cis-2-aminocyclohex-4-enecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-aminocyclohex-4-enecarboxylic acid
• 英文别名: cis-2-amino-4-cyclohexenecarboxylic acid；cis-2-amino-4-cyclohexene-1-carboxylic acid；(1S,6R)-6-aminocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: CQINMZNDBYQHKR-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-aminocyclohex-4-enecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((1R*,6S*)-6-((5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino)cyclohex-3-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  脂环族β-和γ-氨基酸：有用的支架，用于立体控制基于氨基酸的碳环核苷类似物的获取。

  摘要：

  已经在β-和γ-内酰胺的基础上进行了一些含环C = C键的氨基酸基碳环核苷类似物的立体控制合成。关键步骤是将容易获得的β-或γ-内酰胺衍生的氨基酯异构体和氨基醇与5-氨基-4,6-二氯嘧啶进行N-芳基化；用HC（OMe）3闭环形成的加合物，并在所得6-氯嘌呤部分中用各种N-亲核试剂亲和置换氯。

  DOI：

  10.3390/molecules24010161
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺 在 三氯异氰尿酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到cis-2-aminocyclohex-4-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三卤代异氰脲酸介导的羧酰胺和环状酰亚胺的便捷霍夫曼反应

  摘要：

  通过与三氯或三溴异氰脲酸和三溴异氰脲酸反应，已开发出一种在单个容器中简单、有效且经济适用的方法，用于将芳香族和脂肪族羧酰胺转化为少一个碳原子的伯胺（霍夫曼反应），产率为 38-89%。氢氧化钠的乙腈水溶液。在相同的反应条件下，环状酰亚胺产生氨基酸（69-83%）。三卤代异氰脲酸的作用是原位生成N-卤代酰胺，这是霍夫曼反应的关键中间体。该方法的可扩展性通过邻苯二甲酰亚胺以 77% 的产率转化为邻氨基苯甲酸的多克级规模得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153422

文献信息

• Stereochemical studies 83 saturated heterocycles 76
  作者：Gábor Bernáth、Géza Stájer、Angela E. Szabó、Ferenc Fölöp、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96537-8

  日期：1985.1

  treatment with carbon disulphide. The trans-aminoalcohol 7 and its saturated analogue reacted with p-chlorobenzaldehyde to furnish the hexahydro 13 and octahydro-4H-3,1-benzoxazine 13a, respectively. 1H and 13C NMR studies showed that, similarly to the earlier-investigated analogues containing oxygen or unsubstituted nitrogen at position 1, the synthesized cis isomrs 8, 10, 16 and 18 occurred as the preferred

  顺式和反式-2-氨基-4-环己烯-1-羧酸1和3与酰亚胺反应，生成稠合骨架的双环顺式和反式嘧啶-4-酮8和9。氨基酸1将3和3还原为顺式和反式1，3-氨基醇6和7，其通过酰亚胺化成双环四氢-4H-3，1-苯并恶嗪10和11，或通过相应的方法被转化。氨基甲酸酯14和15变成四氢4H-3,1-苯并恶嗪-2（1H）-一16和17。2-硫代类似物18和19是通过将氨基醇6和7经处理得到的二硫代氨基甲酸酯环化而制得的与二硫化碳。反式氨基醇7及其饱和类似物与对氯苯甲醛反应，分别得到六氢13和八氢-4H-3，1-苯并恶嗪13a。1 H和13 C NMR研究表明，与早期研究的类似的在位置1处含有氧或未取代氮的类似物一样，合成的顺式同构异构体8、10、16和18以优选的构象异构体的形式出现在N-inside型杂环扭曲反型中。 （准轴C 6 -N键）（B）。在含有饱和C-2原子的反式异构体（13和13a）中，H-2和H-6处于顺式相对位置。
• Beta-sulfonamide hydroxamic acid inhibitors of tace/matrix metalloproteinase
  申请人：Levin I. Jeremy

  公开号：US20060211730A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  This invention provides compounds of Formula I, having the structure: that are useful in treating diseases or disorders mediated by TNF-α, such as arthritis (rheumatoid arthritis (RA), juvenile RA, psoriatic arthritis, osteoarthritis etc), tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection, ankylosing spondylitis, psoriasis, sepsis, multiple sclerosis, Crohn's disease, degenerative cartilage loss, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, irritable bowel syndrome, acute coronary syndrome, hepatitis C, cachexia, COPD, stroke or type 2 diabetes, and for alleviation of symptoms thereof. The invention further provides methods for use of the compounds.

