘标记的4的类似物与氰化物离子存在下的兔肝微粒体制剂的孵育导致了1-苄基-2-氰基吡咯烷（13），顺式和反式-1的表征-苄基-2，5-二氰基吡咯烷（分别为14a和14b）和1-苄基-5-氰基-2-吡咯烷酮（15）。认为胺的氰基加合物是由氰化物离子对代谢产生的亚胺类物质的亲核攻击产生的。氰基内酰胺可以通过二氰基化合物的混合功能氧化来制备。rabbit标记的1-苄基吡咯烷与兔肝微粒体制剂的孵育导致烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯的依赖性烟碱减少，从而使标记掺入从孵育后分离的大分子级分中。尽管掺入水平比形成的氰基加合物的水平低，但与报道的其他代谢活化细胞毒性剂的水平相当。尝试确定可能的芳烃氧化物重排产物1-（4-羟基苄基）吡咯烷（24）为4的代谢物，但未成功。结果促使我们推测代谢产生的亚胺离子能够使存在于微粒体大分子上的亲核官能团烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00176a006

文献信息

• <i>N</i>′-Phenylacetohydrazide Derivatives as Potent Ebola Virus Entry Inhibitors with an Improved Pharmacokinetic Profile
  作者：Alfonso Garcia-Rubia、Fátima Lasala、Tiziana Ginex、Marcos Morales-Tenorio、Catherine Olal、Michelle Heung、Paola Oquist、Inmaculada Galindo、Miguel Ángel Cuesta-Geijo、José M. Casasnovas、Nuria E. Campillo、Ángeles Canales、Covadonga Alonso、Ana Martínez、César Muñoz-Fontela、Rafael Delgado、Carmen Gil

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01785

  日期：2023.4.27

  Ebola virus (EBOV) is a single-strand RNA virus belonging to the Filoviridae family, which has been associated to most Ebola virus disease outbreaks to date, including the West African and the North Kivu epidemics between 2013 and 2022. This unprecedented health emergency prompted the search for effective medical countermeasures. Following up on the carbazole hit identified in our previous studies

  埃博拉病毒 (EBOV) 是一种属于丝状病毒科的单链 RNA 病毒，迄今为止与大多数埃博拉病毒病疫情有关，包括 2013 年至 2022 年间西非和北基伍省的疫情。这一前所未有的卫生紧急事件促使寻求有效的医疗对策。继我们之前研究中发现的咔唑命中之后，我们合成了一系列新的化合物，这些化合物被证明可以通过充当病毒进入抑制剂来防止 EBOV 感染细胞。体外_通过基于病毒假型的替代模型筛选评估抑制活性，并使用复制 EBOV 进一步确认。对接和分子动力学模拟与饱和转移差异-核磁共振 (STD-NMR) 和诱变实验相结合，以阐明最有效化合物的生物靶标。最后，进行了体外代谢稳定性和体内药代动力学研究以确认其治疗潜力。
• SYNTHESIS OF SOME DITHIOCARBAMATE DERIVATIVES AND THEIR ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  作者：Zafer Asim Kaplancıli、Gülhan Turan-Zitouni、Gilbert Revial、Gökalp Işcan

  DOI：10.1080/10426500490463664

  日期：2004.7.1

  Some new, 2-[(N-substituted aminothiocarbonylthio)acetyl]aminothiazole, N-substituted aminothiocarbonylthioacetylaminodiphenylmethane and 9-[(N-substituted aminothiocarbonylthio)acetyl]aminofluorene derivatives were synthesized by reacting 2-(chloroacetyl) aminothiazole, chloroacetylaminodiphenylmethane, and 9-(chloroacetyl)aminothiazole, with secondary amine dithiocarbamate derivatives in acetone respectively. The structure elucidation of the compounds was performed by IR, H-1-NMR, and FAB(+)-MS spectral data. The substances were tested for their antimicrobial activity.
• Dahlbom; Ekstrand, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 578,580
  作者：Dahlbom、Ekstrand

  DOI：——

  日期：——