7,8-dimethyl-11-(4-methylpiperazin-1-yl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine | 179385-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7,8-dimethyl-11-(4-methylpiperazin-1-yl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
• 英文别名: 7,8-dimethyl-11-(4-methyl-1-piperazinyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine；2,3-dimethyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-benzo[b][1,4]benzodiazepine
• CAS: 179385-73-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄
• 分子量: 320.437
• InChiKey: YTVGADRJRBHEOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 25.0h， 生成 7,8-dimethyl-11-(4-methylpiperazin-1-yl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  二苯二氮卓类衍生物抗肿瘤活性的合成与评价

  摘要：

  摘要 通过使用简洁的方法制备了一系列在 C-11 位带有N-甲基哌嗪的二苯并二氮杂2-位衍生物。在五种细胞系中测试了它们的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，包括乳腺癌细胞BCAP37、胃癌细胞SGC7901、肝癌细胞HepG2、宫颈癌细胞HeLa和急性早幼粒细胞白血病细胞HL-60。几种化合物显示出有效的肿瘤活性，IC 50值低至 0.30 μM。这些化合物有望成为一类新的潜在抗癌先导化合物。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10051-z

文献信息

• US5968478A
  申请人：——

  公开号：US5968478A

  公开（公告）日：1999-10-19
• [EN] N-METHYL PIPERAZINE COMPOUNDS HAVING DOPAMINE RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSES DE N-METHYL-PIPERAZINE PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DE LA DOPAMINE
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1996018622A1

  公开（公告）日：1996-06-20

  (EN) Described herein are D4 receptor-selective compounds of general formula (I) wherein X1 is selected from CH2, NH, O and S; X2-- is selected from CH=, CH2-, and N=; R1 to R8 are each independently selected from H, C1-4alkyl, halo, cyano, nitro and halo-substituted C1-4alkyl and acid addition salts, solvates and hydrates thereof. Their use as ligands for dopamine receptor identification and in a drug screening program, and as pharmaceuticals to treat indications in which the D4 receptor is implicated, such as schizophrenia, is also described.(FR) L'invention concerne des composés sélectifs par rapport au récepteur D4, de formule générale (I), dans laquelle X1 est choisi parmi CH2, NH, O et S; X2-- est choisi parmi CH=, CH2-, et N=; et R1 à R8 sont chacun indépendamment choisis parmi H, alkyle C1-4, halo, cyano, nitro et alkyle C1-4 substitué par halo; et des sels d'addition d'acide, des solvates et des hydrates de ces composés. L'utilisation de ces composés comme ligands destinés à l'identification des récepteurs de la dopamine et dans le cadre d'un programme de criblage de médicaments, ainsi que comme agents pharmaceutiques destinés au traitement d'états dans lesquels le récepteur D4 est impliqué, tels que la schizophrénie, est également décrite.
• Synthesis and evaluation of antitumor activity of dibenzodiazepine derivatives
  作者：Ke Cao、Jianwei Yan、Fulin Yan、Tiantian Yin

  DOI：10.1007/s11030-020-10051-z

  日期：2021.5

  prepared by using a concise approach. Their inhibitory activities of tumor cell proliferation in vitro were tested in five cell lines, including breast cancer cell BCAP37, gastric cancer cell SGC7901, liver cancer cell HepG2, cervical cancer cell HeLa and acute promyelocytic leukemia cell HL-60. Several compounds showed efficient tumor activity with IC50 values down to 0.30 μM. These compounds are expected

  摘要 通过使用简洁的方法制备了一系列在 C-11 位带有N-甲基哌嗪的二苯并二氮杂2-位衍生物。在五种细胞系中测试了它们的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，包括乳腺癌细胞BCAP37、胃癌细胞SGC7901、肝癌细胞HepG2、宫颈癌细胞HeLa和急性早幼粒细胞白血病细胞HL-60。几种化合物显示出有效的肿瘤活性，IC 50值低至 0.30 μM。这些化合物有望成为一类新的潜在抗癌先导化合物。 图形摘要