(1R,3S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)methylamino]cyclohexanecarboxylic acid | 511547-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)methylamino]cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-N-butoxycarbonyl-N-methyl-3-aminocyclohexanecarboxylic acid；(1R,3S)-Boc-N-methyl-3-aminocyclohexanecarboxylic acid；(1R,3S)-Boc-^MeN-γ-Ach-OH；L-Boc-^MeN-γ-Ach-OH；(1R,3S)-3-{[(tert-Butoxy)carbonyl](methyl)amino}cyclohexane-1-carboxylic acid；(1R,3S)-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 511547-46-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: VSUWQGHUPPGING-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)methylamino]cyclohexanecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-[D-Phe-L-MeN-γ-Ach]-OFm
  参考文献：
  名称：

  最小的α，γ-肽纳米管片段：环状α，γ-四肽二聚体。

  摘要：

  [结构：请参见文字]环四肽，其中α-氨基酸与顺3-氨基环烷羧酸交替出现，通过在其α面之间而不是在其γ面之间形成氢键而使二聚体二聚，从而确定了新型α的最低结构要求， γ肽杂种SPN。

  DOI：

  10.1021/ol0518885
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 150.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (1R,3S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)methylamino]cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  自组装的具有7 A孔的多肽小管。

  摘要：

  在这里，我们报告了由32个成员的环组成的自组装肽微管的制备和结构特征，该32个环由交替的α-氨基酸和顺式3-氨基环己烷羧酸形成。所述小管具有部分疏水的核心环境，其由环己烷C 2亚甲基部分向内腔的投影提供，并且范德华斯孔径为约7A。

  DOI：

  10.1002/chem.200500478

文献信息

• Synthesis of Cyclic γ-Amino Acids for Foldamers and Peptide Nanotubes
  作者：Nuria Rodríguez-Vázquez、Stephan Salzinger、Luis F. Silva、Manuel Amorín、Juan R. Granja

  DOI：10.1002/ejoc.201201565

  日期：2013.6

  Cyclic γ-amino acids are molecular building blocks of great interest in peptide and foldamer chemistry, as they allow the preparation of new structures that are not found in Nature. In this paper, we describe the synthesis of cyclic γ-amino acids that have a cis relationship between the amino and the carboxylic acid groups. This arrangement, in most cases, induces the resulting peptides to adopt a

  环状γ-氨基酸是肽和折叠体化学中非常受关注的分子构建块，因为它们允许制备自然界中未发现的新结构。在本文中，我们描述了在氨基和羧酸基团之间具有顺式关系的环状 γ-氨基酸的合成。在大多数情况下，这种排列会导致生成的肽采用扁平构象，这使得它们适用于采用 β-折叠型结构的折叠体的设计。
• The Smallest α,γ-Peptide Nanotubulet Segments:  Cyclic α,γ-Tetrapeptide Dimers
  作者：Manuel Amorín、Roberto J. Brea、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1021/ol0518885

  日期：2005.10.1

  [structure: see text] Cyclic tetrapeptides in which alpha-amino acids alternate with cis-3-aminocycloalkanecarboxylic acids dimerize by forming hydrogen bonds between their alpha-faces but not between their gamma-faces, establishing the minimal structural requirements for the novel alpha,gamma-peptide hybrids SPN.

  [结构：请参见文字]环四肽，其中α-氨基酸与顺3-氨基环烷羧酸交替出现，通过在其α面之间而不是在其γ面之间形成氢键而使二聚体二聚，从而确定了新型α的最低结构要求， γ肽杂种SPN。
• New Cyclic Peptide Assemblies with Hydrophobic Cavities:  The Structural and Thermodynamic Basis of a New Class of Peptide Nanotubes
  作者：Manuel Amorín、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1021/ja0296273

  日期：2003.3.1

  A new class of self-assembling peptides based on cyclic peptides made of alternating 3-aminocyclohexanecarboxylic acid (gamma-Acc) and alpha-amino acids is described. The studied cylindrical assemblies are models for a new class of self-assembling peptide nanotubes (SPN) that present the particular property of having the C2 methylene group pointing toward the lumen of the cavity, modifying the properties of the inner surface of the assembly.
• Self-Assembled Peptide Tubelets with 7 Å Pores
  作者：Manuel Amorín、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1002/chem.200500478

  日期：2005.11.4

  structural characteristics of self-assembling peptide tubelets composed of 32-membered rings formed of alternating alpha-amino acids and cis-3-aminocyclohexanecarboxylic acids. The tubelets possess a partial hydrophobic core environment, provided by the projection of the cyclohexane C2 methylene moiety into the lumen, and a Van der Waals pore diameter of about 7 A.

  在这里，我们报告了由32个成员的环组成的自组装肽微管的制备和结构特征，该32个环由交替的α-氨基酸和顺式3-氨基环己烷羧酸形成。所述小管具有部分疏水的核心环境，其由环己烷C 2亚甲基部分向内腔的投影提供，并且范德华斯孔径为约7A。
• Self-assembling Cyclic a,g-Tetrapeptides
  作者：Juan R. Granja、Manuel Amorín、Roberto J. Brea、Luis Castedo

  DOI：10.3987/com-05-s(t)75

  日期：——