2-[1-(4-氯苯基)亚乙基]丙二腈 | 3111-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[1-(4-氯苯基)亚乙基]丙二腈
• 英文名称: 2-[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 3111-60-2
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂
• 分子量: 202.643
• InChiKey: WJXJNOHGXBNAIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-氯苯基)亚乙基]丙二腈 在 碳酸氢钠 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-氨基-4-(4-氯苯基)噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]喹啉酮衍生物的合成

  摘要：

  进行丙二腈与苯乙酮或4-取代的苯乙酮的Knoevenagel反应，得到相应的2-（1-芳基乙叉基）丙二腈，使用NaHCO 3作为催化剂，将其与硫进一步环化，生成2-氨基-5-芳基噻吩-3乙腈2。使用对甲苯磺酸作为催化剂，通过将2与5个取代的1,3-环己二酮回流，制得中间体烯胺3。在存在K 2 CO 3的情况下，通过环化3合成了标题化合物4-氨基-3-芳基-7-取代-7,8-二氢噻吩并[2,3- b ]喹啉-5（6 H）-one和Cu 2 Cl 2。所有化合物的结构均通过元素分析，IR，MS和1 H-NMR光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.897
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-Bromo-1-(4-chlorophenyl)ethylidene]propanedinitrile 在 9,10-dihydro-10-methylacridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[1-(4-氯苯基)亚乙基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-1,4-二氢烟酰胺和10-甲基-9，10-二氢ac啶还原2-溴-1-（对-苯基）亚乙基丙二腈的机理研究

  摘要：

  已经研究了通过NADH模型BNAH和AcrH 2还原2-溴-1-（对-苯基）亚乙基丙二烯腈（X -BPM：X ＝ H，F，Cl，Br，CN）。基于产物分析，动力学同位素效应和自由能关系，分别提出了氢化物的直接转移和电子转移-氢的抽象机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00559-q

文献信息

• Transition metal free synthesis of multifunctional thiomethylated-benzenes from aryl/heteroaryl/cyclopropyl methyl ketones
  作者：Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Chandan Shah、Pratik Yadav、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131183

  日期：2020.5

  These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl and thiomethyl can be directly installed to the benzene ring. The one-pot approach for the construction of thiomethylated-benzene nucleus was also developed. The structure of the synthesized compound was confirmed by X-ray crystallography.

  已从芳基/杂芳基/环丙基甲基酮建立了碱促进的各种官能化硫代甲基化苯的战略合成。通过3,3-双（甲硫基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与2-（1-芳基/环丙基）亚乙基的反应，我们可以直接访问嵌入有不同官能团的硫代甲基化苯核氢化钠存在下于THF中在回流温度下制备丙二腈。这些前体很容易从芳基甲基酮获得。可以将各种官能团如烷基，芳基，腈，胺，芳酰基和硫代甲基直接安装在苯环上。还开发了一种一锅法构建硫代甲基化苯核。通过X射线晶体学确认合成的化合物的结构。
• A facile, practical and metal-free microwave-assisted protocol for mono- and bis-[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines synthesis utilizing 1-amino-2-imino-pyridine derivatives as versatile precursors
  作者：Hamada Mohamed Ibrahim、Haider Behbehani、Wael Abdelgayed Ahmed Arafa

  DOI：10.1039/d0ra02256j

  日期：——

  construction. Interestingly, other substrates such as aldehydes (or their arylidene malononitriles), phenyl isothiocyanate, glyoxalic acid, and acrylonitriles could also provide the corresponding 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines successfully. This versatile and convergent approach performs well with both deactivating and activating substrates in an environmentally benign manner compared with other already

