N-benzoyl-7-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2,1-benzoxazepine | 132352-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-benzoyl-7-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2,1-benzoxazepine
• 英文别名: (7-methyl-4,5-dihydro-3H-2,1-benzoxazepin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 132352-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: CLUQTPXEVKBBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-O-(3-(4-methylphenyl)-1-propyl) benzohydroxamate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以17%的产率得到N-benzoyl-7-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2,1-benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  烷氧基氮鎓离子环化：苯并恶嗪和苯并x氮平形成机理不同的证据

  摘要：

  氘标记实验和方法研究表明，N-酰基-N-（2-苯乙氧基）亚硝酸根离子的环化是通过在邻位直接攻击而发生的，从而生成34-二氢-1 H -21-苯并恶嗪。相反，N-酰基-N-（3-苯丙氧基）氮离子通过ipso攻击环化成1345-四氢-21-苯并氮杂pine，随后发生12碳迁移。在这两种情况下，芳构化之前，σ复合物中都会发生氢环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87905-9

文献信息

• Alkoxynitrenium ion cyclisations: evidence for different mechanisms in the formation of benzoxazines and benzoxazepines
  作者：StephenA. Glover、ColleenA. Rowbottom、AnthonyP. Scott、JohanL. Schoonraad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87905-9

  日期：1990.1

  Deuterium labelling experiments and n.m.r.studies indicate that cyclisations of N-acyl-N-(2-phenylethyloxy) nitrenium ions occur via direct attack at the ortho position to give 34-dihydro-1 H-21-benzoxazines. In contrast N-acyl-N-(3-phenylpropyloxy)nitrenium ions cyclise to 1345-tetrahydro-21-benzoxazepines through ipso attack followed by 12-carbon migration. In both cases hydrogen circumambulation

  氘标记实验和方法研究表明，N-酰基-N-（2-苯乙氧基）亚硝酸根离子的环化是通过在邻位直接攻击而发生的，从而生成34-二氢-1 H -21-苯并恶嗪。相反，N-酰基-N-（3-苯丙氧基）氮离子通过ipso攻击环化成1345-四氢-21-苯并氮杂pine，随后发生12碳迁移。在这两种情况下，芳构化之前，σ复合物中都会发生氢环化反应。