(R,E)-3-isopropyl-6-methylhepta-4,6-dien-1-ol | 1210440-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-3-isopropyl-6-methylhepta-4,6-dien-1-ol
• 英文别名: (3r,4e)-3-Isopropyl-6-methylhepta-4,6-dien-1-ol；(3R,4E)-6-methyl-3-propan-2-ylhepta-4,6-dien-1-ol
• CAS: 1210440-50-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: OWXDIPXDTAMOOI-MVIFTORASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-isopropyl-6-methylhepta-4,6-dien-1-ol 在 重铬酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4R,4aS,8aR)-6-methyl-4-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomers of sclerosporin and sclerosporal to determine the absolute configuration of the natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91234-1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-5,5-ethylenedioxy-3-(1-methylethyl)-1-pentanol 在 氢氧化钾 、 高氯酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.49h， 生成 (R,E)-3-isopropyl-6-methylhepta-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomers of sclerosporin and sclerosporal to determine the absolute configuration of the natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91234-1

文献信息

• Total Synthesis of 10-Isocyano-4-cadinene and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Nakahara、Yousuke Shirokura、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Taiki Umezawa、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/ol9027336

  日期：2010.3.5

  first enantioselective total synthesis of 10-isocyano-4-cadinene, a marine sesquiterpene isolated from nudibranchs of the family Phyllidiidae, was achieved. The cadinene is expected to be a novel nontoxic antifouling agent. In the synthesis, an intermolecular Diels−Alder reaction and a SmI2-induced Barbier-type reaction were employed as key steps. The absolute configuration of 10-isocyano-4-cadinene

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，达到了。卡丁烯有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels-Alder反应和SmI 2诱导的Barbier型反应被用作关键步骤。基于总合成，确定10-异氰基-4-cadinene的绝对构型为（1 S，6 S，7 R，10 S）。还评估了两种10-异氰基-4- cadinene对映异构体对Balanus闪石的防污活性。
• Total Synthesis of 10-Isocyano-4-cadinene and Its Stereoisomers and Evaluations of Antifouling Activities
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Nakahara、Yousuke Shirokura、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Taiki Umezawa、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/jo2008109

  日期：2011.8.19

  The first enantioselective total synthesis of 10-isocyano-4-cadinene, a marine sesquiterpene isolated from nudibranchs of the family Phyllidiidae, and determination of its absolute stereochemistry were achieved. 10-Isocyano-4-cadinene is expected to be a novel nontoxic antifouling agent. In the synthesis, intermolecular Diels–Alder reaction and samarium diiodide induced Barbier-type cyclization were

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，其绝对立体化学的确定得以实现。10-异氰基-4-cadinene有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels–Alder反应和二碘化induced诱导的Barbier型环化被用作关键步骤。通过比较天然样品和合成样品之间的旋光度，将10-异氰基-4-cadinene的绝对构型确定为（1 S，6 S，7 R，10 S）。此外，作者成功地合成了10- epi-和di-1,6- epi-10-异氰基-4-cadinene通过相同的合成途径。还评估了对带有茄碱的Balanus amphitrite的防污活性。