2-[(苯甲硫基)甲基]苯甲酸 | 1218-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(苯甲硫基)甲基]苯甲酸
• 英文名称: 2-(benzylmercaptomethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(Benzylsulfanyl)methyl]benzoic acid；2-(benzylsulfanylmethyl)benzoic acid
• CAS: 1218-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• mdl: MFCD11575988
• 分子量: 258.341
• InChiKey: MIGSCMARIDTLSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  420.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(苯甲硫基)甲基]苯甲酸 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-styrylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚芳基或亚烷基-2-硫代邻苯二甲酸酯合成中的意外重排

  摘要：

  关于通过将市售单体与五硫化二磷（P 4 S 10）反应，一步合成聚（异硫杂萘）（PITN）的反应的机理研究，就产生了一种合成链终止分子的想法，该链终止分子应产生适用于PITN的醌型模型化合物。在这种情况下，选择苄基二硫代邻苯二甲酰和戊二烯二硫代邻苯二甲酸酯作为靶分子。报道了苄二烯二噻吩和戊二烯二噻吩的合成中意想不到的重排和这些重排的控制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00678-3
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 苄硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-[(苯甲硫基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  亚芳基或亚烷基-2-硫代邻苯二甲酸酯合成中的意外重排

  摘要：

  关于通过将市售单体与五硫化二磷（P 4 S 10）反应，一步合成聚（异硫杂萘）（PITN）的反应的机理研究，就产生了一种合成链终止分子的想法，该链终止分子应产生适用于PITN的醌型模型化合物。在这种情况下，选择苄基二硫代邻苯二甲酰和戊二烯二硫代邻苯二甲酸酯作为靶分子。报道了苄二烯二噻吩和戊二烯二噻吩的合成中意想不到的重排和这些重排的控制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00678-3

文献信息

• Biomimetic systems involving sequential redox reactions in glycolysis – the sulfur effect
  作者：Narihito Ogawa、Sei Furukawa、Yuya Kosugi、Takayuki Takazawa、Nobuhiro Kanomata

  DOI：10.1039/d0cc05185c

  日期：——

  Magnesium hemithioacetates were used as model cysteine compounds to mimic natural hemithioacetals, and their biomimetic oxidation reactions using a model NAD+ compound were investigated. Cyclic hemithioacetate was found to be the best substrate for the reaction with the model NAD+ compound, which gave the corresponding NADH analog in excellent yield.

  使用半硫代乙酸镁作为模型的半胱氨酸化合物来模拟天然的半硫代乙缩醛，并研究了使用模型NAD +化合物的仿生氧化反应。发现环状半硫代乙酸酯是与模型NAD +化合物反应的最佳底物，从而以优异的产率得到了相应的NADH类似物。
• Protiva,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 2161 - 2181
  作者：Protiva,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Hydrolysis of Phthalide, Thiophthalide, and Methyl o-Methoxybenzoate in Highly Alkaline Media. Curvature in the khyd vs [OH-] Profile
  作者：B. A. Kellogg、R. S. Brown、R. S. McDonald

  DOI：10.1021/jo00095a047

  日期：1994.8

  The hydrolyses bf phthalide (2a) and thiophthalide (3) have been studied in highly alkaline media, T = 25 degrees C, mu = 3 (KCl). For both esters, an upward curvature in the plot of k(hyd) vs [OH-] is observed, suggestive of the onset of a second order in [OH-] process in the hydrolysis. Carbonyl O-18-exchange studies indicated that no O-18 is lost from the ester recovered from the hydrolysis media at times up to 3t(1/2) hydrolysis. Solvent kinetic Isotope (skie) studies indicate that for 3, (k(hyd))(H2O/D2O) is inverse throughout the entire range of [OL(-)]. The lack of O-18-exchange and the inverse nature of the skie on k(hyd) suggest that the curvature in the k(hyd) VS [OH-] plots is not due to the involvement of two hydroxides in the hydrolytic process. A correlation of the k(hyd) data with the acidity function H-- appropriate for highly alkaline media is linear and suggests the involvement of a single hydroxide throughout the entire [OH-] range. A reinvestigation of the alkaline hydrolysis of methyl o-methoxybenzoate (4) accompanied by O-18-exchange studies failed to detect unambiguous evidence for a bona fide second order in [OH-] process.
• McDonald, Robert S.; Patterson, Patricia; Stevens-Whalley, Ann, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1846 - 1852
  作者：McDonald, Robert S.、Patterson, Patricia、Stevens-Whalley, Ann

  DOI：——

  日期：——
• Majumdar, Gita; Mal, Dipakranjan, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 700 - 702
  作者：Majumdar, Gita、Mal, Dipakranjan

  DOI：——

  日期：——