4-(2-butenoyl)pyrrolidine | 51944-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(2-butenoyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1-Oxo-2-butenyl)pyrrolidine；1-pyrrolidin-1-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 51944-65-1
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: MMSZAOIJVLACFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-butenoyl)pyrrolidine 在 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-丁基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下将酰胺催化加氢为胺

  摘要：

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201207803
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酰氯 、 四氢吡咯 生成 4-(2-butenoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Method of treating inflammation, allergy, asthma and proliferative skin

  摘要：

  本发明的化合物是由以下式子表示的杂环酰胺： ##STR1## 其中：R.sub.1 R.sub.2是卤素，苯基，取代苯基和一个##STR2##基团，其中q，r和t是独立的1至8的整数，前提是q+r+t等于或小于10；y是硫，亚砜或磺酰基；Alk是直链或支链低级烷基，R.sub.3是由以下式子表示的杂环胺： ##STR3## 其中R.sub.4是从氢，低级烷基，苯基，取代苯基，苄基，取代苄基，羧基或羧基低级烷基的群中选择；X是从N--R.sub.4，O和CH.sub.2中选择；m为2或3；当X为O或N--R.sup.4时，n为2或3，当x为CH.sub.2时，n为1至3；p为0至2；以及其药学上可接受的盐。这些化合物是抗炎和抗过敏剂。

  公开号：

  US04959364A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 4-(2-butenoyl)pyrrolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的 1,6-烯炔对映选择性加氢环化构建全碳四元立构中心

  摘要：

  我们报道了通过阳离子 Rh(I)/Segphos 催化的 1,6-烯炔与 α-取代丙烯酰胺的加氢环化，对映选择性构建全碳四元立构中心（高达 99% ee）。在大多数底物中，Rh 催化在室温下用少量过量的烯烃进行，以高产率和对映选择性产生所需的环化产物。机理研究表明丙烯酰胺取代的 C-H 键激活过程：对于 α-取代的丙烯酰胺，C-H 键被阳离子 Rh(III) 络合物（罗达环戊烯）裂解；相反，对于 β-取代的丙烯酰胺，C-H 键被阳离子 Rh(I) 络合物裂解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00572

文献信息

• Aerobic Oxidative Cross-Coupling of Substituted Acrylamides with Alkenes Catalyzed by an Electron-Deficient CpRh^III Complex
  作者：Ryo Yoshimura、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01733

  日期：2019.10.18

  It has been established that an electron-deficient CpRhIII complex, bearing two ester moieties on the Cp ring, [CpERhIII], catalyzes the aerobic oxidative cross coupling of substituted acrylamides with both activated and unactivated alkenes, leading to (2Z,4E)-dienamides, at relatively low temperature (80 °C). Importantly, tertiary, secondary, and primary amide directing groups could equally be used

  已经确定，在Cp环上带有两个酯部分的缺电子CpRhIII络合物[CpERhIII]催化取代的丙烯酰胺与活化和未活化烯烃的需氧氧化交叉偶联，从而生成（2Z，4E）-二酰胺，温度较低（80°C）。重要的是，叔，仲和伯酰胺导向基团同样可以用于该催化中。机理研究表明，CpERhIII配合物的电子缺陷性质促进了丙烯酰胺的限制营业额的乙烯基CH键裂解。
• Rhodium(III)-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H Olefination of Unsaturated Acrylamides with Unactivated Olefins
  作者：Ravichandran Logeswaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03981

  日期：2021.2.5

  unactivated alkenes via vinylic C–H activation has been developed. The present cross-coupling reaction was examined with a variety of differently functionalized acrylamides and unactivated olefins. In these reactions, highly valuable amide-functionalized butadienes were prepared in good to excellent yields. This protocol was also compatible with Weinreb amides. A possible reaction mechanism involving the chelation-assisted

  已经开发了铑（III）通过乙烯基C–H活化催化丙烯酰胺与未活化烯烃的好氧氧化交叉偶联。用多种不同官能化的丙烯酰胺和未活化的烯烃检查了目前的交叉偶联反应。在这些反应中，以高至优异的产率制备了非常有价值的酰胺官能化的丁二烯。该协议还与Weinreb酰胺兼容。提出了一种可能的反应机理，其中涉及通过羧酸盐辅助的去质子化途径进行螯合辅助的乙烯基C–H活化。
• [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR DEGRADER (SARD) LIGANDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE SARD - COMPOSÉS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DE RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES - ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUND

  公开号：WO2017214634A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  This invention is directed to pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, and morpholine based selective androgen receptor degrader (SARD) compounds including heterocyclic anilide rings and their synthetic precursors, R-isomers, and non-hydroxylated and/or non-chiral propanamides, and pharmaceutical compositions and uses thereof in treating prostate cancer, advanced prostate cancer, castration resistant prostate cancer, triple negative breast cancer, other cancers expressing the androgen receptor, androgenic alopecia or other hyperandrogenic dermal diseases, Kennedy's disease, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), abdominal aortic aneurysm (AAA), and uterine fibroids, and to methods for reducing the levels of androgen receptor-full length (AR-FL) including pathogenic or resistance mutations, AR-splice variants (AR-SV), and pathogenic polyglutamine (polyQ) polymorphisms of AR in a subject.

  该发明涉及吡咯、吡唑、咪唑、三唑和吗啉基选择性雄激素受体降解剂（SARD）化合物，包括含有杂环苯胺环的合成前体、R-异构体以及非羟基化和/或非手性的丙酰胺，以及在治疗前列腺癌、晚期前列腺癌、去势耐药性前列腺癌、三阴性乳腺癌、其他表达雄激素受体的癌症、雄激素性脱发或其他高雄激素皮肤疾病、肯尼迪病、肌萎缩性侧索硬化（ALS）、腹主动脉瘤和子宫肌瘤等方面的制药组合物和用途，以及用于降低受试者中雄激素受体全长（AR-FL）的水平，包括致病性或耐药突变、AR-剪接变体（AR-SV）和AR的致病性多谷氨酸（polyQ）多态性的方法。
• [EN] METABOLITES OF SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MÉTABOLITES DE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR ANDROGÈNE SÉLECTIFS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2009155481A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  This invention provides metabolites of SARM compounds including inter alia glucuronidated metabolites and uses thereof in treating a variety of diseases or conditions in a subject, including, inter alia, muscle wasting disease and/or disorder, a bone related disease and/or disorder, metabolic syndrome, diabetes and associated diseases, and others.

  这项发明提供了SARM化合物的代谢产物，包括葡萄糖醛酸酯化合物等，并利用它们在治疗受试者中的多种疾病或症状，包括但不限于肌肉消耗疾病和/或紊乱、与骨相关的疾病和/或紊乱、代谢综合征、糖尿病及相关疾病等。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2013067170A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  This invention provides a pharmaceutical composition comprising Compound I-V, including inter alia solid dosage forms of powder-filled capsule formulations, liquid-filled softgel capsules (softgels), tablets, and sustained release dosage forms, and uses thereof in treating a variety of diseases or conditions in a subject, for example, treating a muscle wasting disease and/or disorder, a bone related disease and/or disorder, metabolic syndrome, diabetes and associated diseases, and others.

  这项发明提供了一种包含化合物I-V的药物组合物，包括固体剂型的填粉胶囊制剂、液体填充软胶囊（软胶囊）、片剂和缓释剂型，以及在治疗受试者中各种疾病或症状中的用途，例如治疗肌肉消耗疾病和/或紊乱、骨相关疾病和/或紊乱、代谢综合征、糖尿病及相关疾病等。