3-Hydroxy-2-oxopentanoic acid ethyl ester | 89941-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-oxopentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-oxo-butan-1-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-hydroxy-2-oxopentanoate
• CAS: 89941-86-6
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: SFGDDWDNEOFRHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-oxopentanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-anti-ethyl 2,3-dihydroxypentanoate 、 (+/-)-syn-ethyl 2,3-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reduction of β-Hydroxy α-Ketoesters: A Concise Synthesis ofanti-α,β-Dihydroxy Esters

  摘要：

  我们开发了一种合成抗δ,δ²-二羟基酯的新方法。新方法包括三个步骤：从醛开始，与重氮乙酸乙酯进行亲核缩合，与二甲基二氧环己烷进行氧化，以及与 NaBH4 进行立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831210
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethoxypent-1-yn-3-ol 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到3-Hydroxy-2-oxopentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Alkynyl Ethers with Potassium Permanganate. A New Acyl Anion Equivalent for the Preparation of .alpha.-Keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a049

文献信息

• Wisaksono,W.W.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 846 - 848
  作者：Wisaksono,W.W.、Arens,J.F.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Alkynyl Ethers with Potassium Permanganate. A New Acyl Anion Equivalent for the Preparation of .alpha.-Keto Esters
  作者：John H. Tatlock

  DOI：10.1021/jo00124a049

  日期：1995.9
• Stereoselective Reduction of β-Hydroxy α-Ketoesters: A Concise Synthesis of<i>anti</i>-α,β-Dihydroxy Esters
  作者：Jianbo Wang、Mingyi Liao、Wengang Yao

  DOI：10.1055/s-2004-831210

  日期：——

  A new synthetic route to anti-α,β-dihydroxy esters has been developed. The new method consists of three steps starting from an aldehyde: the nucleophilic condensation with ethyl diazo­acetate, oxidation with dimethyldioxirane, and stereoselective reduction with NaBH4.

  我们开发了一种合成抗δ,δ²-二羟基酯的新方法。新方法包括三个步骤：从醛开始，与重氮乙酸乙酯进行亲核缩合，与二甲基二氧环己烷进行氧化，以及与 NaBH4 进行立体选择性还原。