5-amino-7-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 176956-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-7-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-amino-7-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 176956-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: NEFPECXRXOVPEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到5-amino-7-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isomeric Analogues of Coenzyme Pyrroloquinoline Quinone (PQQ)

  摘要：

  三种氧化还原活性辅酶4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸（1，PQQ，甲氧嘧啶）的异构类似物2-4，分别从甲氧基硝基苯胺8、9和10a合成得到。各起始化合物的重氮盐与乙基α-甲基乙酰乙酸酯反应，得到相应的乙基丙酮酸取代苯脒。这些中间体在酸性催化下发生Fischer吲哚化反应，分别生成酯13、17和25。通过氢气在Pd/C上的还原得到相应的氨基吲哚，随后与二甲基反式2-氧戊二酸酯进行Doebner-von Miller喹啉合成，将中间甲氧基化合物氧化为邻醌，并水解三酯产物，分别得到2、3和4。这些异构体将作为天然形成可能性的真实例证，并作为等构探针来定义PQQ在需要PQQ的醌蛋白活性位点的结合。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4226

文献信息

• [EN] AMINO-INDOLYL-SUBSTITUTED IMIDAZOLYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] IMIDAZOLYL-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES AVEC UN GROUPE AMINO-INDOLYLE ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013156608A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to new amino-indole-substituted imidazolyl-pyrimidines of formula (1), wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined as in claim 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof and the use of these compounds for the preparation of a medicament for treating a disease selected from asthma, COPD, rheumatoid arthritis, specific lymphomas and specific diseases of the nervous system.

  该发明涉及公式（1）中的新氨基吲哚取代的咪唑基嘧啶化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求书中所定义，并且其药学上可接受的盐以及这些化合物用于制备用于治疗包括哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、类风湿性关节炎、特定淋巴瘤和特定神经系统疾病在内的疾病的药物。
• Amino-Indolyl-Substituted Imidazolyl-Pyrimidines and Their Use as Medicaments
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20130281430A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to new amino-indole-substituted imidazolyl-pyrimidines of formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined as in claim 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof and the use of these compounds for the preparation of a medicament for treating a disease selected from asthma, COPD, rheumatoid arthritis, specific lymphomas and specific diseases of the nervous system.

  该发明涉及新的氨基吲哚取代的咪唑基嘧啶化合物，化学式为1，其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求1所定义，以及其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物制备用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎、特定淋巴瘤和特定神经系统疾病的药物。
• Negatively charged minor groove binders
  申请人：Lukhtanov A. Eugeny

  公开号：US20050187383A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention provides a negatively charged minor groove binding compound, oligonucleotide conjugates comprising the same, and methods for using the same. The negatively charged minor groove binding compounds of the present invention comprises an acidic moiety that is capable of being ionized under physiological conditions. In particular, the negatively charged minor groove binding compound of the present invention comprises a binding moiety that binds preferentially into a minor groove of a double, triple or higher stranded DNA, RNA, PNA or hybrids thereof. The binding moiety comprises at least one aryl moiety and an acidic moiety which is covalently attached to a phenyl portion of the aryl moiety or to a heteroatom of a heteroaryl portion of the aryl moiety.

  本发明提供一种带负电的小沟结合化合物，包括含有该化合物的寡核苷酸共轭物，以及使用它们的方法。本发明的带负电小沟结合化合物包括一个在生理条件下能够被电离的酸性基团。特别地，本发明的带负电小沟结合化合物包括一个结合基团，该结合基团优先结合于双链、三链或更高链的DNA、RNA、PNA或其杂交物的小沟。该结合基团包括至少一个芳基基团和一个酸性基团，该酸性基团共价连接到芳基基团的苯基部分或芳基基团的杂环部分的杂原子上。
• NEGATIVELY CHARGED MINOR GROOVE BINDERS
  申请人：Lukhtanov Eugeny A.

  公开号：US20100137614A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention provides a negatively charged minor groove binding compound, oligonucleotide conjugates comprising the same, and methods for using the same. The negatively charged minor groove binding compounds of the present invention comprises an acidic moiety that is capable of being ionized under physiological conditions. In particular, the negatively charged minor groove binding compound of the present invention comprises a binding moiety that binds preferentially into a minor groove of a double, triple or higher stranded DNA, RNA, PNA or hybrids thereof. The binding moiety comprises at least one aryl moiety and an acidic moiety which is covalently attached to a phenyl portion of the aryl moiety or to a heteroatom of a heteroaryl portion of the aryl moiety.

  本发明提供了一种带有负电荷的小沟结合化合物，包括该化合物的寡核苷酸共轭物，并提供了使用它们的方法。本发明的带有负电荷的小沟结合化合物包括一个酸性基团，在生理条件下能够被电离。特别地，本发明的带有负电荷的小沟结合化合物包括一个结合基团，优先结合于双链、三链或更高链的DNA、RNA、PNA或其杂交物的小沟中。结合基团包括至少一个芳基基团和一个酸性基团，该酸性基团共价连接到芳基基团的苯基部分或芳基基团的杂环部分的杂原子上。
• AMINO-INDOLYL-SUBSTITUTED IMIDAZOLYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2838895A1

  公开（公告）日：2015-02-25