  已经建立了从方便获得的 1-氨基-2-亚氨基-吡啶中轻松有效地组装几种取代的功能化单-和双-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶。使用微波辐照可以有效地加速反应，与传统加热相比，反应速度和产率更高。在所提出的协议中，可以通过直接的无金属 C-N 键构造有效地使用多种羧酸来合成各自的衍生物。有趣的是，其他底物如醛（或其亚芳基丙二腈）、异硫氰酸苯酯、乙醛酸和丙烯腈也可以提供相应的 1,2,4-三唑并[1,5- a]吡啶成功。与其他已经报道的协议相比，这种多功能和收敛的方法在以环境友好的方式去激活和激活底物方面表现良好。当前策略的其他显着优点包括无需柱层析、无需繁琐的工作，以及快速设计三唑并吡啶框架的直接途径。使用几种光谱技术确定了新合成化合物的身份，并使用 X 射线单晶工具来验证一些代表性样品的建议结构。
• A [5 + 1] annulation strategy for the synthesis of multifunctional biaryls and <i>p</i>-teraryls from 1,6-Michael acceptor ketene dithioacetals
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob00998a

  日期：——

  A new type of ketene dithioacetal, 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene)malononitriles containing 1,4 and 1,6-Michael acceptors, were synthesized to study their reactivity for the synthesis of a new molecular entity. We report a [5 + 1] annulation strategy for the construction of multifunctional biaryls and p-teraryls by the selection of a suitable nucleophilic source. The reaction of p-nitrotoluene

  合成了一种新型的乙烯酮二硫缩醛，即含有 1,4 和 1,6-Michael 受体的 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene) 丙二腈，以研究它们在合成新分子实体中的反应性。我们报告了一种通过选择合适的亲核源来构建多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。对硝基甲苯与 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-aryl-allylidene) 丙二腈在碱性条件下反应以良好的收率产生对四芳基，而使用硝基乙烷作为亲核试剂源通过环化提供官能化联芳基，然后是脱硝。该反应需要温和的条件并表现出良好的官能团耐受性。
• Synthesis of Substituted Phthalimides <i>via</i> Ultrasound-Promoted One-Pot Multicomponent Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Behnaz Farajpour、Tim-Oliver Knedel、Christoph Janiak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02245

  日期：2021.1.1

  In this work, a novel strategy for the straightforward synthesis of substituted phthalimides is described, which includes base-mediated Michael addition/intramolecular cyclization/[1,5]-H shift/cleavage of CS2/aromatization/nucleophilic acyl substitution reaction of 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetates and α,α-dicyanoolefines under ultrasound (US) irradiation. Some advantages of this method

  在这项工作中，描述了一种直接合成取代的邻苯二甲酰亚胺的新策略，其中包括碱介导的迈克尔加成/分子内环化/ [1,5] -H移位/ CS 2裂解/芳香化/ 2的亲核酰基取代反应-（4-氧代-2-硫代噻吩并恶唑烷-5-亚烷基）乙酸酯和α，α-二氰基烯烃在超声（US）辐射下。该方法的一些优点如下：操作简单，原料易得，化学选择性级联工艺，合成有用的收率以及通过利用US辐射作为能源并使用乙醇作为溶剂的绿色条件。
• “On Water” Direct Catalytic Vinylogous Aldol Reaction of Silyl Glyoxylates
  作者：Hong Pan、Man-Yi Han、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01945

  日期：2019.11.1

  The unique reactivity of water in the direct catalytic vinylogous aldol reaction of silyl glyoxylates is reported. With the hydrogen-bonding networks from water, the unfavorable homogeneous reactions in organic solvents were severely suppressed, and the "on water" relay chemistry for the vinylogous aldol reaction was realized in heterogeneous conditions (water as solvent), providing the desired α-hydroxysilanes

  据报道，在乙醛酸甲硅烷基酯的直接催化乙烯基醇醛醇醛反应中，水具有独特的反应性。通过水与氢的键合网络，可以严重抑制有机溶剂中不利的均相反应，并且在非均相条件下（水为溶剂）实现了乙烯基醇醛醇缩醛反应的“水上”中继化学反应，从而提供了所需的α-羟基硅烷具有高产的季碳中心。此外，还展示了对水在生物系统中作用的新见解。