(Z)-1-bromo-2,4-diphenylbut-1-en-3-yne | 1258403-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2,4-diphenylbut-1-en-3-yne
• 英文别名: (Z)-(4-bromobut-3-en-1-yne-1,3-diyl)dibenzene；[(Z)-1-bromo-4-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl]benzene
• CAS: 1258403-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₁Br
• 分子量: 283.167
• InChiKey: QGBZBEPASRJZTC-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2,4-diphenylbut-1-en-3-yne 在 potassium ethyl xanthogenate 、 四正丁基溴化膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的乙烯基C（sp2）-Br键裂解和溴代炔杂环杂环获得取代的噻吩。

  摘要：

  据报道，通过无过渡金属的硫化/环化过程实现溴代炔的化学选择性杂环化的环境可持续策略。使用便宜且安全的EtOCS 2 K作为硫醇替代物，四丁基溴化and和H 2 O作为混合溶剂，该反应可提供中等至良好收率的一系列取代噻吩。此外，能够在温和的反应条件下，通过NH 4 I和EtOCS 2 K的亲电杂环化，以高收率制备出2,3,4,5-四取代的噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01733
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 苯基溴乙炔 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.17h， 以80%的产率得到(Z)-1-bromo-2,4-diphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  卤代炔烃的金催化氢炔化

  摘要：

  末端炔烃和芳族卤代炔烃之间的 AuI 催化反应通过不同的途径进行，具体取决于催化剂反阴离子的性质。因此，含有强碱性 NHC 配体和非配位阴离子（如 BArF4）的阳离子配合物催化末端炔烃的顺式卤代炔化，而弱碱性三氟甲磺酸反阴离子的引入导致卤代炔的立体选择性氢炔化，产生卤代炔产物良好的产量和完全的反式选择性。实验和计算研究表明，加氢炔化反应是通过末端炔烃对活化卤代炔烃的 C2 碳的亲核攻击发生的，在三氟甲磺酸酯的协同提取质子的协助下，原脱氢反应是周转限制步骤，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07951

文献信息

• Highly efficient two-step synthesis of (Z)-2-halo-1-iodoalkenes from terminal alkynes
  作者：Zhengwang Chen、Huanfeng Jiang、Yibiao Li、Chaorong Qi

  DOI：10.1039/c0cc02156c

  日期：——

  The easily accessible haloalkynes can be converted to (Z)-2-halo-1-iodoalkenes in high yields with excellent regio- and stereoselectivity. The method shows good functional group compatibility. The resulting products could find broad applications.

  易于获得的卤代炔可以高产率转化为（Z）-2-卤-1-碘代烯烃，具有出色的区域和立体选择性。该方法显示出良好的官能团相容性。最终的产品可以找到广泛的应用。
• Au^I-Catalyzed Hydroalkynylation of Haloalkynes
  作者：Pedro D. García-Fernández、Javier Iglesias-Sigüenza、Paula S. Rivero-Jerez、Elena Díez、Enrique Gómez-Bengoa、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jacs.0c07951

  日期：2020.9.16

  The AuI-catalyzed reaction between terminal alkynes and aromatic haloalkynes proceeds through divergent pathways depending on the nature of the catalyst counteranion. Thus, cationic complexes containing strongly basic NHC ligands and non-coordinating anions such as BArF4 catalyze the cis haloalkynylation of the terminal alkyne, whereas the introduction of a weakly basic triflate counteranion results

  末端炔烃和芳族卤代炔烃之间的 AuI 催化反应通过不同的途径进行，具体取决于催化剂反阴离子的性质。因此，含有强碱性 NHC 配体和非配位阴离子（如 BArF4）的阳离子配合物催化末端炔烃的顺式卤代炔化，而弱碱性三氟甲磺酸反阴离子的引入导致卤代炔的立体选择性氢炔化，产生卤代炔产物良好的产量和完全的反式选择性。实验和计算研究表明，加氢炔化反应是通过末端炔烃对活化卤代炔烃的 C2 碳的亲核攻击发生的，在三氟甲磺酸酯的协同提取质子的协助下，原脱氢反应是周转限制步骤，
• Access to Substituted Thiophenes through Xanthate-Mediated Vinyl C(sp²)-Br Bond Cleavage and Heterocyclization of Bromoenynes
  作者：Guoling Huang、Jian Li、Jianrong Li、Jiaming Li、Minghua Sun、Peng Zhou、Lu Chen、Yubing Huang、Shaohua Jiang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01733

  日期：2020.10.16

  Using inexpensive and safe EtOCS2K as a thiol surrogate and tetrabutylphosphonium bromide and H2O as a mixed solvent, the reaction provided a range of substituted thiophenes in moderate to good yields. In addition, 2,3,4,5-tetrasubstituted thiophenes were able to be prepared under mild reaction conditions by electrophilic heterocyclization with NH4I and EtOCS2K in good yields.

  据报道，通过无过渡金属的硫化/环化过程实现溴代炔的化学选择性杂环化的环境可持续策略。使用便宜且安全的EtOCS 2 K作为硫醇替代物，四丁基溴化and和H 2 O作为混合溶剂，该反应可提供中等至良好收率的一系列取代噻吩。此外，能够在温和的反应条件下，通过NH 4 I和EtOCS 2 K的亲电杂环化，以高收率制备出2,3,4,5-四取代的噻吩。