ethyl 3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate | 23893-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
• 英文别名: 2-phenyl-3-carbethoxyazirine；3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Phenyl-2H-azirin-2-carbonsaeureethylester；Ethyl-2-phenyl-1-azirin-3-carboxylat
• CAS: 23893-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: SEEMGHDWHNCWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2,-dicarbethoxy-3-phenyl-5-carbmethoxy-Δ³-1,2,4-triazoline
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮是否与异二烯体发生Diels-Alder反应？

  摘要：

  研究表明5-烷氧基和2-烷氧基恶唑与N，N，C orN或CO亲二烯体反应形成产物，在大多数情况下，这可以解释为由Diels-Alder加成或恶唑的亲核攻击导致在亲双烯体上，然后重排。产物分别是三唑啉，咪唑啉或恶唑啉。建立了相对反应性并讨论了机理途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81032-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到ethyl 3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 2-halo-2H-azirines. Part 3: Dehalogenation of 2-halo-2H-azirine-2-carboxylates

  摘要：

  The dehalogenation of 2-halo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates is described. Using sodium borohydride and tributyltin hydride 3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates were obtained in moderate yields. The synthesis of a new 2-bromo-2H-azirines with a chiral auxiliary, 10-phenylsulfonylisobornyl 2-bromo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate, is reported. Its dehalogenation led to 10-phenylsulfonylisobomyl 2H-azirine-2-carboxylate as single stereoisomer together with the formation of 10-phenylsulfonylisobomyl acetate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00248-5

文献信息

• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines: switchable reactivity of Rh-azavinylcarbene as [2C]- or aza-[3C]-synthon
  作者：Yuanhao Wang、Xiaoqiang Lei、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c5cc00268k

  日期：——

  The Rh(II)-catalyzed formal [3+2] and [3+3] cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines have been developed, which enable the efficient synthesis of polysubstituted 3-aminopyrroles and 1,2-dihydropyrazines, respectively. The reported [3+2] cycloaddition represents the first application of 1-sulfonyl 1,2,3-triazole as a [2C]-component in relevant cycloaddition reactions.

  已开发出Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与2H-叠氮基的正式[3 + 2]和[3 + 3]环加成反应，使多取代的3-氨基吡咯和1,2-二氢吡嗪。报道的[3 + 2]环加成反应是在相关的环加成反应中首次将1-磺酰基1,2,3-三唑作为[2C]组分应用。
• Rh^II-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of 2 <i>H</i>-Azirines with<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Yun-Zhou Zhao、Hai-Bin Yang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201406460

  日期：2015.2.23

  RhII‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition of 2 H‐azirines with N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles is disclosed, in which a series of fully functionalized pyrroles is produced via rhodium azavinyl carbene intermediates. A distinct feature of this reaction is that the azavinyl carbene serves as a [2 C] equivalent, instead of as [1 C] or aza‐[3 C] synthons, which have been reported previously in cyclopropanations

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。
• Domino transformation of isoxazoles to 2,4-dicarbonylpyrroles under Fe/Ni relay catalysis
  作者：Ekaterina E. Galenko、Alexey V. Galenko、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1039/c5ra01889g

  日期：——

  The domino reaction of 5-alkoxy- or 5-aminoisoxazoles, under metal relay catalysis, with symmetric 1,3-diketones gives 4-acylpyrrole-2-carboxylic acid derivatives in high yield.

  5-烷氧基或5-氨基异噁唑在金属中继催化下与对称1,3-二酮发生多米诺反应，高产率得到4-酰基吡咯-2-羧酸衍生物。
• Studies on heterocyclic chemistry—V
  作者：T. Nishiwaki、T. Kitamura、A. Nakano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97842-1

  日期：1970.1

  It has been revealed that 1-azirines having an ester function at C can be synthesized by the thermally induced skeletal rearrangement of 5-alkoxyisoxazoles and 5-alkylmercaptoisoxazles. Characterization of the azirines obtained was made by chemical reactions as well as by spectrometry. A further thermal transformation of azirine esters into oxazole derivatives could not be found. Mass spectra of representative

  已经发现，可以通过热诱导5-烷氧基异恶唑和5-烷基巯基异恶唑的骨架重排来合成在C具有酯官能的1-叠氮基。通过化学反应以及光谱法对获得的叠氮基进行表征。找不到将叠氮基酯进一步热转化为恶唑衍生物。借助分辨率质谱法对代表性的1-azirines的质谱进行了讨论，其在电子轰击下的行为与它们的化合价异构体5-烷氧基异恶唑的行为相关。