methyl 9(S)-hydroxy-5(Z),7(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoate | 105499-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9(S)-hydroxy-5(Z),7(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoate
• 英文别名: methyl (5Z,7E,9S,11Z,14Z)-9-hydroxyicosa-5,7,11,14-tetraenoate
• CAS: 105499-94-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: IJELSWIHFPVLQK-BWRVBGGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 Lindlar's catalyst 哌啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 methyl 9(S)-hydroxy-5(Z),7(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  9（S）-和9（R）-HETE的立体选择性全合成

  摘要：

  一种简单有效的立体选择性全合成，使用碱诱导的手性2的开口，合成甲基9（S）-和9（R）-羟基-5（Z），7（E），11（Z），14（Z）-二十碳四烯酸酯描述了，3-环氧氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00119-7

文献信息

• Syntheses of enantiomerically pure 9(S)- and 9(R)-hete from D-mannitol. Use of a malic dialdehyde equivalent.
  作者：M. Saniere、Y.Le Merrer、B. Barbe、T. Koscielniak、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89193-6

  日期：1989.1

  Starting from D-mannitol, the total syntheses of methyl 9(S)- and 9(R)-hydroxy 5(Z), 7(E), 11(Z) eicosatetraenoate are described by two different ways. One route uses a diepoxide opening by an acetylide while the second one involved the transformation of a diepoxide into an equivalent of malic aldehyde, an important intermediate in the synthesis of other oxidation products of arachidonic acid. Both methods

  从D-甘露糖醇开始，通过两种不同方式描述了二十碳四烯酸甲酯9（S）-和9（R）-羟基5（Z），7（E），11（Z）的总合成。一种途径是通过乙炔化物打开二环氧化物，而第二种途径涉及将二环氧化物转化为等效的苹果醛，后者是花生四烯酸其他氧化产物合成的重要中间体。两种方法均可用于合成每种对映异构体。
• Saniere, Michele; Merrer, Yves Le; Barbe, Brigitte, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 645 - 647
  作者：Saniere, Michele、Merrer, Yves Le、Barbe, Brigitte、Koscielniak, Thierry、Dumas, Jacques、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of 8(S)-, 9(S)-, 11(S)-, and 12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acids (HETE) methyl esters
  作者：George Just、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1021/jo00375a009

  日期：1986.12
• SANIERE, M.;MERRER, Y. LE;BARBE, B.;KOSCIELNIAK, T.;DEPEZAY, J. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7317-7328
  作者：SANIERE, M.、MERRER, Y. LE、BARBE, B.、KOSCIELNIAK, T.、DEPEZAY, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total syntheses of 9(S)- and 9(R)-HETE
  作者：J.S. Yadav、L.R.M. Bhanu、Dinah Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00119-7

  日期：1998.4

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of methyl 9(S)-and 9(R)-hydroxy-5(Z), 7(E), 11(Z), 14(Z)-eicosatetraenoates using base induced opening of chiral 2,3-epoxy chlorides is described.

  一种简单有效的立体选择性全合成，使用碱诱导的手性2的开口，合成甲基9（S）-和9（R）-羟基-5（Z），7（E），11（Z），14（Z）-二十碳四烯酸酯描述了，3-环氧氯。