(2R,3S)-threo-2-amino-3-methylhexanoic acid | 28116-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-threo-2-amino-3-methylhexanoic acid
• 英文别名: D-Ileu；(2R,3S)-2-amino-3-methylhexanoic acid
• CAS: 28116-88-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: KWSUGULOZFMUDH-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-threo-2-amino-3-methylhexanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 Acetic acid (2R,3R)-2-bromo-3-methyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备苏族-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体，并将其转化为苏木-4-甲基庚烷-3-醇（欧洲较小的榆树皮甲虫的信息素成分）的旋光形式。

  摘要：

  苏木-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体均通过用曲霉酰基转移酶将其外消旋N-乙酸酯拆分而制得。氨基酸对映异构体被转化为苏式4-甲基庚烷-3-醇的光学活性形式，即苏式多孢菌的信息素成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80113-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 Aspergillus acylase 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 139.08h， 生成 (2R,3S)-threo-2-amino-3-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备苏族-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体，并将其转化为苏木-4-甲基庚烷-3-醇（欧洲较小的榆树皮甲虫的信息素成分）的旋光形式。

  摘要：

  苏木-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体均通过用曲霉酰基转移酶将其外消旋N-乙酸酯拆分而制得。氨基酸对映异构体被转化为苏式4-甲基庚烷-3-醇的光学活性形式，即苏式多孢菌的信息素成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80113-x

文献信息

• New Method for the Separation of Diastereomeric Mixtures of β-Methylnorleucine and β-Methylleucine
  作者：Kazuo Okubo、Yoshiharu Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.43.1541

  日期：1970.5

  β-Methylnorleucine and β-methylleucine were synthesized, separated into diastereomers and optically resolved. The configurational assignments of these isomers and the determinations of the optically active isomers were achieved by means of NMR spectroscopy and the enzymatic method respectively.

  β-甲基正亮氨酸和β-甲基亮氨酸被合成、分离成差向异构体并进行光学解析。这些异构体的构型分配以及光学活性异构体的确定分别通过核磁共振波谱学和酶学方法实现。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN THE PREVENTION AND TREATMENT OF DISORDERS OF FAT METABOLISM AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILISABLES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME LIPIDIQUE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：INNODIA INC

  公开号：WO2007107008A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of disorders of fat metabolism and related syndromes. The invention further relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes including, but not limited to, the cosmetic treatment of a mammal in order to effect a cosmetically beneficial loss of body weight, and more particularly loss of body fat.
  [FR] Cette invention concerne le 4-hydroxyisoleucine, des isomères, des analogues, des lactones, des sels et des promédicaments de celui-ci, ainsi que des procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques les contenant. Plus particulièrement, cette invention concerne l'utilisation de ces composés pour prévenir et traiter des troubles du métabolisme lipidique ainsi que des syndromes associés. Cette invention concerne également l'utilisation de ces composés pour prévenir et traiter l'obésité ainsi que des syndromes associés, parmi lesquels, entre autres, le traitement esthétique d'un mammifère visant à obtenir une perte de poids esthétiquement avantageuse et plus particulièrement la perte de la graisse corporelle.