benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carbaldehyde | 623931-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: Benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carbaldehyde；[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 623931-40-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS
• mdl: MFCD22058320
• 分子量: 202.236
• InChiKey: IQTDIKQNVUYGFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carbaldehyde 、 4-甲基氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-(benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2-ylmethylene)-N-methylhydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑三环系统的合成、分子对接、抗菌和抗炎活性

  摘要：

  在本研究中，我们报道了含苯并咪唑的三环系统的合成，并评估了它们对一些革兰氏阳性、革兰氏阴性菌株的抗菌功效及其抗炎活性以及溶血试验的百分比。合成化合物的抗菌研究表明，它们中的大多数表现出显着的活性，其中化合物5b显示出优异的抗菌功效。结果表明，芳香环上第四位的羟基对生物活性具有重要作用。合成的化合物对测试菌株显示出有希望的最小抑制浓度 ( μ g/mL) 值，范围为 1.2–12.8  μ g/mL。在体外通过牛血清白蛋白变性法评价这些化合物的抗炎活性，并在IC 50值31.16-94.63  μ g/mL范围内显示出抑制作用。在所有测试化合物中，化合物5b具有显着的IC 50值。在 100 μ g/mL的浓度下，目标化合物的溶血百分比范围为 1.14 至 52.8  。分子对接研究揭示了对大肠杆菌的良好结合相互作用，最适合体外研究。药代动力学研究显示了标题化合物的安全性。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000454
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙二醛 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 以 丙酮 为溶剂， 生成 benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑三环系统的合成、分子对接、抗菌和抗炎活性

  摘要：

  在本研究中，我们报道了含苯并咪唑的三环系统的合成，并评估了它们对一些革兰氏阳性、革兰氏阴性菌株的抗菌功效及其抗炎活性以及溶血试验的百分比。合成化合物的抗菌研究表明，它们中的大多数表现出显着的活性，其中化合物5b显示出优异的抗菌功效。结果表明，芳香环上第四位的羟基对生物活性具有重要作用。合成的化合物对测试菌株显示出有希望的最小抑制浓度 ( μ g/mL) 值，范围为 1.2–12.8  μ g/mL。在体外通过牛血清白蛋白变性法评价这些化合物的抗炎活性，并在IC 50值31.16-94.63  μ g/mL范围内显示出抑制作用。在所有测试化合物中，化合物5b具有显着的IC 50值。在 100 μ g/mL的浓度下，目标化合物的溶血百分比范围为 1.14 至 52.8  。分子对接研究揭示了对大肠杆菌的良好结合相互作用，最适合体外研究。药代动力学研究显示了标题化合物的安全性。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000454

文献信息

• [EN] HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS BetaEpsilonTauAlpha-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093280A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物，药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
  申请人：Mansour Suhayl Tarek

  公开号：US20060276446A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  This invention relates to certain tricyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of formula I which are useful for treatment of bacterial infections having class-D enzymes associated therewith: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused tricyclic heteroaryl group; and X is S or O.

  这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素，其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时，将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了以下公式I的化合物，其用于治疗与类D酶相关的细菌感染：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团；X为S或O。
• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。
• Tricyclic 6-alkylidene-penems as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040043978A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof. 1

  本发明提供了一种化合物I，药物组合物及其用于治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者的用途。
• Tricyclic 6-Alkylidene-Penems as Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Venkatesan Aranapakam Mudumbai

  公开号：US20080318921A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物、药物组合物及其在治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者中的用途。