(R)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-ol | 24867-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-ol
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；(R)-2,2-dimethyl-1-indanol；(1R)-2,2-dimethyl-1,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 24867-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: UOFJGMBAXPKNEU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-ol 生成 dimethyl (3R)-3-acetyloxy-2,2-dimethylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  BREWSTER, J. H., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 1, 317-324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到(R)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性 C(sp3)-H 官能化对映选择性合成具有四元立体中心的茚满

  摘要：

  通过顺序对映选择性还原和 C-H 功能化开发了具有四元立体中心的对映体富集茚满衍生物的实用合成。通过CuH催化的不对称还原或茚满酮衍生物的Corey-Bakshi-Shibata（CBS）还原可以实现良好的对映选择性。随后的非对映特异性和区域选择性铑催化的甲基 C-H 键甲硅烷基化导致具有四元中心的茚满衍生物。该策略进一步应用于（nor）伊卢达烷和葡萄烷倍半萜类化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02513

文献信息

• Silylative Kinetic Resolution of Racemic 2,2‐Dialkyl 5‐ and 6‐Membered Cyclic Benzylic Alcohol Derivatives Catalyzed by Chiral Guanidine, ( <i>R</i> )‐ <i>N</i> ‐Methylbenzoguanidine
  作者：Shuhei Yoshimatsu、Kenya Nakata

  DOI：10.1002/adsc.201900761

  日期：2019.10.22

  Efficient silylative kinetic resolution of racemic 2,2‐dialkyl 5‐ and 6‐membered cyclic benzylic alcohols was achieved using diphenylmethylchlorosilane (Ph2MeSiCl) or phenyldimethylchlorosilane (PhMe2SiCl) as a silyl source catalyzed by chiral guanidine. The reaction could be applied to a broad range of 2,2‐dialkyl 1‐indanols with good s‐values, irrespective of the electronic nature of the substituent

  使用二苯基甲基氯硅烷（Ph 2 MeSiCl）或苯基二甲基氯硅烷（PhMe 2 SiCl）作为手性胍催化的甲硅烷基来源，可实现高效消旋的2,2-二烷基5-和6-元环状苄醇的甲硅烷基动力学拆分。不论底物芳环上取代基的电子性质和C2位上取代基的类型如何，该反应均可用于具有良好s值的各种2,2-二烷基1-茚满醇。另外，反应中可以采用几种2，2-二甲基6元环和杂环醇。
• RUTHENIUM COMPLEX AND PROCESS FOR PRODUCING TERT-ALKYL ALCOHOL THEREWITH
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：EP1813621A1

  公开（公告）日：2007-08-01

  A tert-alkyl ketone, pinacolone was hydrogenated under pressurized hydrogen in the presence of a ruthenium complex (S)-1 and a base, and corresponding (S)-3,3,-dimethyl-2-butanol was thereby obtained in 100% yield and 97% ee.

  在钌络合物 (S)-1 和碱的存在下，在加压氢气的作用下对叔烷基酮频哪酮进行氢化，从而得到相应的 (S)-3,3,-二甲基-2-丁醇，收率为 100%，ee 为 97%。
• Asymmetric Hydrogenation of <i>tert</i>-Alkyl Ketones
  作者：Takeshi Ohkuma、Christian A. Sandoval、Rajagopal Srinivasan、Quinghong Lin、Yinmao Wei、Kilian Muñiz、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja052071+

  日期：2005.6.1

  A combined system of RuCl2(tolbinap)(pica) and an alkaline or organic phosphazene base catalyzes asymmetric hydrogenation of sterically congested tert-alkyl ketones (TolBINAP = 2,2'-bis(di-4-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl, PICA = alpha-picolylamine). Hydrogenation with RuH(eta1-BH4)(tolbinap)(pica) does not require any strong base. Alcoholic solvents strongly affect the catalytic efficiency. The reaction proceeds smoothly in ethanol under 1-20 atm of H2 and at room temperature with a substrate to catalyst molar ratio of up to 100 000. Various aliphatic, aromatic, heteroaromatic, and olefinic tert-alkyl ketones are convertible to the corresponding chiral carbinols in high enantiomeric purity. Olefinic and heteroaromatic functions are left intact. Certain cyclic ketones are also usable. The mode of enantioface selection is consistent and predictable.
• Enantioselective ester hydrolyses employing Rhizopus nigricans. A method of preparing and assigning the absolute stereochemistry of cyclic alcohols
  作者：Masaji Kasai、Kenichi Kawai、Mitsuru Imuta、Herman Ziffer

  DOI：10.1021/jo00178a020

  日期：1984.2
• KASAI, MASAJI;FROUSSIOS, C.;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 459-464
  作者：KASAI, MASAJI、FROUSSIOS, C.、ZIFFER, H.

  DOI：——

  日期：——