5-nitro-1-propyl-1H-indole-2,3-dione | 1021023-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-1-propyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5-nitro-1-propyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；5-nitro-1-propylindole-2,3-dione
• CAS: 1021023-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD11147944
• 分子量: 234.211
• InChiKey: KYARPVKTEHDDRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-propyl-1H-indole-2,3-dione 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-(((E)-1-propyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazineylidene)-3-ethylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向细胞周期检查点通路的新型靛红衍生物的设计和合成作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  近年来，细胞周期和检查点通路的调节正在为癌症提供新的治疗方法。靛红是一种在抗癌领域得到充分利用的支架。因此，目前的工作描述了两个系列（Z）-3-取代-2-（（（E / Z）-5-取代-2-氧代-1-取代-二氢吲哚-3-亚基）的设计和合成亚肼基)-噻唑烷-4-酮，4(as) 和 (E/Z)-1-取代-3-(((Z)-3-取代-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基)亚肼基)- 5-取代-二氢吲哚-2-ones，5(as)。通过光谱和元素分析方法证实了合成分子的结构。用1 H- 1 H-NOESY进一步鉴定纯的非对映异构体，并用 X 射线晶体学证实。目标化合物在体外测试与多柔比星作为参考药物相比，它们对三种人类上皮细胞系、肝脏 (HepG2)、乳腺 (MCF-7) 和结肠 (HT-29) 以及二倍体人类正常细胞 (WI-38) 的细胞毒性。与正常的一种 WI-38 相比，三种癌细胞系报告了可变的细胞毒性作用

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104366
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 5-硝基靛红 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-nitro-1-propyl-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靶向细胞周期检查点通路的新型靛红衍生物的设计和合成作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  近年来，细胞周期和检查点通路的调节正在为癌症提供新的治疗方法。靛红是一种在抗癌领域得到充分利用的支架。因此，目前的工作描述了两个系列（Z）-3-取代-2-（（（E / Z）-5-取代-2-氧代-1-取代-二氢吲哚-3-亚基）的设计和合成亚肼基)-噻唑烷-4-酮，4(as) 和 (E/Z)-1-取代-3-(((Z)-3-取代-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基)亚肼基)- 5-取代-二氢吲哚-2-ones，5(as)。通过光谱和元素分析方法证实了合成分子的结构。用1 H- 1 H-NOESY进一步鉴定纯的非对映异构体，并用 X 射线晶体学证实。目标化合物在体外测试与多柔比星作为参考药物相比，它们对三种人类上皮细胞系、肝脏 (HepG2)、乳腺 (MCF-7) 和结肠 (HT-29) 以及二倍体人类正常细胞 (WI-38) 的细胞毒性。与正常的一种 WI-38 相比，三种癌细胞系报告了可变的细胞毒性作用

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104366

文献信息

• DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20090076275A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了式(I)的化合物，以及其药用盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗疾病如肥胖、II型糖尿病和代谢综合征等方面是有用的。
• [EN] DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009037222A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Provided herein are compounds of the formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.
• Design and synthesis of novel isatin-based derivatives targeting cell cycle checkpoint pathways as potential anticancer agents
  作者：Mohamed A. Yousef、Ahmed M. Ali、Wael M. El-Sayed、Wesam S. Qayed、Hassan H.A. Farag、Tarek Aboul-Fadl

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104366

  日期：2020.12

  recent years, cell cycle and checkpoint pathways regulation are offering new therapeutic approaches against cancer. Isatin, is a well exploited scaffold in the anticancer domain. Accordingly, the current work describes the design and synthesis of two series of (Z)-3-substituted-2-(((E/Z)-5-substituted-2-oxo-1-substituted-indolin-3-ylidene)hydrazinylidene)-thiazolidin-4-ones, 4(a-s) and (E/Z)-1-subst

  近年来，细胞周期和检查点通路的调节正在为癌症提供新的治疗方法。靛红是一种在抗癌领域得到充分利用的支架。因此，目前的工作描述了两个系列（Z）-3-取代-2-（（（E / Z）-5-取代-2-氧代-1-取代-二氢吲哚-3-亚基）的设计和合成亚肼基)-噻唑烷-4-酮，4(as) 和 (E/Z)-1-取代-3-(((Z)-3-取代-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基)亚肼基)- 5-取代-二氢吲哚-2-ones，5(as)。通过光谱和元素分析方法证实了合成分子的结构。用1 H- 1 H-NOESY进一步鉴定纯的非对映异构体，并用 X 射线晶体学证实。目标化合物在体外测试与多柔比星作为参考药物相比，它们对三种人类上皮细胞系、肝脏 (HepG2)、乳腺 (MCF-7) 和结肠 (HT-29) 以及二倍体人类正常细胞 (WI-38) 的细胞毒性。与正常的一种 WI-38 相比，三种癌细胞系报告了可变的细胞毒性作用