摘要 (3Z,6E,8E)-, (3Z,6E,8Z)-和 (3Z,6Z,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol, 8, 9 和分别描述了图10。合成 8 的关键步骤包括 4-(2-
四氢吡喃氧基)-
1-丁炔基
溴化镁 (15) 和 (2E,4E)-2,4-octadien-1 的甲磺酰酯之间的
铜介导偶联反应-ol (14)。15 与 (E)-2-octen-4-yn-1-ol (19) 的
甲磺酸酯之间的类似
铜介导反应用于构建 9 的 C-12 碳骨架。 10 的合成基于
钯促进的 (Z)-1-
溴-1-
戊烯 (23) 和衍生自
乙酸 3,6-庚二炔-1-基酯 (27) 的有机
溴化锌之间的反应。