3,3-bis(4-dimethylaminophenyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran | 55850-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3-bis(4-dimethylaminophenyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran
• 英文别名: 3,3-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3-naphtho[2,1-b]pyran；3,3-di-(p-(dimethylamino)phenyl)-[3H]naphtho[2,1-b]pyran；4-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]benzo[f]chromen-3-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 55850-49-2
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O
• 分子量: 420.554
• InChiKey: CMWTVANKBCCUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  米氏酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3,3-bis(4-dimethylaminophenyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  光致变色萘并吡喃的合成观察

  摘要：

  1-萘酚与 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols 5a,b 在氧化铝催化下通过两种途径反应得到光致变色的萘并 [1,2-b] 吡喃 6a,b 和丙烯酰-enenaphthalenones 7a,b，一类新的部花青染料的代表。使用 2-methyl-1-naphthol，可抑制光致变色；唯一的产品是部花青 7c,d。2-萘酚与 5a,b 的环缩合反应效率更高，得到萘并 [2, 1 b] 吡喃 14a,b。1-溴-或1-（4-甲氧基苯基）-2-萘酚不会抑制吡喃的形成；与 5a,b 的反应仅导致 C-1 取代基的排出。在 1-甲基-2-萘酚与 5a 反应生成苯并 [e] 茚满酮 17 的过程中出现了另一种途径，其组成由 X 射线晶体学确定。1,3的反应，3-三芳基丙炔醇19a、b与1-萘酚一起提供萘并吡喃20和部花青21，而异构吡喃23由2-萘酚有效地产生。部花青 7a 和 21a

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390176

文献信息

• Photochromic Behaviour of Bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-substituted 3 H-Naphtho[2,1-b]pyran and 2 H-1-Benzopyran
  作者：Guénaëlle Harié、André Samat、Robert Guglielmetti、Denis De Keukeleire*、Wim Saeyens、Inge Van Parys

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00548-0

  日期：1997.4

  The photochromic behaviour of 3,3-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3 H-naphtho[2,1-b]pyran (2) and 2,2-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-2 H-1-benzopyran (3) has been studied by flash photolysis and compared to 3,3-diphenyl-3 H-naphtho[2,1-b]pyran (1) in order to delineate effects due to the N,N-dimethylamino groups. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  3,3-双[4-（N，N-二甲基氨基）苯基] -3 H-萘[2,1-b]吡喃（2）和2,2-双[4-（N，N -二甲基氨基）苯基] -2 H -1-苯并吡喃（3）已通过快速光解法进行了研究，并与3,3-二苯基-3 H-萘并[2,1-b]吡喃（1）进行了比较。由于N，N-二甲基氨基。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Boronic acid/Brønsted acid co-catalyst systems for the synthesis of 2H-chromenes from phenols and α,β-unsaturated carbonyls
  作者：Victoria Dimakos、Tishaan Singh、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c6ob01026a

  日期：——

  Protocols for the synthesis of substituted 2H-chromenes from α,β-unsaturated carbonyls and phenols are described. Optimal combinations of arylboronic acids and Brønsted acids have been identified, such that both can be employed in catalytic quantities to accelerate these condensations. The method has been used to synthesize a variety of substituted 2H-chromenes, as well as photochromic naphthopyrans

  描述了由α，β-不饱和羰基和苯酚合成取代的2 H-色烯的方案。已经确定了芳基硼酸和布朗斯台德酸的最佳组合，因此可以催化量同时使用两者来加速这些缩合反应。该方法已用于合成各种取代的2 H-苯甲基以及光致变色萘并吡喃。五氟苯基硼酸和二苯基次膦酸的使用使得亲电子试剂的范围扩大到包括α，β-不饱和酮。霍尔的硼酸“相变”已被开发出来，可以通过简单的液-液萃取将两种助催化剂从未纯化的反应混合物中分离出来。
• Functional mesoporous aluminosilicate nanoparticles as host material to fabricate photo-switchable polymer films
  作者：Ingolf Kahle、Oliver Tröber、Sabine Trentsch、Hannes Richter、Bernd Grünler、Steffen Hemeltjen、Maik Schlesinger、Michael Mehring、Stefan Spange

  DOI：10.1039/c0jm03986a

  日期：——

  Precisely nano-sized aluminosilicate particles (average diameter size 50 to 80 nm) with tailor-made internal surface polarity are suitable as host material for photochromic dyes of the chromene type in order to produce optical transparent photoswitchable polymer films. The sophisticated host material does accomplish two important requirements for a technical application, appropriate internal space for the light induced reversible switching process of the adsorbed dye and suppression of disturbing chemical reactions. The adjustment of the internal surface polarity of the host material was achieved by silane reagents which could be observed by means of specific solvatochromic probes.

  具有定制内表面极性的精确纳米级硅酸铝颗粒（平均直径尺寸为 50 至 80 纳米）适合作为铬系光致变色染料的宿主材料，以生产出光学透明的光开关聚合物薄膜。精密的宿主材料可以满足技术应用的两个重要要求，即为吸附染料的光诱导可逆转换过程提供适当的内部空间，以及抑制干扰性化学反应。通过硅烷试剂实现了对主材料内部表面极性的调节，并可通过特定的溶解变色探针进行观察。
• Observations on the Synthesis of Photochromic Naphthopyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Alicia C. Instone、David A. Thomas、Steven M. Partington、Michael B. Hursthouse、Thomas Gelbrich

  DOI：10.1002/ejoc.200390176

  日期：2003.3

  are merocyanines 7c,d. The cyclocondensation of 2-naphthol with 5a,b proceeds much more efficiently, to give the naphtho[2, 1 b]pyrans 14a,b. Pyran formation is not suppressed from either 1-bromo- or 1- (4-methoxyphenyl)-2-naphthol; reaction with 5a,b merely results in expulsion of the C-1 substituent. An alternative pathway supervenes in the reaction of 1-methyl-2-naphthol with 5a to give the benz[e]indanone

  1-萘酚与 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols 5a,b 在氧化铝催化下通过两种途径反应得到光致变色的萘并 [1,2-b] 吡喃 6a,b 和丙烯酰-enenaphthalenones 7a,b，一类新的部花青染料的代表。使用 2-methyl-1-naphthol，可抑制光致变色；唯一的产品是部花青 7c,d。2-萘酚与 5a,b 的环缩合反应效率更高，得到萘并 [2, 1 b] 吡喃 14a,b。1-溴-或1-（4-甲氧基苯基）-2-萘酚不会抑制吡喃的形成；与 5a,b 的反应仅导致 C-1 取代基的排出。在 1-甲基-2-萘酚与 5a 反应生成苯并 [e] 茚满酮 17 的过程中出现了另一种途径，其组成由 X 射线晶体学确定。1,3的反应，3-三芳基丙炔醇19a、b与1-萘酚一起提供萘并吡喃20和部花青21，而异构吡喃23由2-萘酚有效地产生。部花青 7a 和 21a