5-chloro-2-(2-butyn-1-yloxy)benzoic acid | 1247997-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(2-butyn-1-yloxy)benzoic acid
• 英文别名: 2-But-2-ynoxy-5-chlorobenzoic acid
• CAS: 1247997-15-4
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: XQQSBGFGBBYTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(2-butyn-1-yloxy)benzoic acid 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔酸环化反应生成带有季烯丙基碳的乙烯基二恶烷

  摘要：

  开发了一种新型的环化方式，钯催化羧酸和炔烃的分子内反应。这种独特的环化作用有效地提供了多种复杂的环系统-带有季烯丙基碳的乙烯基二恶烷。机理研究表明，烯丙基羧酸盐为中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02572
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-chloro-2-(2-butyn-1-yloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  金与槟榔重氮盐促进链烷酸的芳基环化†

  摘要：

  在没有外部配体的情况下，衍生自水杨酸和类似物的炔酸与金所促进的槟榔二唑鎓盐进行芳基环化。该反应是热诱导的，甚至在不存在光的情况下也可以进行。与在相同类型化合物的环异构化过程中观察到的相比，发现了区域选择性的差异。

  DOI：

  10.1039/c7ob02447a

文献信息

• Silver(I) and gold(I)-promoted synthesis of alkylidene lactones and 2H-chromenes from salicylic and anthranilic acid derivatives
  作者：Roberto Nolla-Saltiel、Elvis Robles-Marín、Susana Porcel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.060

  日期：2014.8

  methylene seven-membered ring lactones. Depending on the metal, divergent reaction pathways were found for non terminal alkynoic acids. While Ag(I) led to lactones, Au(I) led to 2H-chromenes coming from the hydroarylation of the alkyne.

  Ag（I）和Au（I）有效地催化末端炔酸的环异构化为亚甲基七元环内酯。取决于金属，对于非末端炔酸发现了不同的反应途径。Ag（I）生成内酯，而Au（I）生成2 H-色烯，其来自炔烃的加氢芳基化反应。
• Construction of <i>N</i>-Heterocyclic Systems Containing a Fully Substituted Allylic Carbon by Palladium/Phosphine Catalysis
  作者：Yohei Ogiwara、Yui Suzuki、Kazuya Sato、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03127

  日期：2018.11.2

  The unique cyclization of benzamide derivatives that contain an alkyne by a Pd(0)/dialkyl(biaryl)phosphine catalytic system is reported. The reaction efficiently provides a variety of six-membered N-heterocyclic compounds that contain a fully substituted carbon center without the need for a stoichiometric additive. Mechanistic studies suggest that this unprecedented cyclization starts with the cleavage

  报道了通过Pd（0）/二烷基（联芳基）膦催化系统对含有炔烃的苯甲酰胺衍生物的独特环化作用。该反应有效地提供了多种六元N-杂环化合物，其包含完全取代的碳中心，而无需化学计量的添加剂。机理研究表明，这种空前的环化始于炔丙基C-O键的裂解，并且已确定1,3-二烯为相关中间体。