2-{(4S)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl}-5-butylfuran | 558472-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-{(4S)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl}-5-butylfuran
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-5-(5-butylfuran-2-yl)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 558472-52-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: OLQJOWKMNKZNQZ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(4S)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl}-5-butylfuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  一锅式加氢条件，适用于（+）-单morine的顺序过程。

  摘要：

  （+）-Monomorine已在温和的氢化条件下合成，引发脱保护，随后进行分子内顺序还原胺化反应。可以使用手性高烯丙基胺与乙烯基碘或碘呋喃衍生物的B-烷基铃木交叉偶联来简明地制备前体。

  DOI：

  10.1021/jo030083c
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-{(4S)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl}-5-butylfuran
  参考文献：
  名称：

  一锅式加氢条件，适用于（+）-单morine的顺序过程。

  摘要：

  （+）-Monomorine已在温和的氢化条件下合成，引发脱保护，随后进行分子内顺序还原胺化反应。可以使用手性高烯丙基胺与乙烯基碘或碘呋喃衍生物的B-烷基铃木交叉偶联来简明地制备前体。

  DOI：

  10.1021/jo030083c

文献信息

• One-Pot Hydrogenation Conditions for a Sequential Process to (+)-Monomorine
  作者：Guncheol Kim、Sung-do Jung、Eun-ju Lee、Nakjeong Kim

  DOI：10.1021/jo030083c

  日期：2003.6.1

  conditions initiating deprotection followed by intramolecular, sequential reductive amination reactions. The precursors could be prepared concisely using B-alkyl Suzuki cross coupling of a chiral homoallylamine and a vinyl iodide or an iodofuran derivative.

  （+）-Monomorine已在温和的氢化条件下合成，引发脱保护，随后进行分子内顺序还原胺化反应。可以使用手性高烯丙基胺与乙烯基碘或碘呋喃衍生物的B-烷基铃木交叉偶联来简明地制备前体。