特戊酰丙二酸二乙酯 | 22524-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 特戊酰丙二酸二乙酯
• 英文名称: Ethyl 4,4-Dimethyl-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxopentanoate
• 英文别名: diethyl 2-pivaloylmalonate；diethyl pivaloylmalonate；pivaloyl-malonic acid diethyl ester；Pivaloyl-malonsaeure-diaethylester；ethyl-4,4-dimethyl-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxopentanoate；Diethyl-pivaloylmalonat；Diethyl(2,2-dimethylpropanoyl)propanedioate；diethyl 2-(2,2-dimethylpropanoyl)propanedioate
• CAS: 22524-02-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: OYQLPNVWHRIXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙酰基丙二酸二乙酯	Diethyl acetylmalonate	570-08-1	C9H14O5	202.207

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  特戊酰基乙酸乙酯	ethyl pivaloylacetate	17094-34-7	C9H16O3	172.224

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊酰丙二酸二乙酯 在 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(1-aziridin-1-yl-2,2-dimethylpropylidene)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基的氮丙啶环扩展合成新型 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯-亚甲基]丙二酸二乙酯。

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于合成 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯（也称为 2-取代的吡咯啉-4,5-二氢-3 ,3-二羧酸二乙酯）通过碘离子诱导 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基-亚甲基]丙二酸二乙酯在温和反应条件下以非常好的收率进行扩环. 已经研究了取代基对 N-乙烯基氮丙啶环扩展为吡咯啉的动力学影响的电子和空间影响。该方法合成了多种不同取代的新型吡咯啉衍生物，其产物可作为合成取代吡咯啉、吡咯和吡咯烷的关键中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.95
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯钠盐 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 特戊酰丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Malonate anion induced Favorskii-type rearrangements. 2. Reaction of acyclic .alpha.-haloketones with carbanions leading to cyclopropanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a017

文献信息

• Synthesis and some spectral characteristics of bicyclic phosphate, GABA antagonists.
  作者：Yoshihisa OZOE、Morifusa ETO

  DOI：10.1271/bbb1961.46.411

  日期：——

  Bicyclic phosphates (BPs), GABA antagonists, were prepared by reaction of the corresponding triols with phosphoryl chloride. The triols were obtained by one of the following methods: (a) the Tollens condensation of an aldehyde possessing α-hydrogen atoms with formaldehyde; (b) the basecatalyzed hydroxymethylation of alkylmalonates or α-alkylacetoacetates with paraformaldehyde, followed by reduction; (c) the reduction of diethyl pivaloylmalonate; or (d) the halogenation of pentaerythritol. Some BPs were also derived by modification of the functional groups of BP homologs. The 1H-NMR spectra of 4-substituted BPs showed a characteristic doublet peak due to the endocyclic methylene protons, the shift position of which was affected by the electronic nature of the bridgehead substituent. The mass spectra of the PBs were characterized by peaks due to the loss of CH2O from the ring.

  双环磷酸酯（BPs），即GABA拮抗剂，是通过相应的三醇与磷酰氯反应制备的。这些三醇是通过以下方法之一获得的：（a）具有α氢原子的醛与甲醛的Tollens缩合；（b）以多聚甲醛为反应物的烷基丙二酸酯或α-烷基乙酰乙酸酯的碱催化羟甲基化反应，随后进行还原；（c）二乙基特戊酰基丙二酸酯的还原；或（d）季戊四醇的卤化。一些BPs还可通过BP同系物的官能团修饰得到。4-取代的BPs的1H-NMR谱显示出由于内环亚甲基质子引起的特征双重峰，其位移位置受桥头取代基的电子性质影响。BPs的质谱特征在于环失CH2O的峰。
• Manganese-catalyzed intermolecular C–H/C–H coupling of carbonyls and heteroarenes
  作者：Keika Hattori、Asraa Ziadi、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c4cc01376j

  日期：——

  Manganese-catalyzed intermolecular C-H/C-H coupling of carbonyls and heteroarenes has been developed. The presence of NaIO4 as an oxidant is crucial for the catalytic reaction. These new, inexpensive reaction conditions allow the gram-scale synthesis of alpha-heteroaryl carboxylic acids.

  已经开发了锰催化的羰基和杂芳烃的分子间CH / CH偶联。NaIO 4作为氧化剂的存在对于催化反应至关重要。这些新的，廉价的反应条件允许克规模的α-杂芳基羧酸的合成。
• Preparation of alpha-pivaloyl-substituted acetic acid esters
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04656309A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  An alpha-pivaloyl-substituted acetic acid ester of the formula (H.sub.3 C).sub.3 CCOCH.sub.2 COOR, wherein R is an optionally-substituted alkyl, aryl, alkaryl, or aralkyl group, is prepared by (a) reacting an alpha-pivaloyl-substituted malonic acid ester with a base selected from the class consisting of alkali metal alkoxides and compounds of the formula MXY, wherein M is an alkaline earth metal, X is an alkoxy group, and Y is either an alkoxy group or a halogen atom, and (b) acidifying the resulting reaction mixture.

  公式为(H.sub.3 C).sub.3 CCOCH.sub.2 COOR的α-戊二酸酯，其中R为可选取代的烷基、芳基、烷基芳基或芳基烷基，通过以下步骤制备：(a)将α-戊二酸酯与从碱金属烷氧化物和化合物MXY中选择的碱金属碱基反应，其中M为碱土金属，X为烷氧基，Y为烷氧基或卤素原子；(b)酸化所得的反应混合物。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF 4-ETHOXYCARBONYL PYRAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES
  作者：Jae C. Jung、E. Blake Watkins、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1081/scc-120015395

  日期：2002.1.1

  Concise and efficient methods for the preparation of 3-substituted 4-ethoxycarbonylpyrazolin-5-ones are described. The synthetic strategies involve carbon-acylation in the presence of base, followed by ring cyclization With hydrazine or hydrazine monohydrochloride.
• Hormi, Osmo E. O., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 997 - 1002
  作者：Hormi, Osmo E. O.

  DOI：——

  日期：——