5-Bromo-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole | 18874-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Bromo-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 4-bromo-2-ethyl-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 18874-51-6
• 化学式: C₅H₆BrN₃O₂
• mdl: MFCD11656477
• 分子量: 220.026
• InChiKey: ZVIJYFFMEHGGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole 在 sodium hydroxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的吡咯类化合物作为VEGF受体1和2的选择性和双重抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.087
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-4-硝基-1H-咪唑 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 5-Bromo-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的吡咯类化合物作为VEGF受体1和2的选择性和双重抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.087

文献信息

• A new high-yielding method for the preparation of 2-alkyl- and 1,2-dialkyl-4-nitro-5-bromoimidazoles
  作者：A. K. S. Bhujanga Rao、C. Gundu Rao、B. B. Singh

  DOI：10.1021/jo00037a051

  日期：1992.5