2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-4-propyl-1H-1,4-benzodiazepin-9-amine | 131645-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-4-propyl-1H-1,4-benzodiazepin-9-amine
• 英文别名: 3-Methyl-4-propyl-1,2,3,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-9-amine
• CAS: 131645-76-6
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃
• 分子量: 219.33
• InChiKey: UORJFFQIRZRTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-4-propyl-1H-1,4-benzodiazepin-9-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以49%的产率得到5-甲基-6-丙基-4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[4,5,1-jk][1,4]苯并二氮卓
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2-2（1H）-on e（TIBO）衍生物的合成及抗HIV-1活性。2。

  摘要：

  在该系列的第一篇论文中，揭示了一种具有抗HIV-1活性的新结构，并合成了类似物以探讨9位N-6位上连接的取代基（R）的变化与构效关系。描述了具有4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑[4,5,1-jk] [1,4]的五元脲环变异的类似物的合成和抗HIV-1测试苯并二氮杂-2-2（1H）-一（TIBO）结构。尽管合成了许多不同的环来取代TIBO的环状脲，但发现大多数环在抑制MT-1细胞中HIV-1病毒的复制方面没有活性。例外是用硫或硒代替尿素氧，得到相应的硫脲或硒脲。发现它们比氧气对应物更具活性。合成并测试了一小部分类似物，可以直接比较尿素和硫脲衍生物。毫无例外，后者总是比前者更加活跃。发现该系列（8d）中活性最高的化合物抑制HIV-1病毒，其IC50为0.012 microM，与AZT相当。

  DOI：

  10.1021/jm00115a007
• 作为产物：
  描述：

  9-amino-3-methyl-4-propyl-1H-1,4-benzodiazepine-2,5(3H,4H)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以1.24 parts (100%)的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-4-propyl-1H-1,4-benzodiazepin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  Anti-HIV-1 tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi) ones

  摘要：

  新型四氢咪唑并[1,4]苯二氮杂环己烷-2-(硫)酮具有抗HIV-1活性，含有这些化合物作为活性成分的组合物，以及通过给予这些化合物治疗患有HIV-1感染的受试者的方法。这些化合物具有在式(I)中显示的基本结构：##STR1##

  公开号：

  US05270464A1

文献信息

• Antiviral tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-thiones
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0384522A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Novel tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-thiones of formula wherein R¹ is C₁₋₆alkyl, C₃₋₆alkenyl, C₃₋₆alkynyl, C₃₋₆cycloalkyl, or C₁₋₆alkyl substituted with aryl or with C₃₋₆cycloalkyl; R², R³ are hydrogen or C₁₋₆alkyl; R⁴, R⁵ are hydrogen, C₁₋₆alkyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, hydroxy, C₁₋₆alkyloxy, amino or mono-or di(C₁₋₆alkylamino); aryl is optionally substituted phenyl; pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredient; processes for preparing said compounds and compositions.

  式中的新型四氢咪唑并[1,4]苯并二氮杂卓-2-硫酮 其中 R¹ 是 C₁₋₆烷基、C₃₋₆ 烷基、C₃₋₆ 炔基、C₁₋₆烷基或被芳基或 C₃₋₆cycloalkyl 取代的 C₁₋₆烷基； R²、R³是氢或 C₁₋₆烷基； R⁴、R⁵是氢、C₁₋₆烷基、卤代、氰基、硝基、三氟甲基、羟基、C₁₋₆烷氧基、氨基或单或二(C₁₋₆烷基氨基)； 芳基是任选取代的苯基； 含有这些化合物作为活性成分的药物组合物；制备所述化合物和组合物的工艺。
• US5270464A
  申请人：——

  公开号：US5270464A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US5371079A
  申请人：——

  公开号：US5371079A

  公开（公告）日：1994-12-06
• US6201119B1
  申请人：——

  公开号：US6201119B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• Anti-HIV-1 tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi) ones
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05270464A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  Novel tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi)ones possessing anti-HIV-1 activity, compositions containing these compounds as active ingredients, and methods of treating subjects suffering from HIV-1 infection by administering these compounds. The compounds have the basic structure shown in Formula (I): ##STR1##

  新型四氢咪唑并[1,4]苯二氮杂环己烷-2-(硫)酮具有抗HIV-1活性，含有这些化合物作为活性成分的组合物，以及通过给予这些化合物治疗患有HIV-1感染的受试者的方法。这些化合物具有在式(I)中显示的基本结构：##STR1##