dimethyl 1-benzyl-2-(furan-2-yl)-5-methylenepiperidine-4,4-dicarboxylate | 1181823-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: dimethyl 1-benzyl-2-(furan-2-yl)-5-methylenepiperidine-4,4-dicarboxylate
• CAS: 1181823-91-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: QUEADVXPQURTJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 、 dimethyl 2-(furan-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到dimethyl 1-benzyl-2-(furan-2-yl)-5-methylenepiperidine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zn(II)-Catalyzed Synthesis of Piperidines from Propargyl Amines and Cyclopropanes

  摘要：

  The reaction of benzyl-protected propargyl amines and 1,1-cyclopropane diesters in the presence of catalytic Zn(NTf2)(2) allows access to highly functionalized piperidines in excellent yields. The process proceeds via a tandem cyclopropane ring-opening/Conia-ene cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol901435k

文献信息

• Zn(II)-Catalyzed Synthesis of Piperidines from Propargyl Amines and Cyclopropanes
  作者：Terry P. Lebold、Andrew B. Leduc、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol901435k

  日期：2009.8.20

  The reaction of benzyl-protected propargyl amines and 1,1-cyclopropane diesters in the presence of catalytic Zn(NTf2)(2) allows access to highly functionalized piperidines in excellent yields. The process proceeds via a tandem cyclopropane ring-opening/Conia-ene cyclization.