3-[6-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyloxymethyl)]isocoumarin | 916050-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[6-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyloxymethyl)]isocoumarin
• 英文别名: 3-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxymethyl]isochromen-1-one
• CAS: 916050-18-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: CSQPCZRILVCOII-ZMIKWESLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyloxymethyl)]isocoumarin 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-[6-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyloxymethyl)]-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  钯络合物和氯化锌介导的炔丙基糖苷与2-碘苯甲酸偶联合成3-(糖基氧甲基)异香豆素和(S)-3-(糖基氧甲基)-3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  钯催化的炔丙基糖苷与邻碘苯甲酸的偶联导致以 43-55% 的收率选择性合成迄今为止未知的新型异香豆素糖苷。我们观察到，由于相邻的糖基取代，将酮酸还原为相应的醇是高度立体定向的，并导致以 21-37% 的总产率形成 (S)-3-(糖基氧基甲基)-3,4-二氢异香豆素.

  DOI：

  10.1055/s-2006-942504
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[6-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyloxymethyl)]isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  钯络合物和氯化锌介导的炔丙基糖苷与2-碘苯甲酸偶联合成3-(糖基氧甲基)异香豆素和(S)-3-(糖基氧甲基)-3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  钯催化的炔丙基糖苷与邻碘苯甲酸的偶联导致以 43-55% 的收率选择性合成迄今为止未知的新型异香豆素糖苷。我们观察到，由于相邻的糖基取代，将酮酸还原为相应的醇是高度立体定向的，并导致以 21-37% 的总产率形成 (S)-3-(糖基氧基甲基)-3,4-二氢异香豆素.

  DOI：

  10.1055/s-2006-942504

文献信息

• Synthesis of 3-(Glycosyloxymethyl)isocoumarins and (<i>S</i>)-3-(Glycosyloxy­methyl)-3,4-dihydroisocoumarins by Coupling of Propargyl Glycosides with 2-Iodobenzoic Acid Mediated by Palladium Complex and Zinc Chloride
  作者：Hari Mereyala、Gopal Pathuri

  DOI：10.1055/s-2006-942504

  日期：2006.9

  Palladium-catalyzed coupling of propargyl glycosides with o-iodobenzoic acid leads to the selective syntheses of hitherto unknown, novel isocoumarin glycosides in 43-55% yields. We have observed that reduction of the keto acids to the corresponding alcohols was highly stereospecific due to the neighboring glycosyl substitution and leads to the formation of (S)-3-(glycosyloxymethyl)-3,4-dihydroisocoumarins

  钯催化的炔丙基糖苷与邻碘苯甲酸的偶联导致以 43-55% 的收率选择性合成迄今为止未知的新型异香豆素糖苷。我们观察到，由于相邻的糖基取代，将酮酸还原为相应的醇是高度立体定向的，并导致以 21-37% 的总产率形成 (S)-3-(糖基氧基甲基)-3,4-二氢异香豆素.