1-(octylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1200806-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(octylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(octylsulfonyl)-1,2,3-triazole；1-(octane-1-sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-Octylsulfonyl-4-phenyltriazole；1-octylsulfonyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1200806-90-1
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 321.444
• InChiKey: PXDURFHMONKMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(octylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 对甲苯磺酰肼 、 四甲基胍 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-buta-1,3-diene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等价物对烯烃进行对映选择性环丁烯化

  摘要：

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是生物活性小分子中的重要基序。在此，我们报告了使用N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等效物或炔 [2 + 2] 环加成替代物从烯烃中区域选择性、化学选择性和对映选择性合成环丁烯。末端和顺式烯烃可以通过铑催化转化为对映体富集的环丙烷。然后，在一锅中，用甲苯磺酰肼和碱处理这些中间体，形成重氮，然后在铑催化的扩环中产生对映体富集的环丁烯。这些环丁烯可以转化为高度取代的、富含对映体的环丁烷，包括与天然产物支架相关的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02331
• 作为产物：
  描述：

  octane-1-sulfonyl azide 、 苯乙炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到1-(octylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰基-1,2,3-三唑的高效合成

  摘要：

  描述了一种从原位生成的铜 (I) 炔化物和磺酰基叠氮化物合成 1-磺酰基-1,2,3-三唑的有效室温方法。铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化剂在非碱性无水和水性条件下以良好的收率生成标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol102087r

文献信息

• Efficient Synthesis of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Jessica Raushel、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol102087r

  日期：2010.11.5

  An efficient room-temperature method for the synthesis of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles from in situ generated copper(I) acetylides and sulfonyl azides is described. The copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) catalyst produces the title compounds under both nonbasic anhydrous and aqueous conditions in good yields.

  描述了一种从原位生成的铜 (I) 炔化物和磺酰基叠氮化物合成 1-磺酰基-1,2,3-三唑的有效室温方法。铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化剂在非碱性无水和水性条件下以良好的收率生成标题化合物。
• Catalytic Asymmetric Transannulation of N<i>H</i>-1,2,3-Triazoles with Olefins
  作者：Sen Wai Kwok、Li Zhang、Neil P. Grimster、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201306706

  日期：2014.3.24

  A convenient one‐pot asymmetric synthesis of 2,3‐dihydropyrroles from in situ generated triflated triazoles and olefins is described that further expands the utility of azavinyl carbene chemistry and provides access to an important class of cyclic enamides. Mechanistic investigations support the involvement of triflated cyclopropylaldimine intermediates in the formation of 2,3‐dihydropyrrole. To the

  描述了从原位生成的三氟甲磺酸三唑和烯烃方便的单锅不对称合成 2,3-二氢吡咯，进一步扩展了氮杂乙烯基卡宾化学的用途，并提供了获得一类重要的环状烯酰胺的途径。机理研究支持三氟甲磺酸环丙基醛亚胺中间体参与 2,3-二氢吡咯的形成。据我们所知，这是手性布朗斯台德酸催化环丙基亚胺重排成对映​​体富集的 2,3-二氢吡咯的第一个例子。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation of Olefins with <i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Stepan Chuprakov、Sen Wai Kwok、Li Zhang、Lukas Lercher、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja908075u

  日期：2009.12.23

  N-Sulfonyl 1,2,3-triazoles readily form rhodium(II) azavinyl carbenes, which react with olefins to produce cyclopropanes with excellent diastereo- and enantioselectivity and in high yield.
• Enantioselective Cyclobutenylation of Olefins Using <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles as Vicinal Dicarbene Equivalents
  作者：Sajan C. Patel、Myles W. Smith、Jaron A. M. Mercer、Kensuke Suzuki、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02331

  日期：2021.8.20

  enantioselective synthesis of cyclobutenes from olefins using N-sulfonyl-1,2,3-triazoles as vicinal dicarbene equivalents or alkyne [2 + 2] cycloaddition surrogates. Terminal and cis-olefins can be transformed into enantioenriched cyclopropanes via rhodium catalysis. Then, in one pot, treatment of these intermediates with tosyl hydrazide and base effects diazo formation followed by rhodium-catalyzed ring expansion

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是生物活性小分子中的重要基序。在此，我们报告了使用N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等效物或炔 [2 + 2] 环加成替代物从烯烃中区域选择性、化学选择性和对映选择性合成环丁烯。末端和顺式烯烃可以通过铑催化转化为对映体富集的环丙烷。然后，在一锅中，用甲苯磺酰肼和碱处理这些中间体，形成重氮，然后在铑催化的扩环中产生对映体富集的环丁烯。这些环丁烯可以转化为高度取代的、富含对映体的环丁烷，包括与天然产物支架相关的结构。