(Z)-3-(2-methylbenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one | 19391-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-(2-methylbenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[(2-methylphenyl)methylene]isobenzofuran-1(3H)-one；3-(2-methylbenzylidene)-2-benzofuran-1(3H)-one；(3Z)-3-[(2-methylphenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 19391-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: TUFDVWFQGACALX-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-methylbenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 1-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  烷基取代在药物中的作用。V.一些二苯并[a，d] 1，4-环庚二烯基醚的合成和化学性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm50018a008
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-tolylethynyl)benzoic acid 在 gold(I) chloride potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-3-(2-methylbenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one 、 3-(2-甲苯基)-1H-2-苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氯化金（I）催化的γ-和δ-炔酸的环异构化

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下金（I）催化的γ-和δ-炔酸分子内环化反应，生成各种亚烷基内酯。尽管观察到R基团对区域选择性有轻微的电子作用，但带有炔烃的R基团上的大取代基强烈地改变了反应性。由于存在水而仅提供异香豆素，所以用AuCl 3作为催化剂而不是AuCl 3可以实现邻炔基苯甲酸甲酯的环异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.066

文献信息

• Ring-chain tautomerism of 1-hydroxyphthalans. An examination of structural effects
  作者：James G. Smith、Peter W. Dibble

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91115-9

  日期：1984.1

  nzaldehyde exist in a tautomeric equilibrium. The effects of molecular structure on this equilibrium was examined using various derivatives of dihydroisobenzofuranol. Two effects of this molecular modification were identified: (i) 1-arylmethyl substituents favored the ring-opened tautomer if steric effects arose in the ring closed form and (ii) extending the conjugated system of the dihydroisobenzofuran

  1,3-二氢-1-异苯并呋喃醇，（1-羟基邻苯二酚）和2-（羟甲基）-苯甲醛处于互变异构平衡状态。使用二氢异苯并呋喃醇的各种衍生物检查了分子结构对该平衡的影响。鉴定出该分子修饰的两个作用：（i）如果以闭环形式出现空间效应，则1-芳基甲基取代基有利于开环互变异构体；（ii）扩展二氢异苯并呋喃环的共轭体系（即二氢萘并[2,3] -c]呋喃也倾向于开环形式，并讨论了这些作用。
• Ag₂O nanoparticle-catalyzed substrate-controlled regioselectivities: direct access to 3-ylidenephthalides and isocoumarins
  作者：Sandeep Chaudhary、Bharti Rajesh K. Shyamlal、Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Krishan Kumar

  DOI：10.1039/c8ra03926g

  日期：——

  nanoparticle-catalyzed, direct regioselective synthesis of 3-ylidenephthalides 11–16 and isocoumarins 17–20 via sonogashira type coupling followed by substrate-controlled 5-exo-dig or 6-endo-dig cyclization reaction, respectively. This one pot coupling involves reaction of substituted 2-halobenzoic acid with meta/para-substituted and ortho-substituted terminal alkynes, which proceeded in a regioselective manner resulting

  在这里，我们公开了第一个高效的、氧化银纳米颗粒催化的、直接区域选择性合成 3-亚基苯酞11-16和异香豆素17-20的例子， 通过sonogashira 型偶联，然后是底物控制的 5- exo - dig 或 6 - endo -dig 环化反应，分别。这种一锅偶联涉及取代的 2-卤代苯甲酸与间位/对位取代和邻位的反应-取代的末端炔烃，其以区域选择性方式进行，分别以优异的产率（高达 95%）和完全的 Z 选择性形成 3-亚基苯酞或异香豆素。该方案底物范围较广，条件温和，操作简单，对芳香族/脂环末端炔烃有利。竞争实验和克级合成进一步突出了该方法的重要性和多功能性。所提出的机理路径表明，区域选择性基本上受炔属苯环上存在的取代基的控制。
• Potent, selective and reversible hMAO-B inhibition by benzalphthalides: Synthesis, enzymatic and cellular evaluations and virtual docking and predictive studies
  作者：Esther del Olmo、Bianca Barboza、Maria Delgado-Esteban、Nerea Escala、Daniel Jiménez-Blasco、José L. Lopez-Pérez、Laura Cillero de la Fuente、Elías Quezada、Javier Munín、Dolores Viña、Juan P. Bolaños、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107255

  日期：2024.5

  4′-dichloro-BPH , which showed highly selective and reversible MAO-B inhibitory activity. Furthermore, the most selective BPHs displayed a significant protection against the apoptosis, and mitochondrial toxic effects induced by 6-hydroxydopamine (6OHDA) on SH-SY5Y cells, used as a cellular model of PD. The results of virtual binding studies on the most potent compounds docked in MAO-B and MAO-A were in agreement

  单氨基氧化酶 (MAO) 是用于治疗神经和精神疾病，特别是帕金森病 (PD) 的药物的重要靶标。含有α-二苯乙烯骨架的化合物已表现出良好的选择性和可逆性MAO-B抑制作用。在此，合成了 22 种具有二苯乙烯骨架的 3-苯亚甲基苯酞（苯亚甲基苯酞，BPH），并作为 MAO-A 和 MAO-B 亚型的抑制剂进行了评估。一些 BPH 选择性抑制 MAO-B，IC 值范围从亚 nM 到 μM。 IC = 0.6 nM 的最有效化合物是 3',4'-二氯-BPH ，它表现出高度选择性和可逆的 MAO-B 抑制活性。此外，最具选择性的 BPH 对用作 PD 细胞模型的 SH-SY5Y 细胞表现出显着的保护作用，防止细胞凋亡和 6-羟基多巴胺 (6OHDA) 诱导的线粒体毒性作用。对 MAO-B 和 MAO-A 中对接的最有效化合物的虚拟结合研究结果与实验发现的效力和选择性指数一致。此外，与毒性风险、药物相似性和
• Base-catalysed hydrolysis of ?-lactones: reactivity-structure correlations for 3-(aryl- and alkylmethylene)-(Z)-1(3H)-isobenzofuranones
  作者：Keith Bowden、Kanwaljit Agnihotri、Richard J. Ranson、Alexander Perj�ssy、Pavol Hrn?iar、Ivan Proke?、Walter M. Fabian

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199711)10:11<841::aid-pca950>3.0.co;2-6

  日期：1997.11
• Krasnec, Ludovit; Hrnciar, Pavol; Gaplovsky, Anton, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 4, p. 1072 - 1078
  作者：Krasnec, Ludovit、Hrnciar, Pavol、Gaplovsky, Anton

  DOI：——

  日期：——