3-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 3-methoxy-N-prop-2-ynylaniline
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD16661627
• 分子量: 161.203
• InChiKey: BOERIUAMMZDVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-benzyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹啉-4-亚胺的合成和光物理性质：具有色标发射的新型荧光团

  摘要：

  在这项研究中，由N-取代的炔丙基苯胺通过铜（I）催化的环合反应合成了一系列不同取代的2,3-二氢喹啉-4-亚胺（DQI）。本研究在温和有效的条件下采用的方法表现出广泛的底物耐受性，尤其是对苯胺上取代的官能团。在最佳条件下合成的大多数DQI衍生物均以63-88％的良好分离产率获得。由此获得的2,3-二氢喹啉亚胺很容易转化为重要的结构，如2,3-二氢喹诺酮和四氢苯并二氮杂-5-1-酮，证实了该策略在构建各种杂环中的重要性。令人惊讶的是，如此获得的2,3-二氢喹啉亚胺显示出明亮的荧光，量子产率高达66％。为了了解DQI系统的激发态性质，进行了密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TD-DFT）计算。因此，设计并合成了量身定制的DQI衍生物，与7-甲氧基取代的DQI相比，该衍生物在C-6位置带有甲氧基，在C-7位置带有乙酰氧基，在559 nm处有红移发射。用五个控制分子对DQI结构及其光物理性质进行

  DOI：

  10.1002/chem.201703998
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化 LMCT 级联光诱导合成功能化 γ-内酰胺

  摘要：

  提出了一种无碱和无添加剂的光诱导自由基介导的 1,6-烯炔化合物级联环化反应。在这项研究中，C(sp3)-H碳氢化合物，包括各种烷烃和醚，通过Fe催化光诱导条件被激活，通过氢原子转移和自由基加成过程提供一堆γ-内酰胺产物。对照实验表明该反应通过光诱导配体到金属电荷转移（LMCT）过程进行。还使用连续流光催化装置完成了克级实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400004

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel fluorinated pyrazolo-1,2,3-triazole hybrids as antimycobacterial agents
  作者：Narender Reddy Emmadi、Chiranjeevi Bingi、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.044

  日期：2015.8

  novel 3-trifluoromethyl pyrazolo-1,2,3-triazole hybrids (5–7) were accomplished starting from 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine (1) via key intermediate 2-azido-N-(5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)acetamide (3) through click chemistry approach. Thus obtained compounds in 5–7 series were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis (MC2 155)

  新的3-三氟甲基吡唑并-1,2,3-三唑杂交的文库（5 - 7）中实现了从5-苯基-3-（三氟甲基）-1开始ħ吡唑-4-胺（1）经由关键中间体通过点击化学方法，2-叠氮基-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）乙酰胺（3）。由此获得的化合物在5 - 7系列的体外抗分支杆菌活性的针对评价耻垢分枝杆菌（MC 2 155）和也验证了细胞毒性。这些研究产生了有前途的铅化合物5q，7b和7c的MIC（μg / mL）分别为15.34、16.18和16.60。在这三种化合物中，2-（4-（4-甲氧基苯甲酰基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑- 4-yl）乙酰胺（5q）成为最有前途的抗结核药物，对A549癌细胞系的细胞毒性最低。这是第一个证明吡唑并三唑杂化物作为潜在抗分枝杆菌药的报告。
• Thermally Induced Denitrogenative Annulation for the Synthesis of Dihydroquinolinimines and Chroman-4-imines
  作者：Chih-Hung Chou、Ying-Yu Chen、Basker Rajagopal、Hsiu-Chung Tu、Kuan-Lin Chen、Sheng-Fu Wang、Chien-Fu Liang、Yu-Chang Tyan、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1002/asia.201501239

  日期：2016.3.4

  A rapid growth in synthetic methods for the preparation of diverse organic molecules using N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles is of great interest in organic synthesis. Transition metals are generally used to activate the α‐imino diazo intermediates. Metal‐free methods have not been studied in detail, but can be a good complement to transition metal catalysis in the mild reaction conditions. We herein report

