8-phenyloct-7-ynal | 823785-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-phenyloct-7-ynal
• 英文别名: 8-Phenyloct-7-ynal
• CAS: 823785-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: JTUSBODRZLTOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyloct-7-ynal 在 indium(III) triflate 、 正丁醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到(环庚-1-烯基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  研究发现，InX3（X = OTf 和 NTf2）与1-丁醇联合使用在形式炔烃-醛交叉偶联反应中具有很好的效果。在该催化体系下，芳香炔烃与芳香醛反应生成查尔酮，产率中等至良好。炔醛通过分子内炔烃-醛偶联高效转化为5至7元环状化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.766
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基己-5-炔-1-醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 8-phenyloct-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的5和6炔烃的分子内氢酰化作用：方便合成α-亚烷基环烷酮和环烯酮。

  摘要：

  通过使用阳离子铑（I）/ BINAP络合物完成了5-和6-炔基的新型分子内加氢酰化反应，生成α-亚烷基环烷酮。对于所述的所有环化，均获得了单一的（E）-烯烃异构体。在升高的温度下，一锅反应进行5-和6-炔烃的加氢酰化和双键迁移，得到环烯酮。7-炔烃的分子内加氢酰化是不成功的。该方法代表了一种引人注目的新途径，以制备高度官能化的α-亚烷基环链烷酮和环烯酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200400679

文献信息

• Surface‐Plasmon‐Enhanced Transmetalation between Copper and Palladium Nanoparticle Catalyst
  作者：Xin Liu、Yujian Shi、Yichao Jin、Tana Tana、Erandi Peiris、Xueming Zhang、Feng Xu、Eric R. Waclawik、Steven E. Bottle、Huaiyong Zhu、Sarina Sarina

  DOI：10.1002/anie.202203158

  日期：2022.6.13

  The localized surface plasmon resonance effect of Cu nanoparticles enhances transmetalation and phenylacetylide intermediate transfer from the Cu surface to the Pd surface by low-flux visible light. This feature enables a choice between the cross-coupling product and homo-coupling product dependent on wavelength.

  Cu纳米颗粒的局域表面等离子体共振效应增强了低通量可见光下从Cu表面到Pd表面的金属转移和苯乙炔中间体转移。此功能允许根据波长在交叉耦合产品和同质耦合产品之间进行选择。