3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole | 4057-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 4057-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00428215
• 分子量: 266.259
• InChiKey: CWVXCNAGIMKZGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzenecarboximidamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以34%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  合成5-芳基-3- Ç -glycosyl-和从亚烷基-氨基腙不对称3,5-二芳基1,2,4-三唑†

  摘要：

  在具有多种生物活性的1,2,4-三唑衍生物中，3 - C-吡喃葡萄糖基-5-取代的1,2,4-三唑属于糖原磷酸化酶的最有效抑制剂，因此是潜在的降糖药。在寻找用于这类化合物的新的合成方法中，研究了N 1-亚烷基羧酰胺dra的氧化性闭环。在NaH 2 PO 2存在下，通过Raney-Ni®还原反应，由相应的糖基氰化物和酰氨基prepared酰胺制备O-酰化的N 1-（β- D-甘氨酸金烷基糖基亚甲基）-芳族羧酰胺基酮。通过NBS对如此获得的化合物进行溴化得到了酰肼基溴化物型衍生物，其在吡啶中或在AcOH中通过NH 4 OAc与3- C-糖基-5-取代-1,2,4-三唑闭环。在相同条件下ø -perbenzoylated Ñ 1 -arylidene- Ç - （β- d吡喃葡萄糖基）-formamidrazones给出预期的-1,2,4-三唑作为只有轻微的产品。N 1-亚芳基-亚芳基甲酰胺还与NBS

  DOI：

  10.1039/c5ra05702g

文献信息

• An efficient and recyclable heterogeneous catalytic system for the synthesis of 1,2,4-triazoles using air as the oxidant
  作者：Xu Meng、Chaoying Yu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c3ra47029f

  日期：——

  Copper–zinc supported on Al2O3–TiO2 was found as a simple and efficient heterogeneous catalyst for the oxidative synthesis of 1,2,4-triazole derivatives using air as the green oxidant under ligand-, base- and additive-free conditions. The heterogeneous reactions carried out smoothly with a large range of substrates, including NO2-, vinyl-, pyrimidine- and imidazole-contained starting materials, and provided corresponding triazoles in moderate to excellent yields with low catalyst loading (1.6 mol%). Furthermore, the catalyst can be simply recycled many times without significant loss in catalytic activity.

  在无配体、无碱和无添加剂的条件下，发现铜-锌负载于Al2O3-TiO2上是一种简单而高效的异相催化剂，可用于以空气作为绿色氧化剂进行1,2,4-三唑衍生物的氧化合成。异相反应顺利进行，适用范围广泛，包括含NO2、乙烯基、嘧啶和咪唑的起始材料，并以适中的到优良的收率（1.6摩尔% 的低催化剂负载）提供了相应的三唑。此外，该催化剂可以简单重复回收多次，催化活性未显著下降。
• Green aqueous synthesis and antimicrobial evaluation of 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles
  作者：Hamid Beyzaei、Farideh Malekraisi、Reza Aryan、Behzad Ghasemi

  DOI：10.1007/s10593-020-02684-7

  日期：2020.4

  An eco-friendly and simple procedure was proposed for the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles by optimized reaction of benzamidine hydrochloride and various aryl hydrazides. H2O and K2CO3 were applied as green and available solvent and base, respectively. The products were generated in good to high yields in one step and sufficient purity after a simple workup. The designed process is applicable

  提出了一种生态友好且简单的方法，用于通过盐酸苄be与各种芳基酰肼的优化反应合成3,5-二取代的1,2,4-三唑。H 2 O和K 2 CO 3分别作为绿色和可用溶剂和碱。只需一步就可以生成高至高收率的产品，并且在简单的后处理后即可获得足够的纯度。设计的方法适用于其他有机合成，尤其是水溶性差的反应物（例如肼或酰肼）的合成。评价了所有制备的衍生物对10种致病菌菌株（包括革兰氏阳性和革兰氏阴性）以及2种霉菌和1种酵母菌株的抑制活性。制备的衍生物显示出良好的抗菌活性。在3位上含有2-羟基萘-3-基和5-氯噻吩-2-基取代基的1,2,4-三唑分别显示出最佳的抗真菌和抗菌性能。
• TBHP/TBAI–Mediated simple and efficient synthesis of 3,5-disubstituted and 1,3,5-trisubstituted 1H-1,2,4-triazoles via oxidative decarbonylation of aromatic aldehydes and testing for antibacterial activities
  作者：Habtamu Abebe Agisho、Habdolo Esatu、Suboot Hairat、Mehvash Zaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151989

  日期：2020.6

  The author has developed a simple, efficient and eco–friendly convenient general method for synthesis of 3,5–disubstituted–1,2,4–triazoles and 1,3,5–trisubstituted–1,2,4–triazoles from 3–monosubstituted–1,2,4–triazoles and 1,3–disubstituted–1,2,4–triazoles respectively using tetrabutylammonium iodide (TBAI) as catalyst and TBHP as oxidant under mid reaction conditions. This method provides structurally

  作者已经开发出一种简单，有效且环保的便捷通用方法，可从3–3合成3,5–二取代–1,2,4–三唑和1,3,5–三取代–1,2,4–三唑。在中间反应条件下，分别使用四丁基碘化铵（TBAI）作为催化剂和TBHP作为氧化剂，分别使用单取代的1,1,2,4-三唑和1,3-二取代的1,2,4-三唑。这种方法提供了结构多样的3,5–二取代的1,2,4–三唑和1,3,5–三取代的1,2,4–三唑，收率非常好。3,5–二取代的1,2,4–三唑和1,3,5–三取代–1,2,4–三唑衍生物是具有生物学和药学活性的分子，因此，该方案可以在药物化学中广泛应用和有机化学。
• 1 : 2 : 4-Triazoles. Part I. A synthesis of 3 : 5-disubstituted 1 : 2 : 4-triazoles
  作者：K. T. Potts

  DOI：10.1039/jr9540003461

  日期：——
• Solid Phase Synthesis of 1,2,4-Triazoles Under Microwave Irradiation
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Hasan Tajik、Soheila Yazdanfarahi

  DOI：10.1081/scc-120015566

  日期：2003.3

  1,2,4-Triazoles (3a-g) have been prepared from three component condensation reaction of acid hydrazide (1), S-methyl isothioamide hydroiodide (2), and ammonium acetate on the surface of silica gel under microwave irradiation.