7,8,10-triphenylfluoranthene | 55087-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7,8,10-triphenylfluoranthene
• 英文别名: 7,8,10-Triphenyl-fluoranthen；7,8,10-Triphenylfluoranthren
• CAS: 55087-79-1
• 化学式: C₃₄H₂₂
• 分子量: 430.549
• InChiKey: APFZEFJSWBZAAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  627.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,9-二苯基-8H-环戊并[a]苊烯-8-酮 在 反式硝基苯乙烯 作用下， 生成 7,8,10-triphenylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Abramow; Schapschinskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1450,1455, 1456; engl. Ausg. S. 1493, 1496,1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Fluoranthenes and Indenocorannulenes:  Elucidation of Chiral Stereoisomers on the Basis of Static Molecular Bowls
  作者：Yao-Ting Wu、Tomoharu Hayama、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja058391a

  日期：2006.5.1

  aromatics. Fluoranthenes 9 (or 13) are easily accessible in good to excellent yields (75-99%; 18 examples) from the reaction of symmetric (or asymmetric) diynes 4 and alkynes 5 (or norbornadiene) in the presence of Wilkinson's catalyst. This formal [(2+2)+2] cycloaddition can also be applied to generate various indenocorannulenes 28 from 2,3-diethynylcorannulene derivatives 27 and alkynes 5. The indenocorannulenes

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。
• Fluoranthene derivatives as blue fluorescent materials for non-doped organic light-emitting diodes
  作者：Shiv Kumar、Deepak Kumar、Yogesh Patil、Satish Patil

  DOI：10.1039/c5tc02926k

  日期：——

  In this study, we report synthesis of symmetrically and non-symmetrically functionalized fluoranthene-based blue fluorescent molecular materials for non-doped electroluminescent devices.

  在这项研究中，我们报告了合成对称和非对称功能化的基于蒽衍生物的蓝色荧光分子材料，用于非掺杂的电致发光器件。
• Fluoranthene-based triarylamines as hole-transporting and emitting materials for efficient electroluminescent devices
  作者：Neha Kapoor、K. R. Justin Thomas

  DOI：10.1039/c0nj00415d

  日期：——

  Electroluminescent materials based on the fluoranthene core and containing triarylamine segments were synthesized and characterized by IR, NMR, UV-Vis, and emission spectroscopic, electrochemical, and thermal studies. The electronic absorption and emission characteristics of the new functional materials were affected by the nature of the chromophore present on the fluoranthene nucleus. Incorporation of

  基于电致发光材料 荧蒽合成了含有三芳基胺链段的核并通过IR，NMR，UV-Vis和发射光谱，电化学和热学研究对其进行了表征。新功能材料的电子吸收和发射特性受到荧蒽原子团上发色团性质的影响。胺官能团红的引入显着地改变了吸收和发射曲线，而对于氰基取代基则出现了边缘的红移。染料的氧化还原倾向也因取代基的性质而改变。给电子的氨基具有容易的氧化作用，而吸电子的氰基单元具有还原能力。分解温度（Ť d）观察到的染料异常高（406–527°C）。包含两种胺的电致发光器件，N-（4-叔丁基苯基）-N-（萘-1-基）-7,8,9,10-四苯基芴-3-胺（7c）和N-苯基-N-（7,8,9,10-四苯基荧蒽-3-基）py-1-胺（7d），配置为ITO / 7c或7d（40 nm）/TPBI或Alq 3（40 nm）/锂离子电池 （1纳米）/铝 （150nm）被制造并显示出源自染料的亮绿色的黄色发射。
• Importance of the donor unit on fluoranthene for selective detection of nitro aromatic explosives
  作者：Kasthuri Selvaraj、Praveen B. Managutti、Sharmarke Mohamed、Satyanarayana Talam、Venkatramaiah Nutalapati

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114215

  日期：2022.12

  photophysical properties of M1 and T1 were explored in solution, solid-state and their AIEE phenomenon was studied in THF/water systems. Both the compounds show strong sky-blue emission at 453 nm (M1) and 460 nm (T1). The fluorescence lifetime and quantum yields are varied significantly in the aggregated form. The emission enhancement ascribed due to restricted intramolecular rotation (RIR) of thiophene/phenyl

  在这项工作中，合成了两种聚合诱导发射增强 (AIEE) 材料，包括侧翼为荧蒽的苯基 ( M1 ) 和噻吩 ( T1 ) 单元。我们报告了一种新的M1堆积多晶相，晶格中的分子相互作用通过C H···π (2.882 Å) 相互作用得以稳定。单晶X射线衍射（SXRD）研究表明，荧蒽上苯基/噻吩单元的高扭转角赋予晶格中弱的π-π分子间相互作用。M1和T1的光物理性质在溶液、固态中进行了探索，并在 THF/水系统中研究了它们的 AIEE 现象。这两种化合物在 453 nm ( M1 ) 和 460 nm ( T1 )都显示出强烈的天蓝色发射。聚合形式的荧光寿命和量子产率变化很大。由于噻吩/苯基与处于聚集状态的中心π-共轭荧蒽的受限分子内旋转（RIR）而导致的发射增强。通过改变四氢呋喃/水的比例，表面形态的明显变化、光物理性质和能级的变化为其提供了对不同硝基芳烃进行痕量检测的潜力。两种材料都显示出对三硝基苯酚
• 10.1039/d4tc01405g
  作者：Debnath, Sanchari、Mohanty, Aisworika、Naik, Praveen、Salzner, Ulrike、Dasgupta, Jyotishman、Patil, Satish

  DOI：10.1039/d4tc01405g

  日期：——

  An intramolecular charge transfer (ICT) state evolves via excited state structural change and solvent reorganization, where the charge distribution in the excited state is markedly different from that in the ground state. Due to its ubiquitous nature, this intriguing photophysical phenomenon offers promising applications in the realm of optoelectronics. Judicious choice of donor–acceptor-based (D–A)

  分子内电荷转移（ICT）态通过激发态结构变化和溶剂重组而演变，其中激发态的电荷分布与基态明显不同。由于其普遍存在的性质，这种有趣的光物理现象在光电子领域提供了有前景的应用。明智地选择基于供体-受体（D-A）推拉发色团是实现ICT状态形成的最基本策略。在目前的工作中，我们引入了一类独特的基于荧蒽的发色团，其不属于传统的D-A设计原理，因为荧蒽核心很少用作受体。尽管如此，我们观察到将强供体三苯胺连接到荧蒽主链（TPF-2TPA）后ICT状态的形成。理论研究表明，空穴和电子密度分别位于三苯胺和荧蒽核心上，这在 TPF-2TPA 的最低能量跃迁中诱导了 ICT 特征。溶剂极性依赖性稳态和时间分辨光谱研究证实了 ICT 态的形成。此外，TPF-2TPA 的粘度依赖性研究揭示了 ICT 状态形成过程中结构松弛的参与。本研究揭示了基于荧蒽的非常规ICT发色团的合理设计，从而拓宽了基于荧蒽的分子系统在光电器件中的应用。