(S)-3-[(E)-benzylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 286838-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(E)-benzylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: (3E,8aS)-3-benzylidenehexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；(3E,8aS)-3-benzylidene-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 286838-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: QNHNSZPWSAZCLD-ZKQHCESOSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(E)-benzylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以23%的产率得到3-benzyl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Ylidene-2,5-piperazinediones中不寻常的CC键迁移

  摘要：

  用催化量的酸处理 3-亚烷基或 3-亚苄基-2,5-哌嗪二酮 6，通过 CC 键迁移到 6 位的烷基取代基中形成异构体 7，或导致外消旋体 7 的混合物和 E 异构体 8. 讨论了互变异构平衡的存在。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1993::aid-ejoc1993>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(Z)-benzylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到(S)-3-[(E)-benzylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Ylidene-2,5-piperazinediones中不寻常的CC键迁移

  摘要：

  用催化量的酸处理 3-亚烷基或 3-亚苄基-2,5-哌嗪二酮 6，通过 CC 键迁移到 6 位的烷基取代基中形成异构体 7，或导致外消旋体 7 的混合物和 E 异构体 8. 讨论了互变异构平衡的存在。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1993::aid-ejoc1993>3.0.co;2-i

文献信息

• Total Synthesis of Spirotryprostatins through Organomediated Intramolecular Umpolung Cyclization
  作者：Yong-Kai Xi、Hongbin Zhang、Rui-Xi Li、Shi-Yuan Kang、Jin Li、Yan Li

  DOI：10.1002/chem.201806411

  日期：2019.2.26

  reports a new method for the synthesis of biologically important DKP scaffolds based on an intramolecular nucleophilic α‐addition of general amides towards an alkynamide system. The utility of this umpolung cyclization mediated by trimethyl phosphine and l‐glutamic acid is highlighted by its application to the concise total syntheses of 6‐methoxyspirotryprostatin B (the first total synthesis), spirotryprostatin A

  环二肽2,5-二酮哌嗪（DKP）是药物和天然生物碱中的特权结构单元。这项工作报告了一种新的合成重要生物学DKP支架的方法，该方法基于一般酰胺的分子内亲核α加成到炔酰胺系统。由三甲基膦和l-谷氨酸介导的这种蛋白环环化的实用性通过将其应用于简明的6-甲氧基spirotryprostatin B（首次合成），spirotryprostatin A和spirotryprostatin B的简明总合成中而得到了应用。
• Rational design and synthesis of unsaturated 2,5-dioxopiperazine derivatives as potential protein tyrosine kinase inhibitors
  作者：Wen-Ren Li、Shao-Zheng Peng

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01599-8

  日期：1998.10

  The first general method for the synthesis of a library of trifunctionalized (Z)-3-alkylidene-2,5-piperazinediones as potential protein tyrosine kinase inhibitors from commercially available amino compounds, alpha-keto acids and aldehydes using a novel cyclization/cleavage strategy on solid support is described. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [FR] ADJUVANTS AGROCHIMIQUES<br/>[EN] AGROCHEMICAL ADJUVANTS
  申请人：[en]CRODA INTERNATIONAL PLC

  公开号：WO2022040038A2

  公开（公告）日：2022-02-24

  A novel agrochemical formulation comprising adjuvants selected from diketopiperazines and an agrochemical active. A concentrate is also provided suitable for forming the formulation. The diketopiperazine provide adjuvancy in the concentrate and agrochemical formulations. There is also provided a method of making the formulation, and use of said diketopiperazines as adjuvants in agrochemical formulations is also provided. A method of obtaining the diketopiperazines from culturing ofMetarhizium carneum, strain RKD0578 is also described. The extracted diketopiperazines may be used in a formulation for treating vegetation to control pests, or seed coating. Alternatively the strain RKD0578 itself may be used in a seed coating or in a formulation for treating vegetation to control pests.
• Unusual CC Bond Migration in 3-Ylidene-2,5-piperazinediones
  作者：Shangde Jin、Pablo Wessig、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1993::aid-ejoc1993>3.0.co;2-i

  日期：2000.5

  Treatment of 3-alkylidene or 3-benzylidene-2,5-piperazinediones 6 with catalytic amounts of acid gives rise to the formation of isomers 7 by migration of the CC bond into the alkyl substituent at position 6, or results in mixtures of racemic 7 and E isomers 8. The existence of tautomeric equilibria is discussed.

  用催化量的酸处理 3-亚烷基或 3-亚苄基-2,5-哌嗪二酮 6，通过 CC 键迁移到 6 位的烷基取代基中形成异构体 7，或导致外消旋体 7 的混合物和 E 异构体 8. 讨论了互变异构平衡的存在。