7-phenylhept-6-ynal | 130602-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenylhept-6-ynal
• CAS: 130602-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: JWVCTVYBDXWMRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylhept-6-ynal 生成 trans-2-benzylidenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  SHIM, SANG CHUL;HWANG, JIN-TAIK;KANG, HAN-YOUNG;CHANG, MOON HO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4765-4768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-phenylhept-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  Iodotrimethylsilane-induced Cyclization of 6-Alkynal Acetals

  摘要：

  将7-苯基-6-庚炔醛二甲缩醛与碘三甲基硅烷反应，通过碳-碳三键对由碘三甲基硅烷作用生成的氧鎓离子的分子内亲核进攻，得到了2-（1-碘苄叉）环己基甲醚。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10792

文献信息

• Annulation of Hydrazones and Alkynes via Rhodium(III)-Catalyzed Dual C–H Activation: Synthesis of Pyrrolopyridazines and Azolopyridazines
  作者：Andrew D. Streit、Adam J. Zoll、Gia L. Hoang、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00186

  日期：2020.2.7

  Hydrazones readily synthesized from N-aminopyrroles or N-aminoazoles and aldehydes undergo Rh(III)-catalyzed dual C-H activation and coupling with aryl- and alkyl-substituted alkynes to give pyrrolopyridazines or azolopyridazines, respectively. This transformation represents a rare example of hydrazoyl C-H activation and proceeds without heteroatom functionality to direct C-H activation. Hydrazones

  由N-氨基吡咯或N-氨基唑和醛容易合成的经过Rh（III）催化的双CH活化，并与芳基和烷基取代的炔烃偶联，分别得到吡咯并哒嗪或氮杂哒嗪。该转化代表了酰肼基CH活化的罕见例子，并且在没有杂原子官能团的情况下继续进行以指导CH活化。衍生自芳族，烯基和脂族醛的是有效的输入，并且将炔烃与to拴系可以使环化成更复杂的三环产物。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of 5- and 6-Alkynals: Convenient Synthesis of ?-Alkylidenecycloalkanones and Cycloalkenones
  作者：Kenzo Takeishi、Koudai Sugishima、Kaori Sasaki、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200400679

  日期：2004.11.19

  novel intramolecular hydroacylation of 5- and 6-alkynals leading to alpha-alkylidenecycloalkanones was accomplished by using cationic a rhodium(I)/BINAP complex. For all cyclizations described, a single (E)-olefin isomer was obtained. At elevated temperature, hydroacylation and double bond migration of 5- and 6-alkynals proceeded in a one-pot reaction to give cycloalkenones. An intramolecular hydroacylation

  通过使用阳离子铑（I）/ BINAP络合物完成了5-和6-炔基的新型分子内加氢酰化反应，生成α-亚烷基环烷酮。对于所述的所有环化，均获得了单一的（E）-烯烃异构体。在升高的温度下，一锅反应进行5-和6-炔烃的加氢酰化和双键迁移，得到环烯酮。7-炔烃的分子内加氢酰化是不成功的。该方法代表了一种引人注目的新途径，以制备高度官能化的α-亚烷基环链烷酮和环烯酮。
• Intramolecular reductive cyclization of aldehydes and ketones with alkynes promoted by Samarium(II) iodide
  作者：Chul Shim Sang、Hwang Jin-Taik、Kang Han-Young、Ho Chang Moon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97728-1

  日期：1990.1

  Samarium(II) iodide mediated intramolecular reductive coupling of carbonyl groups and alkynes in the presence of HMPA and t-BuOH was successfully performed to provide cyclized products. Some cyclic compounds containing a heteroatom such as oxygen or nitrogen were also efficiently prepared by this coupling reaction.

  在HMPA和t-BuOH存在下，成功地进行了碘化（（II）介导的羰基和炔烃的分子内还原偶联，以提供环化产物。通过该偶联反应，还可以有效地制备一些含杂原子的环化合物，例如氧或氮。
• Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Katsukiyo Miura、Kiyomi Yamamoto、Aya Yamanobe、Keisuke Ito、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2010.766

  日期：2010.7.5

  The combined use of a catalytic amount of InX3 (X = OTf and NTf2) and 1-butanol was found to be effective in formal alkyne–aldehyde metathesis. With this catalytic system, aromatic alkynes reacted with aromatic aldehydes to give chalcones in moderate to good yields. Alkynals were efficiently converted into 5- to 7-membered cyclic compounds by intramolecular alkyne–aldehyde coupling.

  研究发现，InX3（X = OTf 和 NTf2）与1-丁醇联合使用在形式炔烃-醛交叉偶联反应中具有很好的效果。在该催化体系下，芳香炔烃与芳香醛反应生成查尔酮，产率中等至良好。炔醛通过分子内炔烃-醛偶联高效转化为5至7元环状化合物。
• Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Tandem Metallacycle Formation/Cross-Electrophile Coupling
  作者：Kirk W. Shimkin、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.8b04637

  日期：2018.6.13

  Nickel-catalyzed cross-electrophile couplings have recently emerged as highly effective and practical methods for the formation of C-C bonds. By merging this process with well-established π-π coupling chemistry, a new method for the synthesis of tetrasubstituted alkenes has been developed. The procedure relies on the use of chlorosilanes as a means of generating reactive vinylnickel intermediates,

  镍催化的交叉亲电偶联最近已成为形成 CC 键的高效实用方法。通过将此过程与成熟的 π-π 偶联化学相结合，开发了一种合成四取代烯烃的新方法。该过程依赖于使用氯硅烷作为产生反应性乙烯基镍中间体的手段，这些中间体能够与卤代烷进行还原性交叉亲电偶联。该方法不仅可以生成高度取代的烯丙醇衍生物，而且不需要化学计量的有机金属亲核试剂，与以前开发的方法相比，范围和官能团耐受性大大提高。