3-methoxy-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline | 123871-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 3-methoxy-N-methyl-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 123871-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: PWBRDTPCAVKUFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-O-methyl 3-O-phenyl 7-[2-methoxy-4-(methylamino)phenyl]-1,2,4,5,6,8-hexahydroazonino[5,4-b]indole-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  长春碱和长春新碱模型合成的非氧化方法

  摘要：

  在芳族亲核试剂存在下，由氯甲酸酯引发的四环胺（5）断裂，产生假定的亚胺离子（6），可方便地获得模型双生物碱，例如（7）-（15）。

  DOI：

  10.1039/c39890000518
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-methoxy-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹啉-4-亚胺的合成和光物理性质：具有色标发射的新型荧光团

  摘要：

  在这项研究中，由N-取代的炔丙基苯胺通过铜（I）催化的环合反应合成了一系列不同取代的2,3-二氢喹啉-4-亚胺（DQI）。本研究在温和有效的条件下采用的方法表现出广泛的底物耐受性，尤其是对苯胺上取代的官能团。在最佳条件下合成的大多数DQI衍生物均以63-88％的良好分离产率获得。由此获得的2,3-二氢喹啉亚胺很容易转化为重要的结构，如2,3-二氢喹诺酮和四氢苯并二氮杂-5-1-酮，证实了该策略在构建各种杂环中的重要性。令人惊讶的是，如此获得的2,3-二氢喹啉亚胺显示出明亮的荧光，量子产率高达66％。为了了解DQI系统的激发态性质，进行了密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TD-DFT）计算。因此，设计并合成了量身定制的DQI衍生物，与7-甲氧基取代的DQI相比，该衍生物在C-6位置带有甲氧基，在C-7位置带有乙酰氧基，在559 nm处有红移发射。用五个控制分子对DQI结构及其光物理性质进行

  DOI：

  10.1002/chem.201703998

文献信息

• Thermally Induced Denitrogenative Annulation for the Synthesis of Dihydroquinolinimines and Chroman-4-imines
  作者：Chih-Hung Chou、Ying-Yu Chen、Basker Rajagopal、Hsiu-Chung Tu、Kuan-Lin Chen、Sheng-Fu Wang、Chien-Fu Liang、Yu-Chang Tyan、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1002/asia.201501239

  日期：2016.3.4

  A rapid growth in synthetic methods for the preparation of diverse organic molecules using N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles is of great interest in organic synthesis. Transition metals are generally used to activate the α‐imino diazo intermediates. Metal‐free methods have not been studied in detail, but can be a good complement to transition metal catalysis in the mild reaction conditions. We herein report

  使用N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物制备各种有机分子的合成方法的快速发展引起了有机合成的极大兴趣。过渡金属通常用于活化α-亚氨基重氮中间体。尚未对无金属方法进行详细研究，但可以在温和的反应条件下很好地补充过渡金属催化作用。我们在此报告了一种在没有金属催化剂的情况下，由其相应的N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物制备2,3-二氢喹啉-4-亚胺和苯并吡喃-4-亚胺类似物的新方法。为了实现分子内环化，需要在N的间位引入一个给电子基团磺酰基1,2,3-三唑甲基苯胺 在苯胺部分和氮原子上包含特制的取代基可增强苯基π电子的亲核性，从而使它们能够与高度亲电的酮亚胺类进行Friedel-Crafts型反应。精心优化了这种无金属方法，以产生中等至良好产率的各种二氢喹啉-4-亚胺和苯并吡喃-4-亚胺。
• MAGNUS, PHILIP;LADLOW, MARK;ELLIOTT, JASON;KIM, CHUNG SOOK, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 518-520
  作者：MAGNUS, PHILIP、LADLOW, MARK、ELLIOTT, JASON、KIM, CHUNG SOOK

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Photophysical Characterization of 2,3-Dihydroquinolin-4-imines: New Fluorophores with Color-Tailored Emission
  作者：Chih-Hung Chou、Basker Rajagopal、Chien-Fu Liang、Kuan-Lin Chen、Dun-Yuan Jin、Hsing-Yin Chen、Hsiu-Chung Tu、Yu-Ying Shen、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1002/chem.201703998

  日期：2018.1.24

  In this study, a series of variously substituted 2,3‐dihydroquinolin‐4‐imines (DQIs) were synthesized from N‐substituted propargylanilines by copper(I)‐catalyzed annulation. The approach adopted in this study under mild, effective conditions exhibited broad substrate tolerance, particularly for functional groups substituted on anilines. Most of the DQI derivatives synthesized under optimal conditions

  在这项研究中，由N-取代的炔丙基苯胺通过铜（I）催化的环合反应合成了一系列不同取代的2,3-二氢喹啉-4-亚胺（DQI）。本研究在温和有效的条件下采用的方法表现出广泛的底物耐受性，尤其是对苯胺上取代的官能团。在最佳条件下合成的大多数DQI衍生物均以63-88％的良好分离产率获得。由此获得的2,3-二氢喹啉亚胺很容易转化为重要的结构，如2,3-二氢喹诺酮和四氢苯并二氮杂-5-1-酮，证实了该策略在构建各种杂环中的重要性。令人惊讶的是，如此获得的2,3-二氢喹啉亚胺显示出明亮的荧光，量子产率高达66％。为了了解DQI系统的激发态性质，进行了密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TD-DFT）计算。因此，设计并合成了量身定制的DQI衍生物，与7-甲氧基取代的DQI相比，该衍生物在C-6位置带有甲氧基，在C-7位置带有乙酰氧基，在559 nm处有红移发射。用五个控制分子对DQI结构及其光物理性质进行
• Non-oxidative methodology for the synthesis of vinblastine and vincristine models
  作者：Philip Magnus、Mark Ladlow、Jason Elliott、Chung Sook Kim

  DOI：10.1039/c39890000518

  日期：——

  Fragmentation of the tetracyclic amine (5), initiated by a chloroformate to give the putative iminium ion (6) in the presence of an aromatic nucleophile, provides convenient access to model bis-alkaloids such as (7)–(15).

  在芳族亲核试剂存在下，由氯甲酸酯引发的四环胺（5）断裂，产生假定的亚胺离子（6），可方便地获得模型双生物碱，例如（7）-（15）。