O-phenyl acetophenone oxime | 13267-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl acetophenone oxime
• 英文别名: N-phenoxy-1-phenylethanimine
• CAS: 13267-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: PCWPWJVPLMPNQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  313.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl acetophenone oxime 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以80.6 mg的产率得到2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Preparation of 2-Arylbenzofurans from Oximes with Diaryliodonium Triflate

  摘要：

  A variety of 2-arylbenzofurans were obtained in good yields by the O-arylation of oximes with diaryliodonium triflates, followed by the treatment with HCl in dioxane under warming conditions through the [3,3]-sigmatropic reaction. The present reaction is one-pot transition metal-free method for the preparation of various 2-arylbenzofurans from oximes, which are easily available from the reaction of alkyl aryl ketones with hydroxylamine

  DOI：

  10.3987/com-14-13071
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 吡啶 、 一水合肼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 O-phenyl acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氮中心自由基的产生：无金属氢化和亚氨基羟基化环化反应

  摘要：

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201507641

文献信息

• O-Aryloxime ether analogues as novel and efficient ligands for palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling in water
  作者：Manoj Mondal、Utpal Bora

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.113

  日期：2014.5

  O-Aryloxime ether analogues L1–L3 were studied as ligands in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl bromides and aryl boronic acids in water at room temperature. Reaction conditions for the cross-coupling were optimized using PdCl2 and Pd(OAc)2 under aerobic condition. From the three electronically diverse O-aryloxime ether ligands studied herein, the use of 1-phenyl-ethanone

  在室温下，芳基溴化物和芳基硼​​酸在水中钯催化的Suzuki-Miyaura钯偶联反应中，研究了O-芳基肟醚类似物L1 - L3作为配体的情况。使用PdCl 2和Pd（OAc）2在有氧条件下优化了交叉偶联的反应条件。从本文研究的三种电子不同的O-芳基肟醚配体中，在K 2 CO 3作为碱和氢的存在下，使用1-苯基-乙酮O-（4-氯-苯基）-肟 L2表现出最佳的催化体系。TBAB为启动子。
• A new intramolecular migration of the imino group of O -arylketoximes to the aryl group under the Beckmann condition
  作者：Yasuo Kikugawa、Chiho Tsuji、Etsuko Miyazawa、Takeshi Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00181-2

  日期：2001.3

  ZrCl4-mediated decomposition of O-arylketoximes in benzene leads to regioselective intramolecular migration of the imino group from the oxygen to the ortho position of the aryl group via electron-deficient nitrogen intermediates.

  ZrCl 4介导的苯中O-芳基酮肟的分解会导致亚氨基通过缺电子的氮中间物从氧向芳基的邻位进行区域选择性分子内迁移。
• Cesium Carbonate Promoted Direct Arylation of Hydroxylamines and Oximes with Diaryliodonium Salts
  作者：Yang Yang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Song Mao、Xiaofei Qian、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402920

  日期：2014.11

  A transition-metal-free approach for the arylation of hydroxylamines and oximes with diaryliodonium salts was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature in the presence of cesium carbonate. As a result, a wide range of N- and O-arylated hydroxylamines were synthesized in good to excellent yields (45-98%).

  开发了一种不含过渡金属的方法，用于羟胺和肟与二芳基碘盐的芳基化。在碳酸铯存在下，反应在室温下顺利进行。结果，合成了多种 N- 和 O- 芳基化羟胺，产率良好至极好 (45-98%)。
• Thermolyses of <i>O</i>-Phenyl Oxime Ethers. A New Source of Iminyl Radicals and a New Source of Aryloxyl Radicals
  作者：Jessie A. Blake、Derek A. Pratt、Shuqiong Lin、John C. Walton、Peter Mulder、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo049927y

  日期：2004.4.1

  dissociation enthalpies, BDEs, and represent the first thermochemical data for any reaction yielding iminyl radicals. The small range in k (N−O homolyses) is consistent with the known σ structure of these radicals, and the variations in k and N−O BDEs with changes in RR‘ are rationalized in terms of iminyl radical stabilization by hyperconjugation: RR‘CN• ↔ R•R‘C⋮N. Calculated N−H BDEs in the corresponding RR‘CNH

  六ø -苯基酮肟醚，RR'C挪弗1 - 6，与RR” =碳酸二芳基，二烷基，和芳基烷基，连同Ñ -phenoxybenzimidic酸苯基醚，的PhO（PH）C挪弗，7，已显示出在thermolyze具有“清洁” N-O键的适中温度会均一化，生成亚氨基和苯氧基，RR'C N •和PhO •。由于1 - 6可以在室温下进行合成，这些化合物提供iminyls的用于合成新的和潜在有用的源。该亚氨基从7所经历β-断裂之间的竞争，PHCN和的PhO •并环化成恶唑。速率常数，10 6 ķ /秒- 1，在90℃下为1 - 6范围从4.2（RR '= 9-芴基）〜180（RR'= 9- bicyclononanyl），并且对于7为0.61。估计的N-O键断裂的活化焓与N-O键离解焓BDE的DFT计算结果令人满意，并且代表了产生亚氨基自由基的任何反应的第一个热化学数据。k的小范围（N-O均溶）与这些基团的
• Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed Enantioselective Intermolecular Aryl C—H Bond Addition to Aldehydes
  作者：Zhi‐Jie Wu、Zhuo Wu、Wen‐Wen Zhang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/cjoc.202200553

  日期：2022.12

  The direct addition of aryl C—H bond to carbon-heteroatom double bond by transition-metal-catalyzed C—H activation has been extensively investigated in the past decade. However, the enantioselective intermolecular C—H addition to aldehyde has not yet been reported and is of significant challenge. Rh(III)-catalyzed highly enantioselective intermolecular C—H addition of aryl oxime ethers to glyoxylates

  在过去的十年中，通过过渡金属催化的 C-H 活化将芳基 C-H 键直接加成到碳-杂原子双键上得到了广泛的研究。然而，尚未报道对醛的对映选择性分子间 C-H 加成，这是一个重大挑战。报道了 Rh(III) 催化的芳基肟醚与乙醛酸盐的高度对映选择性分子间 C-H 加成。在温和条件下，在手性 CpRh(III) 催化剂存在下，以优异的收率（高达 98%）和对映选择性（高达 99% ee）获得手性扁桃酸酯。Cp 环和 BINOL 骨架上的取代基是观察到的高对映选择性的原因。该方法显示出广泛的基板范围和良好的功能耐受性。