9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride | 18144-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
• 英文别名: 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline; hydrochloride；9-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin; Hydrochlorid；9-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]-indole mono hydrochloride；1,2,3,4-tetrahydro-9-methyl-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride；9-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole;hydrochloride
• CAS: 18144-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂*ClH
• 分子量: 222.718
• InChiKey: XFPRSTUMEITZNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以3.67 g (66%)的产率得到1-azepan-1-yl-4-((trans)-9-methyl-1,3,4,4a,9,9a-hexahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-2-phenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[3,4-B]indole derivatives as serotonergic agents

  摘要：

  该化合物的化学式为：##STR1##其中，R.sub.1和R.sub.5独立地为氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、氰基、硝基、CO.sub.2 H、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.2-C.sub.10烯基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.3-C.sub.8环烷基、环烷基烷基、C.sub.3-C.sub.8环烷氧基、C.sub.2-C.sub.7烷基羰基、C.sub.2-C.sub.7烷基羰氧基、C.sub.2-C.sub.7烷氧基羰基、单烷基或二烷基氨基羰基、四唑基、--OH、--(CH.sub.2).sub.1-6 OH、--SH、--NH.sub.2或--(CH.sub.2).sub.1-6 NR.sub.8 R.sub.9，其中R.sub.8为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.2-C.sub.7烷基羰基、C.sub.2-C.sub.7烷氧基羰基，R.sub.9为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sub.2为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sub.3和R.sub.4为氢或与它们连接的碳原子一起形成双键；R.sub.6和R.sub.7独立地为H、C.sub.1-C.sub.10烷基、C.sub.2-C.sub.10烯基、C.sub.3-C.sub.8环烷基、环烷基烷基或R.sub.6和R.sub.7一起为多亚甲基，与它们连接的氮原子形成3到8个原子的环；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05466688A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonyl-9-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole 在 palladium-carbon 盐酸 、 H2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial compounds

  摘要：

  公式（I）的化合物被披露为FabI抑制剂，可用于治疗细菌感染：其中：R1为Ar或Het；R2为H，C1-6烷基或Ar—C0-6烷基；X为H，C1-4烷基，OR′，SR′，C1-4烷基磺酰基，C1-4烷基氧基，CN，N(R′)2，CH2N(R′)2，NO2，CF3，CO2R′，CON(R′)2，COR′，NR′C(O)R′，F，Cl，Br，I或CF3S(O)r—；R′为H，C1-6烷基或Ar—C0-6烷基；r为0、1或2；或其药用盐。

  公开号：

  US06573272B1

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：SHENZHEN SALUBRIS PHARM CO LTD

  公开号：WO2022007866A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  一种涉及化学药物技术领域的并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述并三环类衍生物是蛋白聚糖酶2(ADAMTS-5，Aggrecanase-2)的抑制剂。一种包含这些化合物的药物组合物以及将该化合物用于制备治疗骨关节炎等疾病的药物中的用途。
• US5466688A
  申请人：——

  公开号：US5466688A

  公开（公告）日：1995-11-14
• US5527794A
  申请人：——

  公开号：US5527794A

  公开（公告）日：1996-06-18
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS SEROTONERGIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOLE, AGENTS SEROTONINERGIQUES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1996012721A1

  公开（公告）日：1996-05-02

  (EN) The compound of formula (A), where R1 and R5 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, cyano, nitro, CO2H, C1-C6 alkyl, C2-C10 alkenyl, C1-C6 alkoxy, C3-C8 cycloalkyl, cycloalkylalkyl, C3-C8 cycloalkyloxy, C2-C7 alkylcarbonyl, C2-C7 alkylcarbonyloxy, C2-C7 alkoxycarbonyl, mono- or di-alkylaminocarbonyl, tetrazolyl, -OH, -(CH2)1-6OH, -SH, -NH2 or -(CH2)1-6NR8R9 where R8 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C7 alkylcarbonyl, C2-C7 alkoxycarbonyl and R9 is hydrogen or C1-C6 alkyl; R10 and R11 together represent dimethylene whilst R2 is hydrogen or C1-C6 alkyl or R2 and R11 together represent dimethylene whilst R10 is hydrogen; R3 and R4 are hydrogen or taken together with the carbon atoms to which they are attached form a double bond; R6 and R7 are independently H, C1-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl, cycloalkylalkyl or R6 and R7 taken together are polymethylene, which, with the nitrogen atom to which they are attached, form a ring of 3 to 8 atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a serotonergic agent.(FR) L'invention porte sur un composé de formule (A) dans laquelle R1 et R5 sont indépendamment hydrogène, fluor, chlore, brome, iode, trifluorométhyle, cyano, nitro, CO2H, C1-C6 alkyle, C2-C10 alcényle, C1-C6 alcoxy, C3-C8 cycloalkyle, cycloalkylalkyle, C3-C8 cycloalkyloxy, C2-C7 alkylcarbonyle, C2-C7 alkylcarbonyloxy, C2-C7 alcoxylcarbonyle, mono ou dialkylaminocarbonyle, tétrazolyle, -OH, -(CH2)1-6OH, -SH, -NH2 ou -(CH2)1-6NR8R9 où R8 est hydrogène, C1-C6 alkyle; C2-C7 alkylcarbonyle, C2-C7 alcoxylcarbonyle, R9 est hydrogène ou C1-C6 alkyle; R10 et R11 représentent ensemble diméthylène alors que R2 est hydrogène ou C1-C6 alkyle, ou bien R2 et R11 représentent ensemble diméthylène alors que R2 est hydrogène; R2 et R4 sont hydrogène ou pris ensemble forment une double liaison avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés; R6 et R7 sont indépendamment H, C1-C10 alkyle, C2-C10 alcényle, C3-C8 cycloalkyle, cycloalkylalkyle ou bien R6 et R7 pris ensemble sont polyméthylène, qui, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle de 3 à 8 atomes; ou leurs sels pharmacocompatibles s'avérant utiles comme agents sérotoninergique.
• Antibacterial compounds
  申请人：Affinium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06573272B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  Compounds of the formula (I) are disclosed which are FabI inhibitors and are useful in the treatment bacterial infections: wherein: R1 is Ar or Het; R2 is H, C1-6alkyl or Ar—C0-6alkyl; X is H, C1-4alkyl, OR′, SR′, C1-4alkylsulfonyl, C1-4alkylsulfoxyl, CN, N(R′)2, CH2N(R′)2, NO2, CF3, CO2R′, CON(R′)2, COR′, NR′C(O)R′, F, Cl, Br, I, or CF3S(O)r—; R′ is H, C1-6alkyl or Ar—C0-6alkyl; and r is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）的化合物被披露为FabI抑制剂，可用于治疗细菌感染：其中：R1为Ar或Het；R2为H，C1-6烷基或Ar—C0-6烷基；X为H，C1-4烷基，OR′，SR′，C1-4烷基磺酰基，C1-4烷基氧基，CN，N(R′)2，CH2N(R′)2，NO2，CF3，CO2R′，CON(R′)2，COR′，NR′C(O)R′，F，Cl，Br，I或CF3S(O)r—；R′为H，C1-6烷基或Ar—C0-6烷基；r为0、1或2；或其药用盐。