7,8,9,10-Tetraphenyl-fluoranthen | 13238-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7,8,9,10-Tetraphenyl-fluoranthen
• 英文别名: 7,8,9,10-tetraphenylfluoranthene；Fluoranthene, 7,8,9,10-tetraphenyl-
• CAS: 13238-75-0
• 化学式: C₄₀H₂₆
• 分子量: 506.646
• InChiKey: JZKCOTKSZQTZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-Tetraphenyl-fluoranthen 在 三氯化铁 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到4,4',5,5',6,6',7'7'-Tetraphenyldiindeno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]perylene
  参考文献：
  名称：

  Novel Perylene Chromophores Obtained by a Facile Oxidative Cyclodehydrogenation Route

  摘要：

  New perylene chromophores, phenyl-substituted diindeno[1.2.3-cd: 1',2',3'-lm]perylenes 5 a,b and 4.4'.7,7'-tetraphenyldiacenaphtho[1.2-k:1',2',k']diindeno[1,2,3-cd :1'.2'.3'-me]perylenes 22 a,b, have been synthesized from substituted fluoranthene derivatives 3a,b and 4a,b by means of a surprisingly simple oxidative cyclodehydrogenation reaction. The resulting chromophores, when substituted with alkyl chains at the periphery, show good solubility in organic solvents, and a full characterization of the novel red, green, and blue dyes by field-desorption mass spectrometry, UV/Vis and H-1 and C-13 NMR spectroscopy becomes possible.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010518)7:10<2197::aid-chem2197>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  1,8-naphthylenebis(2,3-diphenylcyclopropenylium) tetrafluoroborate 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.8%的产率得到7,8,9,10-Tetraphenyl-fluoranthen
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,8-bis(phenylethynyl)naphthalene with phenylchlorocarbene: formation of an intramolecular cyclization product from the carbene monoadduct and of 1,8-naphthylenebis(diphenylcyclopropenylium) dication from the bisadduct

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a013

文献信息

• The intermediate formation of acenaphthyne
  作者：K. Rasheed

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82273-0

  日期：1966.1

  Attempts to detect acenaphthyne (I) in the reactions: (a) dehalogenation of 1,2-dibromo-acenaphthylene, (b) pyrolysis of bis-[1-bromoacenaphthylenyl-(2)]mercury and (c) oxidation of acenaphthenequinone-bishydrazone with HgO and MnO2 are described. It is shown that the products in the presence of 2,5-diphenyl-3,4-benzofurane and tetraphenylcyclopentadienone are unlikely to involve I as an intermediate

  尝试检测（I）反应：（a）1,2-二溴-ph脱卤，（b）双-[1-溴ac烯基-（2）]汞的热解和（c）ne烯醌-双oxidation的氧化描述了HgO和MnO 2的含量。结果表明，在2，5-二苯基-3，4-苯并呋喃和四苯基环戊二烯酮存在下，产物不太可能以I为中间体。
• Synthesis of Fluoranthenes and Indenocorannulenes:  Elucidation of Chiral Stereoisomers on the Basis of Static Molecular Bowls
  作者：Yao-Ting Wu、Tomoharu Hayama、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja058391a

  日期：2006.5.1

  aromatics. Fluoranthenes 9 (or 13) are easily accessible in good to excellent yields (75-99%; 18 examples) from the reaction of symmetric (or asymmetric) diynes 4 and alkynes 5 (or norbornadiene) in the presence of Wilkinson's catalyst. This formal [(2+2)+2] cycloaddition can also be applied to generate various indenocorannulenes 28 from 2,3-diethynylcorannulene derivatives 27 and alkynes 5. The indenocorannulenes

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。
• Fluoranthene-based triarylamines as hole-transporting and emitting materials for efficient electroluminescent devices
  作者：Neha Kapoor、K. R. Justin Thomas

  DOI：10.1039/c0nj00415d

  日期：——

  Electroluminescent materials based on the fluoranthene core and containing triarylamine segments were synthesized and characterized by IR, NMR, UV-Vis, and emission spectroscopic, electrochemical, and thermal studies. The electronic absorption and emission characteristics of the new functional materials were affected by the nature of the chromophore present on the fluoranthene nucleus. Incorporation of

  基于电致发光材料 荧蒽合成了含有三芳基胺链段的核并通过IR，NMR，UV-Vis和发射光谱，电化学和热学研究对其进行了表征。新功能材料的电子吸收和发射特性受到荧蒽原子团上发色团性质的影响。胺官能团红的引入显着地改变了吸收和发射曲线，而对于氰基取代基则出现了边缘的红移。染料的氧化还原倾向也因取代基的性质而改变。给电子的氨基具有容易的氧化作用，而吸电子的氰基单元具有还原能力。分解温度（Ť d）观察到的染料异常高（406–527°C）。包含两种胺的电致发光器件，N-（4-叔丁基苯基）-N-（萘-1-基）-7,8,9,10-四苯基芴-3-胺（7c）和N-苯基-N-（7,8,9,10-四苯基荧蒽-3-基）py-1-胺（7d），配置为ITO / 7c或7d（40 nm）/TPBI或Alq 3（40 nm）/锂离子电池 （1纳米）/铝 （150nm）被制造并显示出源自染料的亮绿色的黄色发射。
• Nickel-catalyzed skeletal transformation of tropone derivatives <i>via</i> C–C bond activation: catalyst-controlled access to diverse ring systems
  作者：Takuya Kodama、Kanako Saito、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1039/d2sc01394k

  日期：——

  We report herein on nickel-catalyzed carbon–carbon bond cleavage reactions of 2,4,6-cycloheptatrien-1-one (tropone) derivatives. When a Ni/N-heterocyclic carbene catalyst is used, decarbonylation proceeds with the formation of a benzene ring, while the use of bidentate ligands in conjunction with an alcohol additive results in a two-carbon ring contraction with the generation of cyclopentadiene derivatives

  我们在此报告了镍催化的 2,4,6-环庚三烯-1-酮（托品酮）衍生物的碳-碳键断裂反应。当使用Ni/N-杂环卡宾催化剂时，脱羰作用会随着苯环的形成而进行，而使用二齿配体与醇添加剂结合会导致双碳环收缩，并生成环戊二烯衍生物。后一个反应涉及镍-乙烯酮络合物作为中间体，并通过 X 射线晶体学对其进行了表征。选择合适的配体可以通过七元碳环骨架的裂解选择性合成四种不同的产物。还通过计算研究了两种类型的环收缩反应的反应机制和配体控制的选择性。
• Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Highly Substituted 8,8a-Dihydrocyclopenta[<i>a</i>]indenes
  作者：Yao-Ting Wu、Ming-Yu Kuo、Yu-Ting Chang、Chien-Chueh Shin、Tsun-Cheng Wu、Chia-Cheng Tai、Tzu-Heng Cheng、Wei-Szu Liu

  DOI：10.1002/anie.200802560

  日期：2008.12.8