(Z)-3-(4-fluorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one | 105279-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-(4-fluorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (Z)-3-(p-fluorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(4-fluoro-benzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one；3-[(4-Fluorophenyl)methylene]phthalide；(3Z)-3-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 105279-30-9
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: YUUDPCAZITYZNH-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-fluorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Base-catalysed hydrolysis of ?-lactones: reactivity-structure correlations for 3-(aryl- and alkylmethylene)-(Z)-1(3H)-isobenzofuranones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199711)10:11<841::aid-pca950>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-(4-fluorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化异氰化物插入合成内酯的新方法

  摘要：

  摘要 发现了一种用于叔丁基异氰化物插入反应的新型镍催化剂。在这种方法中，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（L3）作为一种有效的配体，从而允许从（邻溴苯基）苯基乙酮衍生物制备内酯。值得注意的是，这是镍在叔丁基异氰化物插入反应中作为金属催化剂的第一个例子。这种方法的重要性可能会引起异氰化物掺入反应领域许多化学家的注意。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.771402

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Isocoumarins and Phthalides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo302004u

  日期：2012.11.16

  efficient strategy for the synthesis of isocoumarins and phthalides through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed. This process, providing one of the simplest methods for the synthesis of this class of valuable lactones, involves two steps including cyclization reaction and simple acid hydrolysis. The methodology is tolerant of a wide range of substrates

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。
• 1-Phenyl-1,2-benziodoxol-3-(1<i>H</i> )-one as Synthon for Phthalide Synthesis through Pd-Free, Base-Free, Sonogashira-Type Coupling Cyclization Reaction
  作者：Ahmad A. Almasalma、Esteban Mejía

  DOI：10.1002/ejoc.201700940

  日期：2018.1.17

  heterocycles have found broad application as atom-transfer reagents for organic synthesis. Among them, 1-Phenyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one is known as a traditional benzyne precursor, but no further synthetic applications have been reported. Herein, we report the first synthetic application of 1-phenylbenzidoxole to the synthesis of Phthalides using only CuI as catalyst. High selectivity and yield were achieved

  高价碘 (III) 五元杂环已被广泛用作有机合成的原子转移试剂。其中，1-Phenyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one 被称为传统的苄前体，但没有进一步的合成应用报道。在此，我们报告了仅使用 CuI 作为催化剂的 1-苯基苯并氧杂环戊烷在邻苯二甲酸酯合成中的首次合成应用。在温和的反应条件下实现了高选择性和高产率，并具有良好的官能团耐受性。在我们的研究过程中，研究了不同反应条件下不同 CuI 和 CuII 催化剂的效率。离去基团的性质、底物上的取代基和温度对产率和选择性都起着重要作用。而且，
• [EN] PHTHALAZINE AND PYRIDO [3,4-D] PYRIDAZ INE COMPOUNDS AS H1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PHTHALAZINE ET COMPOSÉS PYRIDO-[3,4-D]PYRIDAZINE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR H1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009047336A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的用途。
• Antimalarial activity of imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol derivatives and related compounds
  作者：Esther del Olmo、Bianca Barboza、Louise D. Chiaradia、Alicia Moreno、Juana Carrero-Lérida、Dolores González-Pacanowska、Victoria Muñoz、José L. López-Pérez、Alberto Giménez、Agustín Benito、Antonio R. Martínez、Luis M. Ruiz-Pérez、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.043

  日期：2011.11

  electron-withdrawing or-donating substituents on different parts of the molecule, as well as those produced by the incorporation of an additional fused ring, were analyzed. Several compounds showed significant antimalarial activity in vitro with IC50 values as low as 60 nM and a certain efficacy in vivo by reducing parasitemia in Plasmodium berghei mouse models.

  介绍并讨论了咪唑并[2,1 - a ]异吲哚-5-醇系列衍生物的合成及其对恶性疟原虫的评价结果。分析了吸电子或供电子取代基对分子不同部分的影响，以及通过引入额外的稠合环所产生的影响。几种化合物在体外显示出显着的抗疟活性，IC 50值低至60 nM，并且通过降低伯氏疟原虫小鼠模型中的寄生虫血症在体内具有一定的功效。