  这项发明提供了具有结构的Formula I的化合物，这些化合物在治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱方面非常有用，如关节炎（类风湿关节炎（RA），幼年RA，银屑病性关节炎，骨关节炎等），肿瘤转移，组织溃疡，异常伤口愈合，牙周病，骨病，糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，强直性脊柱炎，银屑病，败血症，多发性硬化，克罗恩病，退行性软骨丢失，哮喘，特发性肺纤维化，血管炎，系统性红斑狼疮，肠易激综合征，急性冠状动脉综合征，丙型肝炎，虚弱，慢性阻塞性肺病，中风或2型糖尿病的缓解症状。该发明还提供了使用这些化合物的方法。
• Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.
  作者：NORIKAZU TAMURA、HIDEAKI NATSUGARI、YASUHIKO KAWANO、YOSHIHIRO MATSUSHITA、KOUICHI YOSHIOKA、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.35.996

  日期：——

  A new type of 5, 6-cis-carbapenems (racemic) having a sulfonyl group in the C-6 side-chain were synthesized by employing the synthetic methodology reported in our previous papers, and an alternative stereocontrolled synthesis of these 5, 6-cis-carbapenems was achieved starting from 8-oxo-7-azabicyclo [4.2.0] oct-3-ene (14) via an intramolecular aldol condensation as the key step. Chiral 5, 6-cis-carbapenems were also synthesized from (1S, 6R) -8-oxo-7-azabicyclo [4.2.0] oct-3-ene (29), which was derived from cis-1, 2, 5, 6-tetrahydrophthalic anhydride. The carbapenems thus obtained proved to be highly stable to the mouse kidney homogenate, and most of them showed good antibacterial activity as well as potent β-lactamase inhibitory activity.

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。
• Stereoselective synthesis of hydroxylated β-aminocyclohexanecarboxylic acids
  作者：Loránd Kiss、Enikő Forró、Tamás A. Martinek、Gábor Bernáth、Norbert De Kimpe、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.068

  日期：2008.5

  been developed for the regio- and diastereoselective synthesis of hydroxylated 2-aminocyclohexanecarboxylic acid stereoisomers from 1,4-cyclohexadiene by the reductive opening of appropriate epoxide intermediates derived from the corresponding bicyclic β-lactams. This method has been extended to the synthesis of these hydroxylated β-amino acids in enantiomerically pure form.

  已经开发了一种简单的合成方法，用于通过还原打开衍生自相应双环β-内酰胺的合适的环氧中间体，从1，4-环己二烯进行区域和非对映选择性合成羟基化的2-氨基环己烷羧酸立体异构体。该方法已经扩展到对映体纯形式的这些羟基化的β-氨基酸的合成。
• Synthesis of β-Lactams Bearing Functionalized Side Chains from a Readily Available Precursor
  作者：Myung-ryul Lee、Shannon S. Stahl、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ol802274x

  日期：2008.11.20

  generate nylon-3 materials. Prior uses of this approach have focused almost entirely on beta-lactams with purely hydrocarbon substitutents. We show how a variety of beta-lactams bearing protected polar substituents can be generated from CSI-derived building blocks.

  氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与烯烃的反应可提供大量的β-内酰胺，并且该产品经常用于开环聚合反应以生成尼龙3材料。该方法的先前用途几乎完全集中在具有纯烃取代基的β-内酰胺上。我们展示了如何从CSI衍生的构建基元中生成各种带有受保护的极性取代基的β-内酰胺。