  使用N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物制备各种有机分子的合成方法的快速发展引起了有机合成的极大兴趣。过渡金属通常用于活化α-亚氨基重氮中间体。尚未对无金属方法进行详细研究，但可以在温和的反应条件下很好地补充过渡金属催化作用。我们在此报告了一种在没有金属催化剂的情况下，由其相应的N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物制备2,3-二氢喹啉-4-亚胺和苯并吡喃-4-亚胺类似物的新方法。为了实现分子内环化，需要在N的间位引入一个给电子基团磺酰基1,2,3-三唑甲基苯胺 在苯胺部分和氮原子上包含特制的取代基可增强苯基π电子的亲核性，从而使它们能够与高度亲电的酮亚胺类进行Friedel-Crafts型反应。精心优化了这种无金属方法，以产生中等至良好产率的各种二氢喹啉-4-亚胺和苯并吡喃-4-亚胺。
• An organophotoredox-catalyzed redox-neutral cascade involving <i>N</i>-(acyloxy)phthalimides and allenamides: synthesis of indoles
  作者：Sanju Das、Aznur Azim、Sudhir Kumar Hota、Satya Prakash Panda、Sandip Murarka、Suman De Sarkar

  DOI：10.1039/d1cc05397c

  日期：——

  An organophotoredox-catalyzed radical cascade of allenamides and alkyl N-(acyloxy)phthalimides for the synthesis of indoles is documented. The method features mild and robust reaction conditions, and exhibits broad scope. The tandem process enriches the limited repertoire of alkyl NHPI ester addition on electron-rich π-bonds as well as radical chemistry involving allenamides.

  有机光氧化还原催化的烯丙酰胺和烷基N -（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的自由基级联反应被记录在案，用于合成吲哚。该方法反应条件温和稳定，适用范围广。串联过程丰富了烷基 NHPI 酯在富电子 π 键上加成的有限成分以及涉及丙二烯酰胺的自由基化学。
• Thiol activated prodrugs of sulfur dioxide (SO2) as MRSA inhibitors
  作者：Kundansingh A. Pardeshi、Satish R. Malwal、Ankita Banerjee、Surobhi Lahiri、Radha Rangarajan、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.046

  日期：2015.7

  are becoming common worldwide and new strategies for drug development are necessary. Here, we report the synthesis and evaluation of 2,4-dinitrophenylsulfonamides, which are donors of sulfur dioxide (SO2), a reactive sulfur species, as methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) inhibitors. N-(3-Methoxyphenyl)-2,4-dinitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide (5e) was found to have excellent in

  耐药感染在世界范围内变得越来越普遍，并且新的药物开发策略是必需的。在这里，我们报告2，4-二硝基苯磺酰胺的合成和评估，这是一种活性硫物质二氧化硫（SO 2）的供体，作为耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）抑制剂。N-（3-甲氧基苯基）-2,4-二硝基-N-（prop-2-yn-1-yl）苯磺酰胺（5e）具有优异的体外MRSA抑制能力。该化合物具有细胞渗透性，并用5e耗尽的细胞内硫醇和增强的氧化物种处理MRSA细胞，两者的结果均与涉及硫醇活化以产生SO 2的机理一致。
• Ag-Catalyzed or Ag/PPh₃-Catalyzed Chemoselective Switchable Cascade Reactions of <i>N</i>-Propargyl Thiocarbamoyl Fluorides and Malonate Esters
  作者：Zhongliang Cai、Junyi Zhou、Miao Yu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03950

  日期：2022.1.14

  The divergent chemoselective synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles and 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones (most with E stereoselectivity) from N-propargyl thiocarbamoyl fluorides and malonate esters in moderate to excellent yields with a broad substrate scope and functional group tolerance has been accomplished. AgNTf2 catalyst at 60 °C in dichloroethane provided 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones

  从N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯以中等至优异的产率，具有广泛的底物范围和功能性，不同的化学选择性合成 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑和 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮（大多数具有 E 立体选择性）群体容忍度已经完成。AgNTf 2催化剂在 60 °C 下在二氯乙烷中提供 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮。AgOTf 催化剂和 PPh 3配体在回流乙腈中导致形成的 α,α-二酯硫代酰胺中间体的反应性发生完全转换，随后异构化得到 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。